拍摄《喋血双雄》的过程中，吴宇森与徐克在创作理念上产生巨大分歧，不得不于1990年离开“电影工作室”，自组公司导演《喋血街头》。故事的灵感源自于张彻名作《刺马》，打破了以往“小故事”的局限，是吴氏作品中气魄和格局最大的一部。三个成长于贫民区的少年阿B、辉仔和细荣，生活在香港60年代最为动荡不安的社会，因失手杀人逃往越南。那时的越南战火四起、硝烟弥漫，他们打算借战乱大发横财，结果陷入了被美军掠夺、恐怖袭击和被越共拷打的凶险环境，十多年的友情也不知不觉地开始变色。为一箱黄金，细荣丧心病狂地向辉仔的头部开了一枪。为了偿还肝脑涂地的情义，阿B带着辉仔的头颅找到已回香港飞黄腾达的细荣，两人驱车相撞、举枪互射，最终两败俱伤、喋血街头。
1991年的《纵横四海》是吴宇森作品中比较特别的一部，集喜剧、言情、动作、滑稽于一体，是典型的港式大杂烩。这部借鉴法国导演弗朗索瓦？特吕弗的《朱尔与吉姆》拍摄的贺岁片，以主人公阿祖、阿占和红豆三人之间青梅竹马的关系和不离不弃的情义作为主要线索。三个流浪的孤儿学得一身高超的偷盗绝技，因盗取一幅价值连城的彩画卷入黑道杀斗，最后打败残暴、阴险的养父，携手并肩走向明天。影片将浪漫、温馨的言情片和激烈、残酷的枪战动作片完美地融合在一起，既有悬疑搞笑的偷盗场面，又有出神入化的枪战段落，还有轻松愉快的浪漫时刻。
1992年的《辣手神探》（又名《枪神》）被认为是吴宇森进军好莱坞的一块“敲门砖”，无论其电影语言还是精神气质，都称得上是一个总结性的作品。吴宇森首次放弃黑道英雄角色，把镜头对准政府警察，重点表现他们的生活和精神世界（尤其是卧底内心的煎熬）。场面设计更上一层楼，极疯狂的动作和无休止的杀戮充斥着一种宣泄的情绪，从开始时的茶楼火并到结尾时的围攻医院，节奏之紧迫，激情之豪烈，爆破之巨大，都创下吴氏电影之新高，被美国著名电影学者大卫？波德威尔评为：“就好像吴宇森往美国发展的示范作，不外乎是玩尽类型公式的一个令人兴奋的练习。”
电子书 分享网站
风雨征途好莱坞（1）
1993年，环球公司邀请吴宇森执导《终极标靶》，由此掀开了吴宇森电影生涯的新篇章。对吴宇森而言，《终极标靶》就像一次好莱坞的入门考试，这个考试的题目并不难，难的是解答的方式和要求。吴宇森回忆初到好莱坞的情境时说：“一开始就发现，制度上完全是两回事。在香港拍戏非常简单，导演可以控制一切。而在好莱坞，一部电影里参与意见的人很多，甚至连明星都可以控制剧本。”吴宇森尽可能地在影片中留下个人风格，动作场面的慢镜头依稀有《英雄本色》的影子，激战时纷飞的子弹和喷溅的鲜血几乎是《喋血双雄》的克隆，但这些早已在香港电影中演练成熟的场景夹杂在好莱坞类型片中显得极不协调，更像是一个“令西方观众发笑”的不伦不类的怪胎。事实上，环球公司为照顾尚格？云顿的影迷，专门请了一名“资深动作片剪接专家”重新剪接，最终版本与吴宇森的初衷相去甚远。
执导《终极标靶》的遭遇，让吴宇森下定决心花很长时间学习语言、美国文化和社会风俗，了解西方人的思维与行为方式。1996年的《断箭》采取中庸策略，于自我风格和美国惊险电影传统的表现手法之间寻求平衡，取得了初步成功，一扫《终极标靶》带来的晦气。这部描写核武器危机的电影，以扣人心弦的剧情设计和火车相撞、飞机坠毁、核弹爆炸等冲击力极强的视听震撼，给全世界观众留下了深刻的印象。影片重新回到吴宇森熟悉的男人世界，贯穿始终的是两个飞行员之间的生死较量。为迎合好莱坞“英雄不死”的金科玉律，吴宇森一改香港时期“英雄必死”的悲惨结局，结果深受西方观众喜爱，北美票房狂收7000万美元，将吴宇森推向好莱坞A级导演的行列。
获得“话语权”后，1997年的《变脸》令吴宇森彻底摆脱了充当好莱坞打工匠的尴尬，找回了良好的自我状态。影片剧情堪称奇思妙想，通过“换脸”技术将警匪角色对调，然后掩盖真相，让他们在混乱中找回真实身份。吴宇森成功地将东西方共同崇尚的“人道精神”和“家庭观念”糅合，难能可贵的是在男人复仇的世界里用较多的笔墨刻画女性角色，受到女性观众的广泛认可。这一次，吴宇森将“暴力美学”和好莱坞制片原则完美结合，动作场面高潮迭起，约翰？特拉沃尔塔和尼古拉斯？凯奇两大巨星光芒四射，手枪、子弹、白鸽、教堂、耶稣、慢镜等吴氏电影的标志一一再现，令无数拥趸雀跃不已。影片被美国影评人称为“最具吴宇森风格”的作品，也为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”，其天才般的调度能力和卓越视觉贡献得到世界性认可。
《变脸》取得空前成功后，吴宇森并没有乘势追击，转而监制了几部电影（包括周润发到好莱坞拍摄的第一部影片《血仍未冷》）。他成立了专门的创作团队，给独立电影导演加斯？范？桑特策划剧本。2000年，好莱坞巨星汤姆？克鲁斯邀请吴宇森执导《谍中谍II》，剧情依然是特工与恐怖分子斗智斗勇，最后关头粉碎了毁灭人类的恐怖计划的滥俗套路。对于简单的故事，吴宇森以他最擅长的景点场面进行装饰，放白鸽、飞身滑行开枪、中弹的慢动作再次出现，连克鲁斯也放下巨星身架躬身徒手攀登悬崖。影片首周票房狂收9280万美元，闯入当时好莱坞票房成绩最卖座影片十五强。不过，吴宇森作品中原有的江湖义气和侠骨柔情荡然无存，人物沦为一个个玩偶，只是披挂上阵按照既定程序扮演超级英雄而已。
风雨征途好莱坞（2）
2002年，吴宇森作为制片人和导演，根据真实历史事件改编拍摄了战争大片《风语者》。太平洋战争爆发后，美日展开激战，由于日军截获美军情报、破译了密码，致使美军战绩甚微。1942年，一批美国纳瓦霍地方的印第安人被招募到军队，用他们的语言作为密码传递军情，保护这些战士成为赢得战争的胜负手。影片战争场面血腥暴烈，重点描述战斗进行中或战役间隙发生的故事及军人友情，变相延续了侠义情结。吴宇森认为这“并不是另一部《拯救大兵瑞恩》，虽然它也有很骇人的电影场景，但它更接近一部纪录片，我想通过这部影片传达一种信息，那就是我们应该停止战争”。
2005年的《记忆裂痕》，是根据著名科幻作家菲利普？K？迪克的同名短篇小说改编而成的科幻电影。一位电子工程学家意外陷入昏迷，清醒后发现过去两年的所有记忆不复存在，只能靠一个装着零碎物品的信封寻找失去的记忆，由此牵扯出公司秘密、政府黑幕等阴谋。吴宇森曾透露，片中几场惊险追逐戏深受悬疑大师希区柯克名作《西北偏北》的影响。但是，我们从这部影片里基本看不到那种曾经令影迷沸腾、尖叫的暴力与豪情，该影片成了好莱坞流水线上的毫无个人特色、缺乏创新、流于形式的俗物，主演本？阿弗莱克“荣获”第24届美国金酸莓最烂男主角奖。
吴宇森奋斗好莱坞十余载，走过辉煌，已至穷途末路。早在宣传《记忆裂痕》期间，吴宇森被问到“中国导演在好莱坞成功的秘诀是什么”时就说过：“在好莱坞拍电影真的不容易，成功的第一要素是应先拍好自己风格的电影。”吴宇森还表示：“我希望拍摄一部反映中国历史题材的电影。这部电影最好能到中国内地拍摄，这样取景就能拍摄到壮丽的山川景色。我希望能团结内地、台湾地区和香港地区的电影精英，在一部气势磅礴的电影*同施展才华，向西方观众反映我们中国博大精深的文化特征和特殊的人文气质。” 《赤壁》实现了吴宇森的这一愿望，将中国历史上妇孺皆知的战事搬上银幕。单骑救主、舌战群儒、草船借箭、蒋干盗书这些《三国演义》里的经典故事，被吴宇森以好莱坞式的影像加以还原，既营造了炫目震撼的视听效果，也取得了不凡的票房成绩。可是，在这部气势恢宏的中国大片里，原著中那些逐鹿中原的枭雄们身上的英气、侠义、智慧、胆识和谋略被人山人海的大场面所淹没。吴宇森没能用《赤壁》完成漂亮的回归和转身，反而陷入中国古装大片的泥潭。影片票房和口碑的两重天再次证明：吴宇森擅长的依然是展现孤胆英雄的血性、情义，而非用金钱和技术打造的大场面、大格局、大史诗。
人物：好汉楷模皆英雄
深度阅读
回顾吴宇森的从影历程，其早期作品业绩平平，未能形成个人风格。自《英雄本色》开始，一路顺风顺水，从名噪香港到纵横好莱坞，在过往的30年中给华人世界带来无法评估的影响，成为整整一代人共同的青春记忆。他的电影集成了华丽与残酷、忧郁与潇洒、温情与血腥等看似矛盾的内容，在给观众以深深震撼的同时，谱就一曲情感色彩和作者风格鲜明的“暴力颂”。
人物：好汉楷模皆英雄
从《英雄本色》奠定江湖地位伊始，塑造鲜活的人物形象就成了吴宇森“取悦民心”、战无不胜的法宝，主人公不论是前期的“江湖英雄好汉”，还是后期的“政府执法楷模”，都是铮铮铁骨的男儿，身上闪烁着多种英雄品格。
——忠于友情，至死不渝。比如，《英雄本色》里的小马哥；《纵横四海》里的阿祖；《喋血街头》里的阿B。
——同情弱小，不畏强暴。比如，《英雄本色II》里的阿健持枪逼流氓吃倒在地上的米饭；《喋血双雄》里的小庄冒着枪林弹雨救无辜受伤的小女孩。
——舍生取义，视死如归。比如，《英雄本色》里小马哥掉转船头只为情义；《断箭》里军官和女巡逻员为公众出生入死；《风语者》里士兵为人道而违犯军令血染沙场。
——惩奸除恶，维护正义。《辣手神探》、《终极标靶》、《断箭》、《变脸》、《谍中谍II》里的角色都黑白分明、正邪对立，主人公历尽艰险，大战犯罪集团和恐怖分子，最终邪不胜正。
——坚持原则，不忘承诺。比如，《英雄本色》里华叔对阿豪说：“做人有原则，就什么都不用怕”；《喋血双雄》里，四哥为原则和承诺孤身勇斗汪海团伙，小庄到死时都惦念着为珍妮出国治疗眼睛。
——取财有道，艺高胆大。比如，《英雄本色II》里新老“杀手”猎杀的对象都是为富不仁、道貌岸然之辈；《纵横四海》里“大盗们”下手的对象亦非奉公守法之流，他们往往是独身或者两三个人独闯“反派”大本营，以一敌十进而杀百。结果，他们要么安然无恙，要么慷慨赴死，其技能与体能非凡人可比，造成一种“半神式”的英雄。
在风起云涌的江湖，孤胆英雄不胜枚举，喋血双雄亦不在少数。西方的个人价值观滋养了得克萨斯荒原上信马由缰的西部牛仔，东方的集体主义哺育了水泊梁山成群结对的绿林好汉。从小目睹帮会凶杀的吴宇森一直迷恋于“群雄”的模式，以此来演绎心中的江湖，《英雄本色》里豪哥与小马肝胆相照，《辣手神探》里袁浩云与江浪惺惺相惜，《变脸》里西恩与卡斯水火不容，《喋血双雄》是职业杀手和个性警察由水火不容到惺惺相惜的演变。谈到拍摄《喋血双雄》时，吴宇森说：
“我们都希望这个世界存在正义、道德、爱情和美丽”，“一位杀手和一名警察代表着两个不同的世界，但在内心深处他们有着共同的豪侠气概，表面上他们是敌人、对手，但深层涌动着的则是相互间的尊重和敬佩。我试图传递这样的信息：一个好人往往会被社会误解，正是他们的理想主义将其与社会隔绝，就如梅尔维尔《武士》中的那个杀手，他是个悲剧英雄，一只孤零零的独虎。”
自“做兄弟的”小马哥倒在乱枪之下后，吴宇森的小马哥情结愈发强烈，用小庄继续发扬“小马哥精神”：对朋友的忠诚，对原则的坚持，对邪恶的憎厌，技艺非凡，浑身是胆，冷酷而不冷血。与小马的单纯男子气相比，小庄多了几分理想色彩，那一袭黑风衣、白围巾，犹如古龙笔下的剑客剑不离身，代表着侠客的情怀和身份，寄托了吴宇森对古代侠义精神的缅怀与膜拜。小庄仿若一个孤独的剑侠，与世格格不入，栖居教会教堂，那里是唯一清静、有序的地方。临窗倚墙吹口琴的小庄就像屹立桃花岛对江吹箫的黄药师，信步江湖，追忆往昔。教堂之于小庄，孤岛之于东邪，已然成为吴宇森心里侠客精神的栖息地。
《英雄本色II》中，吴宇森以龙四、阿健、阿豪、阿杰组成的群像方式阐释心中的英雄，尤其通过龙四这个角色完整地呈现了黑道英雄的一生，并在他的身上涂抹上一层父性的光辉。龙四从一开始的高高在上、不可一世，到后来的精神错乱、苟且偷生，再到最后的东山再起、报仇雪恨，大开大阖的命运寄托着导演的英雄崇拜情结。影片结束时，龙四居中，阿豪和阿健分坐两侧，他们的生命已经走到尽头，他们身上散发出强大的气场，它来自英雄内心深藏不露的最炽热、最冷酷的尊严，传达出一种对逝去的浪漫主义激情的怀念和欲哭无泪的伤感。
吴宇森师承张彻“英雄不需女人陪伴”的传统，英雄人物为清一色的男性。这些人物有社团成员、黑道杀手和政府警察，不论他们身份如何，似乎总是在各自的世界处于被排挤、受压迫的边缘地带，如同一个落入无边大海的人孤独地在绝望中挣扎。这些人物所坚持和遵从的道德规范与所处的环境格格不入，他们始终缅怀和坚守那个过去时代的规则。这种情怀在吴宇森电影的许多经典对白中充分地体现出来，就像《喋血双雄》里小庄对四哥所说的那样：“这个世界变了，我们都不再适合这个江湖，我们太恋旧了。