1973 年，奥巴马的母亲回到美国。奥巴马的外婆是个脚踏实地的务实派，而奥巴马的母亲却是个崇尚自由、充满理想和幻想的学者兼白日梦者，她会和儿子一起观赏日落月出的美景，也经常在半夜把奥巴马从床上叫起来看美丽的月色，或是听收音机里的函授课程。
1995 年，奥巴马的母亲雪莉·安·邓汉姆死于卵巢癌，终年53岁。奥巴马曾经在书里写到他妈妈跟癌症搏斗的过程，并体验到母亲的眼神中透露出来的孤独感，他写道：“虽然她勇敢地同癌症搏斗着，自始至终都坚持用优雅的姿态和不时的幽默来迎接死神。但是我还是不止一次从母亲的眼神里发现一闪而过的恐惧，这种恐惧肯定不仅仅是因为对肉体的病痛和渺茫未知的世界的恐惧，而是走向生命终点时的彻底的孤独――在一个人生命的最后旅程中，没有第二个人能完整体会孤单的独行者内心的况味。”
在经历了亲人的亡故后，奥巴马觉得人应该活得有信仰，后来他接受了加入基督教的洗礼。他说：“一个人需要虔诚地皈依基督，因为人们无不有需要洗涤的罪恶，也因为既然你是一个活生生的人，你就需要在崎岖的人生道路上为自己找到一个根本的精神支柱，以便将这崎岖的道路变得顺畅平坦一些。”
3奥巴马的印尼继父
在奥巴马母亲去世之前8年，奥巴马的继父，印尼人罗罗·苏托洛已经在 1987 年去世。苏托洛生前曾担任印尼石油公司的一个部门经理，在夏威夷大学深造的时候结识了单亲妈妈邓汉姆并与之结合。苏托洛毕业后回到印尼，1967年，奥巴马被母亲和印尼继父带回印尼，在雅加达上了小学，奥巴马只用了半年时间就掌握了印尼语，至今奥巴马仍能熟练使用印尼语。
苏托洛的父母曾经参加反抗荷兰殖民者的革命，并双双被杀害。苏托洛曾目睹印尼人的村庄被荷兰人烧毁。他曾告诉奥巴马的母亲，自己的理想是在美国完成学业后回印尼去大学里教书，以此来为国家的进步贡献力量。
在奥巴马的传记《我父亲的梦想》中，奥巴马记载了他和继父之间的一次对话。有一次奥巴马和他的这位继父谈到杀戮，奥巴马问：
“你见过杀人吗？”
“见过。”继父奇怪地看了他一眼，说。
“这个人为什么被杀？”
“因为他是个弱者。”
“就这些了吗？”
“一个人总是会攻击另一个人的弱点并占取便宜。就像世界各国之间的争斗。强者夺取弱者的土地，强迫弱者在原来属于他们自己的土地上为强者卖命。如果那些弱者的妻子有点姿色的话，强者就会占有她。”
过了一会儿，继父问奥巴马：“你打算成为哪一类？”没等奥巴马回答，他就告诫奥巴马道：“最好成为强者”，过了一会儿他又说，“如果你不能成为强者，那么就成为智者，然后再去为强者出谋划策，使他们爱好和平。但是最好还是自己能成为强者。”
第一节 “父亲像沥青一样黑母亲像牛奶一样白”（3）
4奥巴马的同母异父妹妹
在众多的同母异父和同父异母兄妹中，奥巴马与妹妹玛雅关系最亲密。玛雅以奥巴马打扑克牌的风格为例介绍了哥哥的性格特征，她认为奥巴马从外祖父身上继承了对打牌的热爱，如果奥巴马在打牌时不选择出局，就说明他相信自己会获胜。在伊利诺伊州担任州议员时，奥巴马每周三晚上与一些同事打牌，借此来放松，并认识和了解更多的人。奥巴马打牌时小心谨慎，很专注，轻易不容易受到干扰，并且不会暴露他的意图，除非牌局对他有利。奥巴马细致地研究输赢的概率。如果他有一手好牌，他就玩。如果没有好牌，他就放弃，而非孤注一掷。他不倾向于冒险碰运气，而是喜欢稳扎稳打。但是他是严肃认真地对待打牌。他打牌，就是要赢 （When he plays； he plays to win） 。
玛雅现在是夏威夷大学一名教授，嫁给华裔康拉德·伍（中文名吴加儒）。已入籍美国的吴加儒出生于加拿大多伦多附近，多年来致力于华语电影和华人认同之间关系的研究。
5奥巴马的华人妹夫
奥巴马几年前访问位于芝加哥南华埠的社服机构华谘处时，曾形容其家庭成员团聚时，好比是“小型联合国”，当时曾顺口提及有一位妹夫是华人，指的就是吴加儒。
吴加儒和玛雅是在夏威夷大学东西中心结识的，当时两人都在修博士学位，玛雅主修教育，吴加儒主修政治学，两人因“东南亚”结缘，因为玛雅出生于雅加达，有一半印度尼西亚血统，而吴加儒的父母是来自马来西亚的华人，两人有说不完的东南亚话题。吴加儒也任教于夏威夷大学，现在他们有一个女儿。
在吴加儒眼中，奥巴马是一个“诚实、工作努力、重视伦理及善解人意的人。”吴加儒说，“奥巴马提出的多项实质政策，包括移民政策首重家庭团聚、减少工作签证持有者对雇主的依赖、调整和亚洲国家的关系等，都和亚裔有关。”“出生于夏威夷的奥巴马和亚洲有十分深刻的关系，奥巴马童年时和母亲在印度尼西亚居住数年，有机会接触到中国、马来及印度文化的熏陶，少年时又回到夏威夷，深受亚太及其他多元文化的影响。”
2008年3月初，当民主党的预选战正酣的时候，吴加儒在一封写给亚裔选民的信中说，“还从来没有一个总统候选人像奥巴马这样懂得亚洲裔美国人和太平洋岛屿民众。我希望亚裔美国人和太平洋岛屿的民众能够认识到这次机会，支持一个能和多种社区民众进行对话的候选人，支持一个给国家带来真正实质性变革的候选人。该由我们的人在白宫处理一切了。”亚裔选民一直都是对希拉里充满好感的，奥巴马及时推出他的华裔妹夫，效果非常明显，很多原来支持希拉里的华裔转而将选票投给奥巴马。亚太裔美国人促进会主席陈国财就在3月初表态支持奥巴马。陈国财在声明中表示，“我们很自豪，有玛雅和吴加儒作为奥巴马参议员的代表。”
6奥巴马的肯尼亚祖母
如今，奥巴马86岁的祖母莎拉·胡辛·奥巴马和许多亲戚仍住在肯尼亚的小村庄，莎拉在房间里贴满了孙子的竞选海报，还有孙子在 2006 年和 1992 年两次回肯尼亚探亲时拍摄的照片。不过，于1979年去世的奥巴马的爷爷娶过3个老婆，莎拉其实并非奥巴马真正的奶奶，因为奥巴马的父亲是他爷爷和第二个妻子所生，莎拉是奥巴马爷爷的第三个妻子。
奥巴马位于肯尼亚的老家在维多利亚湖旁的一个名叫克格罗的村庄。当地村民属于卢奥族，与总统齐贝吉所属的肯尼亚第一大部族吉库尤族处于敌对状态。
2007年12月底，肯尼亚选举委员会宣布齐贝吉赢得选举连任总统，但反对党“橙色民主运动”指责其舞弊，拒绝接受选举结果。随后，肯尼亚各地爆发大规模骚乱，造成上千人死亡，30多万人无家可归。政治动荡还引发部族间紧张局势，许多民众被逼迫返回各自部族的居住区。
在克格罗村，人们最近谈论最多的话题就是肯尼亚的政治危机，以及一个卢奥族的后裔可能入主白宫的话题。
许多希望移民美国的肯尼亚人络绎不绝地来到奥巴马的祖母家，希望莎拉能够帮助他们得到签证前往美国。每一天，莎拉都不得不向这些人解释，美国驻内罗毕大使馆才是提供签证的唯一场所。
第二节 “从街头混混到美国总统”（1）
1美国梦
美国人崇尚个性自由独立，欣赏那些敢于向传统挑战并书写自己独特的美国梦的人。美国布鲁金斯学会的公众政策研究人员高尔斯顿说：“美国选民支持具体表现美国梦的领袖。美国人喜欢成功的故事。”弗吉尼亚大学政治学教授拉里？萨瓦托认为说：“美国人喜欢成功的故事。”
奥巴马一直坦承：“我活在我的父辈和美国人民的梦想之中。”奥巴马本身的经历是对“美国梦”最好的注解：奥巴马黑白混血儿、由白人祖父祖母抚养、又在亚洲短暂生活；在哈佛受精英教育、又回到黑人社区做基层工作；相信自由派理念、又不妖魔化对手的“团结者”，是几十年只能产生一个的奇迹。
让具体显现了美国梦的黑白混血儿奥巴马当选美国总统，证明美国人仍然没有放弃“美国精神”和“美国梦”。
美国梦
所谓的“美国梦”，沿用了美国文化与文学中一个约定俗成的说法，指的是在美国条件下（尤其在新大陆开拓时代）形成与发展的一种具有相当普遍吸引力的理想与追求。“美国梦”在广义上的渊源，可以追溯至当年欧洲移民来到北美披荆斩棘、开辟新的生活的时期：这些飘洋过海、移居他乡的人们都曾怀有对“新大陆”的种种憧憬；而对于他们之中的许多人来说，“新大陆”甚至可以说意味着人类最后的希望。随着现代美国民族及其文化的孕育成熟，作为共同文化心理的一种表现的“美国梦”也逐渐形成——它的第一个举世闻名的典范和系统而雄辩的鼓吹者就是本杰明·富兰克林。他编纂的《穷人理查德的年历》，在美国文化史上第一次全面、生动地宣传了个人奋斗、发家致富的“杨基精神”（Yankeeism），而他后来撰写的《自传》更是一本具体教诲如何实现“美国梦”的教科书。
2肤色自卑
奥巴马在成长过程中曾遭遇两种认同危机，一个是种族认同，一个是信仰认同。奥巴马10岁的时候回到美国，上的是比较好的学校，白人孩子占绝大多数，只有3个黑人小孩，奥巴马是其中之一。因为自己的肤色与学校里的大多数同学不一样，奥巴马产生严重的身份认同危机。
在《我父亲的梦想》一书中，奥巴马提到，有一天，外祖母很生气地回到家，奥巴马问怎么回事，外祖母抱怨说当她在等车时，一个人向她讨钱，那个人很过分，给了她一美元，还不断地要，如果公交没来，外祖母认为那个恼羞成怒的人将会动手打她。奥巴马建议外祖父给外祖母买辆车。外祖父说，其实外祖母以前也被这种人打扰过，但她这次很生气的真正原因是那个向她讨钱的家伙是个黑人。外祖父全然不顾奥巴马的感受说出了实情，这些话深深地伤害了奥巴马的心灵，也激起了他心中最原始的恐惧。
为了给自己寻找自信，奥巴马吹嘘说自己的父亲是非洲的王子。据奥巴马在夏威夷畔纳荷中学就读时的一位同学回忆说：“他是善于交际的活跃分子，积极向上。经常跟我们说他爸爸是一位非洲国家的王子，是位让他为之自豪的成功领导人。”而当他生父有一天终于从非洲重新访问美国，并应邀来奥巴马的学校演讲的时候，奥巴马就坐在听演讲的同学中间，他把头埋得很深，觉得非常没有面子。奥巴马的爸爸的演讲很成功，老师完全被折服了，对奥巴马说：“你有一位很了不起的父亲。”同学们也并未因奥巴马撒谎而嘲笑他，大家不仅对奥巴马父亲的演讲报以热烈的掌声，过后还对奥巴马说，你父亲很酷。但是这些鼓励并不能解除奥巴马心中的肤色自卑。
在《我父亲的梦想》一书中，奥巴马还提到，自己十几岁在夏威夷时，内心时常在挣扎。他当时是一名狂热的篮球运动员，但在球队里他感觉自己是个“外乡人”，因为他“总是要和一群白人运动员打球，遵守他们的球规。如果哪个裁判或教练想往你脸上吐口水，他完全可以这么做，因为他拥有那个权利而你只能承受”。但是奥巴马当年的同学没有人体会过这个黑人兄弟内心的挣扎，奥巴马当年的密友凯利·弗鲁士马回忆说：“当时我们这些各种肤色的人在一起相处很融洽。我很难想象巴里（奥巴马的昵称）会有这种感觉，因为他看起来总是很开心，一直笑脸迎人。他的书里提到肤色和社会地位曾带给他极大的苦恼，我们都想说：他不该有这种感觉，我们都是有色人种，大家在一起不分你我。”
不过，正是小时候如影随形的自卑导致一个人要么沉沦，要么就会迸发出惊人的斗志，要通过奋斗和成功来证明自己也是地球上合格的居民。当年马丁·路德·金曾引用《圣经》的话掀起了黑人民权运动的风暴，其中最有名的一句话就是：“我们黑人也是上帝按他自己的形象创造的”（We too are made in God's image）。或许肤色自卑在日后导致了奥巴马产生强烈的成就欲望，并最终促使他从博士、教授、州议员、国会议员一路走来，并最终锁定最高奋斗目标：成为美国首位黑人总统。
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第二节 “从街头混混到美国总统”（2）
3“街头混混”
在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落的冲动之前，他经历过一段街头混混的生涯。
2008年初，当奥巴马和希拉里的选战如火如荼地进行着的时候，希拉里的支持者、黑人娱乐电视的创办人鲍勃·约翰逊站出来批评奥巴马说，“当克林顿和希拉里满怀热情地参与黑人事业，奥巴马还在某个街区酗酒吸毒呢。”一位南卡罗来纳议员认为这是对奥巴马严重的人身攻击。对此希拉里表态说，鲍勃·约翰逊的话只代表他个人的观点。
奥巴马在自己的传记里对自己一度曾酗酒吸毒的经历毫不讳言。他在自己的自传《我父亲的梦想》中回忆说，“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时，我与任何一个绝望的黑人青年一样，不知道生命的意义何在。”他抽大麻也用过古柯碱，也经常酗酒，还吸烟。“我希望这些东西能够驱散困扰我的那些问题”。他曾在夏威夷海滩和印度尼西亚街头游荡逃学，“过了一段荒唐的日子，做了很多愚蠢的事”。“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”
有趣的是，前总统克林顿年轻时也抽过大麻，与奥巴马不同的是，诚实的奥巴马大大方方说他抽大麻的往事，不诚实的克林顿则说他年轻时抽大麻时尝试了一下“但未吸进去”，这样的自我撇清成为美国人的笑柄。