阎锡山的舅父叫曲昌清，生二子：长子吉贤，青年病逝；次子客静，字清斋，乳名吉惠。
据说，曲月清临死时，拉着她二侄子曲清斋的手，泣不成声地再三嘱咐说：“吉惠子，姑姑就万喜子一个儿子，今后就靠你拉扯他长大成人了。”说完就闭上了眼睛。在曲家，由于舅父忙于商务，除外祖母疼爱阎锡山外，对他照顾最好的就数曲清斋了。曲清斋比阎锡山大几岁，与阎一同生活，一同上学，既对他关心爱护，又对他严加管束，两人情同手足。阎锡山对曲清斋也十分尊敬，亲昵地“二哥”、“二哥”的叫个不停。后来，阎锡山当了一省之长，仍然“二哥”不离口，每次回家，都要亲自到曲家探望，共叙国事家常。
曲清斋为人正直，对人是非分明，办事通情达理。轻学而不问政治，所以他的子女们从事实业者居多，治学、从政者甚少。日本侵占山西后，河边村也沦入敌手，曲清斋为顾偌大家业，没有逃避，仍留河边家中。后日军几次派人请他到晋西劝说阎锡山投降，均予拒绝。抗战胜利阎锡山抢收太原后，曲清斋搬住太原，不久，病死坝陵桥寓所。
曲清斋共生五子。长子宪平，日本留学归国后留在阎锡山身边，吃住都在阎府，主管阎锡山的私人印鉴。凡属阎锡山的重要批件或手谕，都必须经曲宪平加盖印章才能生效。次子宪治、三子宪南、四子宪纯，都由阎锡山供给送往日本留学。
抗战胜利后，宪治任西北实业公司协理，宪南任营业处长，宪纯任太原川圣医专副校长。弟兄四人都得到阎锡山的照顾，宪平、宪治都移居台湾。只有五子宪宫，未赶上阎锡山的保护伞，未享受荣华富贵，解放后到乌鲁木齐一工厂当了工人。
阎锡山的继母陈秀卿，出生在定襄县陈家营村，一生没有生育。其父陈养中排行第三，人称“三先生”，是一位性情温和、待人忠厚的秀才，在本村办一私塾，以教书为生。他有一个儿子，五个女儿。儿子陈镛，早夭。大女嫁给定襄县师家湾村一位姓梁的；二女嫁给定襄县芳兰村一位姓刘的；三女即陈秀卿；四女嫁给河边村阎长卿；五女嫁给五台县大建安村一位姓徐的。
在陈家内亲外戚中，和阎锡山过从较密的要数大女儿所嫁的梁氏一家了。梁生一子叫世爵，与阎锡山为姨表兄弟，16岁便和阎锡山一同到五台城阎书堂开设的钱铺当小伙计。以后阎任太原绥靖公署主任时，梁世爵曾任绥靖公署处长，管总务。他的大儿子梁化之，思想活跃，学业有成，山西大学毕业后，任阎锡山秘书，1936年任自强救国同志会总干事，抗战开始后任公牺总会总干事、第二战区长官司令部政治部代主任，抗战胜利后，更成为阎锡山政治上的最宠。
三、家教 早失母爱
阎锡山作为“庆春堂”的独苗，一生下来便被全家人视为“宠儿”，但不幸的是母亲命短，过早失去了母爱。
从儿童心理学的角度看，有母亲的孩子与没母亲的孩子成长心路是大相径庭的。母亲不仅是孩子身体健康成长的保护伞，而且是孩子心灵健康发展的温床。有母亲的孩子，在社会活动和家庭中均有一种安全感，遇到任何事、有任何要求，均可向母亲吐露，因而随时可以得到母亲的正确引导。没有母亲的孩子，他的依靠是有选择的，他依据童心判断亲疏，他若不相信你真心为他服务，也就根本不愿接受你的批评，受你的约束。所以对于没有母亲的孩子的教育，本身就是件不容易的事，稍有偏差，或方法不当，都能引出不良的后果。
阎母去世后，父亲又娶来了继母陈秀卿。外祖母王氏见阎父常年经商在外，一年四季很少回家，继母陈氏又是一个刚过门的媳妇，年仅十八，一来担心继母不会抚养孩子，二来怕继母将来虐待自己的外孙，就主动与女婿阎书堂商量，把阎锡山接到自己家里，和自家孙子们一块生活。起初，阎书堂怕族人议论，没有同意，以后理智地考虑，还是答应了。
阎锡山住到外祖母家，好像到了一个新的天地。原来在家时，没了母亲，触物生情，不时感到孤独。到了曲家后，远近表兄弟们很多，都在一起玩，孤独感少了许多，没过半月，就不想回阎家了。逢年过节，阎书堂从五台城经商回来，接他回家住上三五天，他也耐不住性子，急着要回外祖母家。爷爷阎青云觉得孙子放到外婆家，心中很过意不去，于是经常提些饼子、水果去看他。继母陈秀卿，也很贤惠，按时给他缝衣做鞋，有时也带他到陈家营娘家走一走。
在曲家，阎锡山主要靠外祖母教养。外祖母很钟爱自己的外孙，冷热饥饱，样样都得费心。另外，二表兄曲清斋虽只比他大几岁，但十分懂事，特别会关心人。冬天怕冷，常常把自己的衣服脱下来披在阎锡山身上；夏天防暑，又常常带阎锡山下河凫水、上山乘凉。平常给他讲故事、说笑话，逗他欢喜，遇事时也能管教和约束他。俩人同吃同住同玩，自然情同手足。
三、家教 启蒙教育
丧失慈母后，阎锡山性格发生了许多变化。有时沉默寡言，有时桀骜不驯，有时随和，有时急暴。他不玩则已，一玩总想玩个痛痛快快。经常自作主张干一些一般孩提时代不敢干的事。如上树抓喜鹊巢中的蛋，多高的树也要上去；扔鞋子比高低，多次将鞋扔进烟囱里；元宵节比武会，为取乐观众，竟然把靴子甩飞到观者头上。
1889年春，阎锡山刚过6岁。外祖父为了避免外孙惹是生非，对之尽早管教，将阎锡山送入村中小堡私塾。启蒙教师曲近温。起初，阎锡山对老师并不很恭顺，但学习却很得法。作为最初启蒙，在私塾他先从千字文、三字经读起，后又诵读论语、孟子、大学、中庸及其他古文等。那时读书是死读书，并未完全理解真意，即要求背诵。阎锡山不像别的同学那样死用功，而是边理解边记忆，所以先生“先一日所教者，翌晨多能背诵”。 曲近温将阎锡山的学习情况反映到祖父阎青云耳中，阎青云为了加强培养，责阎锡山三五日归家一次，由继母陈秀卿检点学业，并亲加抚育。陈秀卿一秉公公旨意，认真对阎施教。这样，既加强了对阎锡山的管教，又随着时间的推移，使阎锡山对陈秀卿也由陌生到了解，渐渐产生了好感。
1892年春，阎锡山8岁时，正式由曲家回到阎家。改入祖父阎青云所设立的大堡义塾。此后，每二三日去外祖母家一次。塾师曲本明，秀才出身，对学生要求很严。阎锡山在此主要学习诗经、书经、礼记、春秋、左传及纲鉴易知录等，并兼习八股文。阎锡山早起晚睡，学习很努力，很刻苦，学业进步很快。曲本明非常喜欢阎，于是汇报阎青云，说：“此子记忆力强，悟性特好，虽不多言，时有奇问。亦不多与诸儿童相嬉。” 阎青云为有这样的孙子很自豪，和邻里谈及阎锡山时总是扬长护短，认为早失母爱的孩子能有如此学业就不错了。
但是，阎锡山的年少性烈毛病并没彻底改变。过度的赞扬声反而助长了他的虚荣心。11岁那年，他与一个名叫曲满堂的玩耍弄翻了脸，曲满堂骂了他一些难听话，说“不那样你妈还不早死呢。”这对阎锡山形成了很大刺激，他突然拿出一把小镖刀，冷不防将曲满堂刺伤。 这件事发生后，阎青云一面向曲家赔礼道歉，一面意识到教育孙子的任务还很繁重，于是加强了对阎锡山的管教。
以后，阎青云对阎锡山朝夕督教，动之以情，晓之以理，使之明了人情事理，掌握处人处事的诀窍。这种颇具现实意义的教育，逐步改变着阎锡山的秉性，对以后阎锡山深藏不露、老谋深算性格的形成，起了重大的作用。
在大堡义塾的后期，阎锡山也曾学写八股文。八股文是经义论文中的变体，起于明宪宗成化以后，一篇文章之中，呆定地分作“破题、承题、起讲、提比、中比、后比、大结”等八股，每股和全篇都固定字数，不能不够，也不能超过。阎锡山的性情自然不愿被这种人为的铁网所羁，因而对此非常反感。直到老年以后，在他的《早年*》中尚有如下感叹：
为笼络才智而开科取士，亦为维护君位的一个重要政策。这一政策发展到八股文时代，可谓极尽控制人思路、耗尽人脑力的能事了。我就读私塾时，尚习作八股文，深感其在人脑中是悬崖绝壁，有时苦思终日，写不出一个字来，不同于研究科学之有道路，有阶梯。所以我常说：假如把作八股文的精神用于研究物质科学，其成效不知有多少倍。
在八股盛行的年代，一般少年均不喜欢深读，阎锡山倒是喜欢读书，只是非常厌恶写八股文，他觉得写八股文既费尽脑汁，又无实际价值。他的这种认识恐怕也是此后不久辍学习商的一大诱因。
一、年少经商 五台习商
至1896年底，阎锡山经过八年私塾的苦心研读，奠定了良好的国学基础，四书五经多能随口道出，纲鉴大事亦略知梗概。
眼看着一过年就是14岁了，是继续深读，还是直接进入社会，在实践中求发展？这是摆在阎锡山面前可以选择的两条路子。
当时山西自清朝以来，好像就有一种传统的世俗，一般人家的子弟，年至十四五岁，读完私塾课程，就要进入社会，谋取一种职业，作为入世立身之阶。贫苦的人家让子弟去学习工艺，有钱的人家大多让子弟外出习商。习商实际上就是到商店里学着做生意，学洒扫、进退、应付、算计等经商的法则。但学工艺却与习商不同，学工艺叫做学徒，习商叫做相公。学工艺比较粗苦，一进去便与读书完全隔绝，完全是一种手艺性的工作。而习商在世人看来似乎是一种较“高贵”的工作，而且与读书没有完全绝缘。
在阎锡山看来，私塾内读书比较专门，但没有躬行实践做人做事的道理，特别是习作八股文是白耗脑力，习商既可学会做人处事，又能利用业余继续读书。他在《论语》上找到的理论依据是：“行有余力，则以学文。”
于是就于次年（1897年）元宵节过后，告别了塾师和外祖母，跟着父亲阎书堂，来到五台县自家所开的“积庆长”商号当相公，习作经营商业。
“积庆长”商号，除经营一些杂货外，还出“钱帖子”（商店自行印发的一种纸币，简称“钱帖子”），门面不大，由阎书堂自东自掌。店员除了阎锡山外，还请了陈秀卿大姐的儿子梁世爵（阎锡山的姨兄）协办。
阎锡山到了商店后，很勤快，每天要作扫地、抹柜面、冲茶、端饭等杂活，在杂务中学习接待宾客、应对主顾等生意礼节，晚上关店后，才有闲功夫读书习字、练打算盘和记简单的账册。时过半年，他对店内的人事安排、经营得失，甚至交易方法、货物管理，逐渐有了通盘的了解，并把所有意见，陈述其父，作为他对商店的建议。阎书堂起初对儿子的建议不以为然，以为是小孩子的话，不值得留意。以后建议的次数多了，并且屡有所验，才逐渐有所重视，认为儿子的有些建议是有见地的。
五台是县城所在地，在五台城里最严森的地方莫过于县衙了。在五台习商期间，阎锡山经常和当时在崇实书院读书的康佩珩（同邑五级村人）到县衙去看知县审案，然后回店评论评论，摆摆谁是谁非。然而，在他的全部印象中，最憎恨的莫过于大堂上的苦刑了。他看见犯人动辄被大板打的情景，心中不由产生一种恻隐之心。他认为这种刑法，大失做人的尊严。每每看到都要动情地抨击一番。那时他虽然没有革除这种刑法的力量，但基于人道的天赋，这种理念却在他心中憧憬不散。
五台县的文化活动，比河边村要丰富许多。那时没有电视、电影，文化活动主要是戏剧。民间戏剧是种泛教育，多是赞扬忠孝节义的，其中蕴藏着丰富的历史知识。大凡有钱人家，都喜欢观戏，长长见识。阎锡山经商之余，也培滋了观戏的嗜好，每逢演戏，总要和伙友们相随去看。看完总是评头论足，谈谈忠奸邪恶、叹叹悲欢离合，对耐人寻味的故事反复思量数次，提出一连串疑问，和大家一起讨论，从而养成了凡事问个究竟的习惯。
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一、年少经商 喜结婚缘
当生意火暴的时候，阎书堂想到了乘此给儿子完婚的事。他喜欢易象卜筮、打卦算命。以后由山西省政府主席赵戴文写的《勋五位五台阎公子明暨德配曲夫人合葬墓志铭》中，就说他“方在乡塾，即耽玩易象卜筮，涵濡既久，于阴阳否泰、盈虚消长之理，深有所悟，而善观时变”。他算定这年腊月是吉日良辰，于是便托人为儿子选新娘。他通过阎锡祚的妻子徐该龄作媒，为儿子介绍了五台县大建安村（距河边村10华里）徐一敬的大女儿徐竹青。
徐家在大建安村也是大户人家。徐一敬弟兄三人，两个弟弟分别叫一心、一理。徐一敬的同祖从弟徐一清，23岁以头名秀才蜚声五台，其弟徐一鉴也同榜考中，一时到处传颂。徐一清在山西大学堂学习，后被保送留学日本东京宏文师范学堂，参加同盟会，后又参与筹划太原起义的机密。山西军政府成立后，任财政司司长兼大汉银行经理。1917年起，任山西陆军粮服总局局长、山西省银行主任董事兼总经理职，对阎锡山帮助很大。
徐一敬原配刘氏，无出；继娶薄氏，生一子二女。子名士珏，从事商业；二女名焕青，嫁五台县张家庄一家姓康的；大女即徐竹青。
徐竹青从小没有读过书，是一个恪守封建礼教的家庭妇女。阎锡山与徐竹青，也和千千万万个年轻人一样，完全是奉行媒妁之言、父母之托结合在一起的，双方满意的程度，很难判断。但婚事办得是很顺利的，锣鼓喧天，热闹一番，新娘就娶回来了。从婚后的关系上看，徐竹青由衷希望阎锡山能好好做人，并常以逆耳忠言指点他。阎锡山对徐竹青也颇尊重，双方感情良好。
婚后不久，阎锡山跟父亲到县城经营“吉庆长”商号去了。
一、年少经