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由于父母的价值观不一致，希拉里夹在中间十分为难，也使得她的政治信念打上了两方面的印记。加上父亲由于经历了经济大萧条，始终都无法驱除对贫穷的恐惧，因此他对希拉里姐弟的管教非常严格。此外，希拉里的父母都希望把他们训练成强悍的人，使他们能面对生活中的任何挫折。
虽然希拉里觉得父亲的要求过于苛刻，但实际上这是父亲教育子女的另一种方式，他就是用这种严格的要求培养他们的生活自理能力和坚韧好强的性格。后来的事实证明，父亲对希拉里的教育是正确的。在他的影响下，希拉里从小就具有坚强的性格，使她在日后的政治道路上面临重重的困难，仍能“笑对江湖”，直到打败政敌，获得最后的胜利。
希拉里从小就是个能引起老师注意的好学生。在缅因高中南分校期间，希拉里的成绩非常突出：她曾是班委会、女子体育联合会、国家民荣社团和学生会的成员，担任过低年级学生会副主席、班报记者和体操队队长。此外，希拉里过人的演讲才能，使她深受老师的青睐。她曾多次参加讲演和辩论会，是全班学生中最拔尖的一个。在她上小学时，一位特别喜欢她的老师为了能继续教她，特地和她一起升级。
少年时代的希拉里十分活跃，她总是尽己之所能参加学校组织的活动，频繁地和各个集团的人接触。无论在什么活动中，希拉里就像一块磁石，身边总是围着一大群朋友，她以自己的人品和才华吸引了大批同学。然后，她在这些同学中寻找聪明的男孩子，与他们展开竞争，再打败他们。她曾先后加入幼女童子军和女童子军，有机会参加7月4日的国庆游行和饼干义卖，以及各种可以赢得奖章或大人赞许的活动。她开始组织邻居小孩参加游戏、运动会和后院狂欢节，既好玩又能做慈善募捐。地方报纸《帕克里奇
耶鲁之恋，一见钟情（2）
》曾发表过一张希拉里和一群小朋友捐出一纸袋善款的照片，当时她仅12岁。
希拉里有着一张漂亮的面孔，从不做作，脸上有一种惊人的气质。当年她在填写韦尔斯利女子学院入学申请表时，对表上“你怎样对待失败”这个问题的回答是“用哲学的态度”
曾有人问希拉里的理想和抱负是什么，她回答说，她想嫁给一位参议员，在乔治城安家。乔治城位于美国首都华盛顿地区，是美国政界名流云集的社区。在乔治城立下足，就等于一只脚踏进了上层社会的门槛。因为在那里非常有利于和美国的名人建立良好的关系，为自己的梦想之路奠定基石。在少女时代的希拉里看来，如果将来能在首都华盛顿的政界名流中拥有自己的一席之地，将是莫大的幸福与荣耀。当其他同龄人还在盲目地追随社会潮流，不清楚自己的个性和追求时，希拉里早就已经插上了“梦想的翅膀”，给自己定好了目标，并且已经信心十足了。
1965年9月12日，希拉里进入韦尔斯利女子学院政治系学习，主修政治学，兼修心理学。这一年，她刚满18岁，正是她的世界观和政治信仰开始确立的时期。在开始的几个月里，希拉里并没有发挥出一个韦尔斯利学生应有的水平。她对所选的课程应付起来也颇为不易，数学和地质学更是让她叫苦连天，并从此断了当医生或科学家的美梦。在法文课上，教授客气地对希拉里说：“我很遗憾，小姐，你的天分在别的地方。”
开学一个月，希拉里便打电话回家，告诉父母自己似乎差人一等，不够资格当韦尔斯利的学生。于是父亲便劝她回家，母亲却不希望她半途而废。在开头的跌跌撞撞后，希拉里才渐渐进入状态，恢复自信。她认为自己绝对不可以回家，必须全力冲刺。
一年级的一个雪夜里，校长玛格丽特·克拉普突然到希拉里的宿舍。她走进餐厅，希望大家帮助轻轻摇掉宿舍四周树木上的雪，以免树枝被积雪压断。满天星斗下，希拉里和她的同学们在齐膝深的雪里，从一棵树走向另一棵树，带头的一位是坚强而睿智、敬畏与呵护大自然的女性玛格丽特·克拉普。玛格丽特以同样的呵护来引导和挑战她的学生与教职员。就在那一晚，希拉里决定她是属于韦尔斯利的。
对希拉里来说，在韦尔斯利最大的收获是交到了一些终身的朋友，也得到了展开自己的翅膀与心灵、不断去获得自我确定与认同的机会。大家在寝食里聊天，或在全玻璃的餐厅里边吃饭边交换听来的消息，从中借鉴学习。在韦尔斯利的四年里，希拉里一直住在同一个地方，和五名同学结成了一辈子的好友，她们是约翰娜·布兰森、吉内特·福尔斯、詹·克里格鲍姆、康妮·亨克和苏西·萨洛蒙。
完全的女子学院让女孩子们能专心于取得好的学习成绩和培养课外领导能力，在男女兼收的学校里恐怕没有这样的机会。女生不仅负责所有的学生活动——从学生自治会、校报到各种俱乐部，而且希拉里敢于冒险、犯错误，甚至不怕在同学面前出丑。希拉里和她的好友们学习非常用功，她们约会的对象是靠朋友介绍或在联谊舞会上认识，多半是同龄的哈佛学生或其他长春藤名校学生。舞会上的音乐过于喧闹，她们不得不跟有感觉的男生到外面透气。有一次在校友厅举办的一场联谊舞会上，希拉里和一位小伙子共舞了很长时间，这个男孩子后来成了希拉里的男友。在克林顿之前，希拉里带回家的男友共有两个，她父亲都给了他们下马威。即使是后来的克林顿，她父亲也是毫不客气，幸好他没被吓跑。
时代在变，不久希拉里和她的同学们就对韦尔斯利古板的规定感到无法忍受，要求校方把她们当大人看待。她们向校方施压，要求取消那些如父母般严加管束的规定。直到希拉里当上学生自治会主席时，校方才终于同意撤销这些规定。与此同时，学校也取消了学生们认为压力太大的必修课。
当时的越战升级，民权运动新的动向已经在其他校园初露端倪。随着黑人民权运动在美国很多地方的影响日益扩大，要求民族平等和自由的呼声遍及全美各地。同时，女权主义运动逐渐在美国更多地方崛起，这些都昭示着一场新的社会变革即将产生。对于希拉里这个坚定的女权主义者来说，这场变革似乎显得更为重要。她在言谈中大大流露出了对社会中存在的男女不平等现象的不满，她一直坚信自己的能力，觉得自己完全有资本取得和男人一样的成就，甚至比很多男人更为优秀。
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耶鲁之恋，一见钟情（3）
同年秋天，希拉里组织韦尔斯利学校的共和党人俱乐部的成员，帮助共和党人爱德华·布鲁克参选联邦参议员。在她们的帮助下，布鲁克最终赢得了国会议员的席位，正式在国会山立足。通过这次成功的助选活动，很多人都对希拉里出色的演讲和组织能力表示了高度的肯定。之后，希拉里加入了学生会。
到了20世纪60年代中期，外界的冲击开始蔓延到一向平静、封闭的韦尔斯利校园。希拉里在大学一年级当选韦尔斯利“青年共和党”主席，不过对于共和党的政策越来越无法认同，尤其是它对民权与越战的态度。这种态度和希拉里在上中学时，她在教会替毕业班学生订阅卫理会出版的《动机》杂志，每个月从中读到的文章所表达的观点和她平常吸收的信息有着鲜明的差别。随着年龄的增长，希拉里逐渐改变了对共和党的态度。她发现自己的政治观已经不再与共和党同步，于是她辞去了主席的职务。
大学时代的希拉里，不但在政治活动中表现得很活跃，她还积极参与校内外的各种娱乐活动。在“娱乐圈”里，希拉里同样是人们关注的焦点，尤其是很多男生都对她心生爱慕。希拉里是个漂亮活泼的女生，她那白皙的皮肤，明媚的大眼睛，就是那副不算好看的大框眼镜，也掩饰不住她那美丽的容颜散发出来的迷人魅力和与生俱来的高贵气质。这可能就是她吸引克林顿的原因吧！
韦尔斯利的四年级进一步检验和明确了希拉里的信念。她的毕业论文研究的是一名芝加哥本地的社区组织者邵尔·阿林斯基的工作，他们是在大学二年级暑假时相识的。阿林斯基是个多姿多彩但也充满争议的人物，一生几乎都在与敌人为敌。他认为社会改革需要动员基层民众，教导他们如何对抗政府和企业，争取赢得的资源和权利，以改善他们的生活。希拉里同意阿林斯基的一些观点，尤其是赋予民众权力这一点。
不久，希拉里就收到了哈佛和耶鲁的录取通知书，但她无法决定该上哪所学校，直到她应邀参加哈佛法学院的鸡尾酒会才打定主意。在酒会上，一位在法学院读书的男性朋友介绍希拉里认识了该院一位鼎鼎有名的教授。他向那位教授介绍希拉里时，说：“这是希拉里·罗德姆，她在犹豫明年到底是上哈佛呢，还是去我们最大的竞争对手耶鲁。”谁知，这位教授口气冷淡且非常不屑地说：“这个嘛……首先，任何学校都不是哈佛的竞争对手。其次，哈佛不想再要女生了。”原本希拉里也比较倾心耶鲁，这下她更是毫无疑虑了。
在大学时代，对希拉里影响最大的老师是斯切克特教授。他在希拉里刚入大学时，就把敏锐的眼光聚集在她身上。在他眼里，希拉里不仅外貌出众，更是个有才华、内敛的女孩，因此他非常乐意多指导她。在大学最后一年，斯切克特教授是希拉里的论文指导老师，他对希拉里的毕业论文给予了很高的评价，说她的论文中有先进而批判的观点和讲究实证的处事态度。斯切克特教授还鼓励希拉里参加班里的竞选活动，争取在毕业典礼上发言。到毕业时，希拉里四年的成绩全部为“A”，是韦尔斯利学院最优秀的学生。
韦尔斯利女子学院从未有过学生在毕业典礼上讲话，而在1969年，希拉里改变了这一历史。仪式开始后，先是布鲁克参议员发表了演讲。他只字不提战争给人们带来的痛苦和当时国家的混乱状况，却严厉批评学生们反对越战的抗议示威活动，并要求学生们坚决抵制强迫性的抗议活动。布鲁克演讲结束后，轮到希拉里上台了，她斥责了布鲁克脱离现实的错误思想，并指明正是由于这样的错误思想才使国民误入歧途。希拉里的演讲大胆而直接，代表了同龄人的思想。同时，她这种猛烈抨击政府的行动是学生中仅有的一次，因而她的言论引起了在座各位来宾的强烈兴趣。全场顿时安静下来，每个人都认真聆听她的演说。
在演讲中，希拉里谈到了同学们上大学时的抱负与实际遭遇之间的落差。她说，她们大都是来自呵护备至的家庭，她们所遭遇的个人与公众事件让她们怀疑上大学前的生活似乎只是假象。这四年她们所经历的挑战和上一代不同，上一代碰到的是经济大萧条和第二次世界大战这样的外部挑战。于是她们不得不开始质疑，最初是质疑校方的政策，然后是文科教育的真义，再后来是民权运动、女性角色、越南问题。最后，希拉里提到了“人与人之间建立相互尊重”的努力。然而贯穿希拉里的演讲的，却是承认她们许多人对未来所感到的恐惧。
耶鲁之恋，一见钟情（4）
正如希拉里所承认的，她的致辞试图反映她们所感到的一些难以表达甚至无法表达的内心感受。因为她们探索的是一个没有人能理解的世界，而她们试图在这种不确定性下有所创造。这次致辞也许算不上是希拉里最有气势的演说，但在场的同学们都大为感动，并报以热烈的掌声。希拉里认为，这部分是因为她努力让她们所处的时间和地点具有意义，而且她的努力反映了她们每一个人，不仅仅是韦尔斯利毕业生，而且把所有女性和美国公民都带入到这一时刻的无数次谈话。
这次毕业讲演使希拉里名声大噪，成为当时美国三位最出色、最有才华的学生激进分子之1969年，希拉里作为应届毕业生代表在毕业典礼上发表演说。
在韦尔斯利学院四年的求学生涯，希拉里的政治思想发生了很大的变化。她从一个思想保守的共和党人转变为一个思想自由激进的民主党人；由一个在优越的生活环境中长大，出身于中产阶级家庭的千金小姐，转变为一个关心社会问题与民间疾苦的学生政治领袖。这使得希拉里在家庭内与身为共和党人的父亲在政治观点上常常发生冲突。
从韦尔斯利学院毕业后，希拉里以优异的成绩进入耶鲁大学法学院学习。当时耶鲁法学院共录取了230名学生，希拉里是其中27名女生之一。与现在相比，27名女生似乎少了点，但在当年这已经是一个很大的进步了，这意味着耶鲁女生不再只是象征性地存在。
耶鲁法学院的学习与研究生活，不仅使希拉里奠定了她后来事业的基础，明确了自己的奋斗目标与努力方向。更重要的是，她在这里结识了克林顿——一个与她终生相伴的男人。
耶鲁大学学术氛围浓厚，竞争性极强，这里荟萃了美国一流的教授和最优秀的学生。在这所得天独厚的学术殿堂里，希拉里找到了最适合自己的地方。她如饥似渴地学习钻研，经常去图书馆查找各种法学著作和政治哲学著作，储备了大量的知识“能量”。
在耶鲁大学学习期间，希拉里迅速地政治化，并很快投入到政治活动中。一开始，希拉里一如既往地把精力和热情放在学术上。这一时期，她的法律专业理论水平迅速提高，政治观念飞跃进步，学习成绩突出，被《耶鲁法学评论与社会活动》杂志聘为编辑。《耶鲁法学评论与社会活动》是一份知名度很高的杂志，对编辑的要求更是以“苛刻”著称。希拉里被聘为编辑，正是对她严谨的学习态度、突出的学习成就和过人的知识才华最好的证明，也是该刊对她这位耶鲁法学院高才生的一种殊荣。
不久，《生活》杂志刊出了希拉里在韦尔斯利毕业典礼�