由于陶喆与周杰伦曲风接近，过去外界也老爱把两人拿来作比较。
乐评人马欣、吴建恒就曾这样说他们：陶喆的音乐比较深沉了些，观点也比较成熟内敛；而周杰伦则建构了电玩般的想象王国，编曲丰富，词曲都明显走电玩E世代喜好的路线。
陶喆1969年生，周杰伦出生于1979年，两人正好差了十岁，这Ｘ世代和Ｙ世代的差别，可能正是陶周两人音乐产生距离的主因。
吴宗宪说：“陶喆是失根的兰花，非常绚丽；周杰伦则是根扎得很深的花生，不见得好看却有实力。”
听了这样的比喻，周杰伦笑说自己并不像花生，因为那丑丑的，倒觉得自己像仙人掌，比较有个性。至于说陶喆像“失根的兰花”，周杰伦说，他觉得宪哥的形容太夸张了，顶多只能说是“湿根的兰花”。
不过，周杰伦坦承，他还是比较喜欢陶喆的第一张专辑，因为R&B味道浓厚，最近他的新专辑曲风比较偏摇滚。他相信自己和陶喆彼此并没有心结，但老被人家相提并论，搞得好像他们一见到对方就要怒目相视、剑拔弩张的样子。
所以，为了不让人有“瑜亮情结”的误解，周杰伦决定邀请陶喆做他2003年台北大型演唱会的神秘嘉宾。
周杰伦给陶喆的邀请函，写了不少真实感受，例如：“两人好像棋子一样，被人拿来玩弄……被玩久了，这次应该换成他们来玩玩别人！”
在上万名歌迷的高声尖叫中，周杰伦演唱会在台北市立体育场展开。一连串歌舞演出后，神秘嘉宾陶喆登场和周杰伦互相飙歌，引起歌迷轰动。
周杰伦先是自弹自唱改编陶喆的《找自己》，接着是《跳出棋盘》，竟然开始“脱稿演出”，临时在台上模仿陶喆的唱腔演唱《可爱女人》，接着欢迎陶喆出场，两人合唱《黑色柳丁》，周杰伦竟然当场灵机一动改变歌词，跟前一天彩排的内容完全不同。
周杰伦改了歌词，陶喆不甘示弱，也跟着配合，两人一搭一唱，各显神通，周杰伦和陶喆从舞台两端会合，两人交会的那一瞬间，周杰伦演唱：“你是佣兵！”陶喆则挥拳回应，当场“打”了起来，陶喆改歌词说：“不要再把我们比来比去。”周杰伦配合说：“不要随便乱比较，比来比去莫见笑！”
最后周杰伦更表示，他们从棋盘跳出来，隔天可能又要跳回去了，陶喆大声接腔说“不会的”，让台下歌迷们看了既感动又兴奋。
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周杰伦VS王力宏VS陶喆（2）
早期台湾没有人弄得清楚R&B到底是怎么回事，总是让人觉得它是某一群很时髦、家里很有钱、从小就移民美国的ABC的专利。
今天周杰伦能掀起这股风潮，陶喆可说居功至伟，有推波助澜的作用。因为以前台湾有过这类的作品都是混杂的R&B，没有一张专辑能够做到像陶喆一样纯粹。
在台湾陶喆算是ClassicCoke，而非DietCoke之流。不过陶喆的R&B唱得虽好，却已经到了技术的极限。因为R&B难在“唱”，它是目前最难唱的一种音乐。这种源自蓝调的音乐形式，歌手必须要能够既暧昧又准确。
陶喆唱的R&B算是台湾最地道的了，但他的音乐后来没有办法继续发展，因为已经演变成一种“陶喆演唱障碍”。他树立了一个标准在那里，他的歌虽然很好听，但你去KTV唱他的歌，可能会觉得很羞耻，因为唱不出那个样子和味道，其他歌手唱他的作品也有同样的问题。
不过从另一面来看，能做出陶喆这样程度的作品的人，在洛杉矶可能有200个，许多可能做得还比他好。而且我们试问：陶喆创造了一个新的音乐形式了吗？或是他凭藉R&B传达了很深邃的文化情感吗？答案是“没有”，他只是把美国流行了很久的东西原版不动地移来台湾而已。
因此，当周杰伦第一张唱片出来时，虽然大家一下子搞不清楚这是什么东西，不确定这真的就是R&B，只感觉听起来很顺。
从本土意识的观点来看，周杰伦给了大家一个启示：原来R&B不是一定要陶喆这类ABC出身的歌手才行，原来从台湾南部出来这样一个年轻小子也可以做出很棒的R&B。
虽然这点还不够明显，但这个文化脉络上的突破是相当重要的。
再回到唱功的部分，至于所谓的“陶喆演唱障碍”，周杰伦对这点却丝毫不以为意，他反正也不理你，就是含糊地唱，乍听之下完全不知道在唱什么。周杰伦就是在讲话，他不觉得唱歌是一个障碍，也不认为一定要唱到怎样才算厉害、才会被认同，他的整个传达方式是非常自然的，他不能说唱得多好，但是他从语言的形式转换到音乐的形式时你看不到痕迹，你不会觉得这个是讲、那个是唱，他就直接这样跨门过来了。
同时，陶喆和周杰伦都身兼自己专辑的制作人。前者非常要求完美，在录音室里调音时要把音准、和声等都调到极限。而周杰伦则不是，他专辑里的编曲并不那么精致，很多曲子听起来其实很像试听带，然而这种随意正是周杰伦的魅力所在。
方文山与周杰伦（1）
方文山曾出过一本书，叫做《半岛铁盒》。这本书托周杰伦的魅力之福，为出版社赚进上千万元新台币。
这本书基本上是一本图文书，而重点仍在于周杰伦的摄影写真。类似歌词的文字，给人的印象并不深；但它的照片却很能表现周杰伦的酷。摄影取景、运镜都极有可取之处。
这本书由于有周杰伦和吴宗宪的站台，签售现场吸引的歌迷之多，居然从台湾京华城十楼诚品书店一路排队排到一楼的大门口。
方文山原本想将书名定为《胡同里的猫》或《牙买加的雷鬼》，但因为周杰伦是书中的写真主角，他嫌这些名称都和他的音乐风格一点也不搭调，于是建议干脆用歌名《半岛铁盒》代替书名好了，这样对书籍的促销也有帮助。后来证明这个策略是对的。
在新书发表会的现场，周杰伦穿上一件别致的“功夫装”，态度从容；而原本心情有点紧张的方文山，看到现场有这么多的歌迷捧场，便安心多了。
虽然方文山是歌词创作者，但在出书前的记者会，他被唱片公司的企划人员带去添购了价格昂贵的名牌服装，并特地剪了头发，再经过一番“包装”打扮，彷佛他也是一个艺人似的。
这是方文山第一次举办签名会，居然也听得到歌迷的尖叫声，心里既高兴又紧张，签名签到手软，彷佛他就是周杰伦！
后来方文山见识了周杰伦快速有力的签名功夫，才醒觉到自己的身分角色。
周杰伦与方文山的发迹，可说都是吴宗宪的功劳。
不过，固然吴宗宪有他独到的一双慧眼，但周杰伦的迅速窜起，却与他的条件与实力息息相关。他是参加电视节目演出被吴宗宪发掘的。而方文山就比较幸运了。
方文山说：“周杰伦是天才型创作人，我是下苦功型的作词人。”
方文山早在1995年前就开始练习写词，先是拿四五十首范例分析韵脚，从中研究出脉络，然后自己练习写了100多首词，并集结成册，开始毛遂自荐。由于没有门路，方文山用最笨的方法，翻CD内页，依据各个制作人、歌手、唱片公司的资料四处投寄作品。他寄出去100多本，但整整一个半月没有接到一个电话。
不料，后来竟然接到一个吴宗宪本人亲自打来的电话。原本等了一个半月的方文山，已经打算回桃园继续做有线电视修复工人（他自己谦称是类似水电工的工作）。后来经过面谈，方文山便开始有机会正式发表歌词了。
方文山的故事，其实很值得想要出头的年轻人作为激励参考。因为一般有潜力的作家，多半惜墨如金，除了有计划性地为稿约而写之外，很少人在抽屉内会留着100多首歌词的存稿；也不会那么不顾风险地一口气全寄到各大唱片公司去。一来这样的稿子，并不见得会落到有决策能力或有实力者（如吴宗宪）的手上；二来碰到没良心的公司，稿子不但会被“重用”（其实是剽窃），还会饱受退稿的难堪。
而方文山却充满了乐观、正向的思考，比一般作家付出更勤奋的努力，最后就成功了。
方文山进入唱片业之后，与当初还没走红的周杰伦就成了“同事”，分别负责词曲创作。
他们年龄相差十岁，据说双方第一次见面时互相看不顺眼，因为周杰伦听到方文山批评他的歌不好听。但日后两人却因为经常一起睡在办公室而慢慢习惯了。周杰伦出专辑，方文山负责写歌词，各干各的活；有了方文山帮忙写词，周杰伦也可以专心作曲了。
周杰伦的演出比较特别的是，他的歌曲旋律很好听，频频重复的蓝调节奏给人印象非常深刻，可是他的唱腔一向把歌词“模糊化”，重节奏而不重歌词。如果没有书面的文字对照，谁也猜不出他口中喃喃念的是什么歌词。
即使在这种情况下，方文山的作词居然也在金曲奖中多次入围或得奖。可见得在评审时所用的是书面的一套，与现实的演唱效果无关。否则如果仅从周杰伦的演出来为方文山的歌词打个分数的话，我相信诚实的评审只能给它零分。
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方文山与周杰伦（2）
第13届金曲奖揭晓之后，方文山得到“最佳作词人奖”。当他上台领奖时，感谢这个，感谢那个，说了一大堆，就是独漏周杰伦。这一点，使得周杰伦很不爽，他说：“方文山太过分了！”因为方文山其实有很多首歌词都入围了，最后能够以《威廉古堡》这一首得奖，其实是周杰伦建议他拿这首参赛的，可见周杰伦的研判相当精准。
方文山到了后台，才想起有周杰伦这一号人物也该谢谢。
方文山曾表示，他进了唱片圈后才发现这个行业的真相，回想当初自己的作品没有人回应是正常的，因为经过层层过滤，投稿的歌词不见得就会被制作老师或歌手阅读，加上唱片公司和词曲创作人早有合作关系，要经由投稿被发掘根本是难上加难。
方文山所以幸运，是因为那时吴宗宪刚好正要成立音乐制作公司，也恰好看到方文山这么一封毛遂自荐的信。时机点的恰到好处，使得他有了被栽培的机会。否则以吴宗宪这样的大忙人来说，恐怕未必会亲自打电话来。那么方文山的机会就得再等下去了。
方文山与吴宗宪签约后，第一年完全没有发表过一首作品，第二年8首，第三年10首，第四年24首，2003年后基本稳定在发表超过50首。回想自己的经历，他说：“机会比实力重要，但若实力不够，当机会来临时，只能眼睁睁让它溜走。”
因为同在阿尔发工作的关系，方文山和周杰伦成了好朋友，在歌曲创作上互相讨论，周杰伦专辑中的歌词几乎由方文山包办，可见双方极有默契。到了后期，周杰伦几乎只点出一个大方向，就放手让方文山为他写词。
由于周杰伦走红，方文山相对也打出知名度，目前他除了为周杰伦写词外，不少唱片公司也为旗下歌手向他邀词，包括温岚、康康、江惠、动力火车、刘德华、孔令奇、许慧欣、、许茹芸等人的专辑，也都有方文山的歌词作品。
没有浪漫的初恋（1）
耳边听着方文山作词、周杰伦作曲的《七里香》，望向远处，似乎看到了两个身影，无忧无虑地追赶春天的幻影。麦田里的清风、草莓、电线杆上多嘴的麻雀……这一切是否让你回到懵懂的少年时光，想起曾经的初恋的味道？周杰伦以一个歌者的身份，重新给心不曾老去的我们带回了青涩的心跳。
小天王周杰伦成名后，不断被媒体爆出绯闻，但这些真真假假的绯闻，谁又真的去当真呢？
然而，那么害羞的周杰伦，幼年却是活泼爱闹的。在幼儿园时，他就偷偷喜欢坐在他旁边的小女生。
“我还记得有一天我们在上画画课，她就坐在我旁边，我还亲过她的脸颊呢，而且还亲过不止一次。第二次亲她的时候，我还叫其他小朋友来看，我觉得我小时候还满专情的，幼儿园时只喜欢过她，但她后来却不知搬哪儿去了，我们就这样失去联络啦（现在想想，觉得自己还蛮白痴的），但我还留着我跟她的合照，现在回想起来还觉得蛮好玩的。”
如果说这个带着小孩子玩闹性质的“爱”是甜蜜的话，那初中时的初恋则刺痛了周杰伦的心。
初恋发生在15岁那年，对方是他就读于金华“国中”隔壁班的同学，留着一头乌黑的长发，长得很清秀，她让周杰伦产生一见钟情的感觉，第一眼看到她就很喜欢，很想认识她。但刚好碰到联考，只得暂时将爱压在心底。后来学校举办一个班级合唱比赛，当时周杰伦担任伴奏，也许因为这个原因，她开始对周杰伦有些好奇，周杰伦认为这个鱼儿应该已经上钩了，于是开始乘胜追击。
追求过程其实算不上简单，可以说是慢慢从朋友变成恋人的。两人开始一起出去玩，周杰伦送她去补习，还故意制造一些浪漫：弹些音乐，写些歌给她听。“其实我并不是一个浪漫的人，也想不出什么太浪漫的事情。最多就是为她写首歌，或是经过她家门口时买朵玫瑰插在她的信箱上，或是在她生日时买些烟火一起放。”
两人散步到大安森林公园，那时还只是一片正在开发的工地，周杰伦情不自禁地亲了这位女同学，“我们的第一次亲吻可不是亲嘴，而是亲脸颊，我发现我还蛮喜欢亲女孩子的脸颊。”“很紧张，却觉得很甜蜜。”
这就是周杰伦的并不浪漫的初恋，也是他第一次失恋，是最痛的，不得不用了挺长的时间来疗伤。直到上高中后，才又交了女朋友。
经过这次挫折，周杰伦不免反省，开始思考“爱”和“喜欢”的问题。
“我认为喜欢并不等于爱，你可以喜欢很多的人和事物，但爱却只能爱一个人，现在很多年轻人可能都不太了解喜欢与爱的差别。我觉得就算我到了五六十岁都还分不清这中间的界线，爱一个人可能是你愿意为她付出，你可以是喜欢她的眼睛或者个性，但爱却是喜欢她的一切。�