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普京在总统办公厅主要是负责监督总局的工作。这个局是专门代表总统和俄罗斯各个联邦主体〔21个共和国、6个边疆区、49个州、2个直辖市（莫斯科和圣彼得堡）、1个自治州和10个民族自治区〕打交道的。俄罗斯联邦各主体由于各自不同的原因，和中央政府有这样或那样的矛盾，普京的工作就是检查总统政令在各联邦主体贯彻执行的情况、处理各主体的投诉和要求以及协调相互的关系。
普京负责这项工作，首先是得以站在中央的角度了解俄罗斯89个联邦主体的情况，其次在和联邦主体打交道的同时，也积累了经验。普京在和地方交涉的时候，态度强硬，手段则软硬兼施。苏联解体后，俄罗斯各地各种独立和分离的思潮蜂起，地方和中央的关系也非常复杂，不少地方主体在和莫斯科打交道的时候，如果要求得不到满足，就动辄以独立相威胁，而普京总是有办法使他们就范，因此各地的官员私下给他一个绰号——“帝国主义者”。不过这也从另一个方面反映了普京的行政和管理能力很强。显然，到了莫斯科之后，普京在很短的时间内就进入了角色。和在圣彼得堡时一样，他在工作中干练务实，同时能够很好地处理与上级和左右的关系。监督总局局长这个职位对普京后来的逐步晋升很有好处。
叶利钦很快就注意到了普京在监督总局的表现，但他同时也没有忘记普京的克格勃出身。叶利钦知道，虽然在苏联时期克格勃往往凌驾于其它部门之上，甚至凌驾于法律之上，不过总的来说，克格勃只是工具，别人可以用，他也可以用，而且必须用。同时，作为一个具有悠久历史和庞大机构组织的情报机构，克格勃不可能在一个晚上就消失，它遭到了巨浪的冲击，不过并没有土崩瓦解，而是改革和重组了。1992年1月，叶利钦签署命令，成立俄罗斯国家安全部取代中央情报局。但是由于俄罗斯国家安全部的很多人介入了议会反对叶利钦的斗争，使叶利钦十分恼火，在“炮打白宫”事件之后，他取消了俄罗斯国家安全部，代之以反间谍局，这个局后来又重组为俄罗斯联邦安全局。目前的俄罗斯情报系统由联邦安全局和对外情报局组成。从某种意义上来说，这两个机构都是克格勃的继承者，不过已然脱胎换骨。
对于这样重要的机构，叶利钦当然需要一个能干而又可靠的人来负责。他环顾左右，选中了普京。1998年7月25日，叶利钦签署命令，任命预备役中校普京为俄罗斯联邦安全局局长。本来，叶利钦打算提升普京为将军，但是普京没有接受，他知道，由一个中校提升为将军，即使是少将，也并不合适。普京也知道，以一个预备役中校而主管联邦安全局，会使很多人不服气，但他不在乎，关键是看当了局长之后的工作成绩和实效。据说，上任那一天，普京来到俄罗斯联邦安全局总部大楼，也就是过去的克格勃总部大楼，他的第一句话是：“我回家了。”
克格勃是普京少年时代为之神往、后来又为之贡献了自己青年和中年时代的情报机构，现在普京成了这个机构的主人。普京执掌安全局之后，首先建立了自己的班底。他的第二个大动作是精兵简政。安全局总部有6000名工作人员，普京大刀阔斧地精简为4000人，整整裁去了三分之一。这些被精简掉的人员，或调往各地充实当地的安全机关，或改行。
普京是这样评价克格勃的：这是一个为极权主义服务的机构，但是具有非常专业的人员和组织。换言之，这只是一个工具，关键是为谁服务。可以为极权主义服务，但是也可以为民主政治服务。
克里姆林宫的“政治黑马”
1999年3月，普京在联邦安全局局长的位子上只干了十个月，就被叶利钦提升为俄罗斯联邦安全委员会秘书。俄罗斯联邦安全委员会是总统下属机构，1992年根据俄罗斯宪法、安全法和总统命令建立，其职能是：审议重要的国家和社会安全建设，制定统一的国家安全政策。联邦安全委员会下设若干跨部门委员会，包括对外政策、跨地区、国际安全、边防安全和经济安全等委员会。这是一个超级的权力机构，职权远比内阁大，因为它包括了上下两院的议长，其制定的政策都是关乎国家安全的大事。
联邦安全委员会秘书由总统任命并且直属于总统，在国安会及相关的活动中拥有广泛的权力。这个职务在某种程度上相当于总理。总理只管政府，国安会决策的范围却超过政府。它的职权在主要大国的同类机构中是最大的。普京担任这个要职，说明他已经进入了权力核心，成为参与决策的大员，而在此之前，他只是一个部门的负责人。
普京担任联邦安全委员秘书是其政治生涯的一个重大转折。此时叶利钦的任期只有一年多时间了，叶利钦长期以来身体欠佳，媒体又经常报道他酗酒失态。叶利钦身边的人，如他的女儿季亚琴科和尤马舍夫等人，在决策中所起的作用也常常引起批评。同时，俄国的经济和社会问题丛生，政坛斗争激烈。在国外，北约绕过联合国，对南斯拉夫和科索沃发动了78天的远距离空中打击，南斯拉夫被迫从科索沃撤军。
但是普京上任伊始，就显示出了铁腕政治家的本色。在科索沃问题上，当北约军队兴高采烈准备进驻科索沃首府普里什蒂纳的时候，一支俄军伞兵小分队却在英军之前，在普里什蒂纳机场如神兵天降，抢占了机场。消息传出，北约震惊。北约盟军总司令美国上将克拉克命令英军夺回机场，但是英军司令杰克逊拒绝了，他说：“将军，我不能为您而发动第三次世界大战”。有理由相信，在协调这一行动的时候，普京作为联邦安全委员秘书，也发挥了他的作用。
普京担任联邦安全委员会秘书，在协调和处理国内外重大的安全问题上都有出色的表现。在此期间，叶利钦有一次有意无意地对新闻界说起，他已经有了接班人，但是现在不能公布。媒体没有太注意这句话，直到普京被任命为总理，人们还没有往这方面想，因为叶利钦在一年之内换了三个总理，谁知道普京的任期能有多长？这和普京的韬光养晦低调为人也有关系，他总是退居幕后，不求引人注意。1999年8月，叶利钦总统提名普京为俄罗斯政府总理，并宣布他为自己的接班人。
普京政治生涯的运气之好，与其说是升迁得快，不如说是时机恰当。叶利钦在位八年，身边的谋士亲信和高官重臣换了一批又一批。八年里叶利钦换了七个总理，七个安全局长，十个财长，六个内政部长，七个总统办公厅主任，六个安全会议秘书，只有外交部长和国防部长换得少些，各换了三个。以此推断，普京不管是作为安全局长、安全委员会秘书还是总理，如果长期干下去的话，恐怕也是前程难卜。但官员轮换的走马灯到了普京这里停住了，因为叶利钦已没时间再换下去。普京成了惟一一个不被撤职的政府总理。 。。
叶利钦对自己的接班人曾经千挑万选，切尔诺梅尔金，涅姆佐夫，基里延科，斯捷帕申等都在普京之前，但都未能坚持到最后。普京几乎是在最后一刻才被推到前台，而这位后到者却成为惟一的成功者。普京刚一上台就赶上车臣战争爆发，这是他大显身手的天赐良机。结果，通过这场战争普京不仅消灭了车臣匪帮，而且也打掉了所有的竞争对手，通往克里姆林宫的大门从此为他敞开。
竞选总统（一）
1999年8月10日，刚刚成为俄罗斯政府总理的普京在克里姆林宫对记者表示，他打算角逐即将于2000年举行的总统竞选，“我肯定将参加选举。”
同一天为了呼应普京的表态，叶利钦发表电视讲话，宣布他已“签署了关于国家杜马选举的命令。国家杜马选举将于12月19日举行。”他希望普京在2000年能当选俄联邦总统。叶利钦这样做的原因，是因为俄罗斯杜马的选举已成为了总统竞选的预演。
苏联解体以及俄罗斯独立后，各种政治和社会组织如雨后春笋般在俄罗斯蓬勃发展。1999年在俄罗斯正式注册为全联邦性的政党有150个，政治运动50个，另外还有许多社会集团（联合组织）。从各种政治和社会组织的活动看，“政党”、“运动”、“集团”并没有什么实质差别。除了这些形形色色的民主改革党派以外，还有各种自由主义派、恢复宗主制运动、新法西斯组织、极端民族主义组织、社会民主党人、极左派，以及绿党、啤酒党等。
当时在杜马中最具有竞争实力且影响力较大的有：
1成立于1999年8月4日的“祖国—全俄罗斯”联盟。这个联盟是由“祖国”运动、“全俄罗斯”运动及农业党部分成员组成。领导人是前总理普里马科夫、莫斯科市长卢日科夫。该联盟在俄许多地区都设有分支机构，拥有近30万成员。
2俄罗斯共产党。共产党约有55万名党员，在88个联邦主体建有2万多个基层组织。
3成立于1990年，以亚夫林斯基政治集团为核心的“亚博卢”集团。该集团领导人为格里高利·亚夫林斯基、前政府总理斯捷帕申和前驻美大使弗拉基米尔·卢金。
这三个有势力的组织基本上都是反叶利钦的。虽然在杜马中，由叶利钦授意的成立于1995年5月12日的“我们的家园—俄罗斯”运动是亲叶利钦的组织，但由于叶利钦所倡导的“力量”联盟失败，从而导致“我们的家园—俄罗斯”运动势单力薄，据选举前的社会舆论基金会的调查统计，支持它的只有2％左右的选民，很难突破5％入围杜马所需的选票大关。照此势头发展下去普京在总统大选中将处于十分被动的地位。但对叶利钦有利的是，虽然杜马议员的二分之一是由政党系统选出，但是剩余的二分之一则是由地方选区选出的，而地方长官中有很多人是亲克里姆林宫的。
鉴于这种情况，叶利钦立即要求总统府第一副主任沙布杜拉苏洛夫抓紧时间将亲总统的地方势力组织起来，组建一个新的政治联盟，在杜马和总统选举中削弱其它政治势力，确保实现辅助普京上台的政治意图。
沙布杜拉苏洛夫受命后马不停蹄地与数十名地方长官进行磋商，最后组织了近40名地方长官，成立了以紧急情况部部长绍伊古为领导人的“团结”联盟，参加杜马选举。绍伊古是一颗以效率高和廉洁著称的政坛新星，民望很高。
1999年9月27日，绍伊古发表讲话，宣布“团结”联盟成立，并欢迎“我们的家园—俄罗斯”与之联手参加杜马选举。他说：“联盟是我创建的。这是一个全新的运动，一个全新的联盟。今天联盟召开了组委会会议，决定10月2日召开联盟代表大会，10月3日举行联盟成立代表大会，届时确定该联盟联邦范围内候选人名单和单席位选区候选人名单。”随即有31位地方行政长官签署声明表示支持“团结”联盟。而此时，离法律规定的党团参选杜马的登记时间——10月25日只有28天。
1999年12月19日俄罗斯联邦第三届杜马大选正式开始。这一天，也成为俄罗斯举国关注的一天。
经过三天的激烈争夺，12月23日，俄选举委员会公布杜马选举的最后结果，宣布：19日举行的杜马选举合法有效，62％的选民参加了投票，选出了国家杜马450个席位中的440个，六个党派获得了5％以上选票，得以进入杜马。其中，俄共得票率为2429％；“团结”联盟2324％；“祖国—全俄罗斯”联盟1312％；“右翼力量联盟”86％；“亚博卢”集团598％；“日里诺夫斯基联盟”64％。在各地方选区共有122名独立候选人当选。
这一结果使克里姆林宫充满了喜庆的气氛：亲叶利钦和普京的“团结”运动和“右翼力量联盟”总共获得了超过3184％的选票，在俄议会下院国家杜马中占到了一百多个议席。选举结束后，叶利钦总统把这一结果称为“真实地表现了人民的意愿。”普京也高兴地说，俄罗斯最终“踏上了稳定的道路”。
这次杜马选举最大的赢家无疑是叶利钦和普京。“祖国—全俄罗斯”在这次选举中一蹶不振，使普京总统大选的劲敌受挫，为普京赢得总统选举铺平了道路。叶利钦一直认为，总统选举的心腹大患不是俄共的久加诺夫，而是领导“祖国—全俄罗斯”的普里马科夫。
在俄罗斯杜马选举的八天后，为了使普京的当选更为顺利，叶利钦做出了一个惊人的决定。1999年12月31日，正当2000年的钟声即将敲响之际，叶利钦突然宣布辞职，并下令由普京代理俄联邦总统。
叶利钦此举的目的是，给所有其他总统候选人一个措手不及。因为按原计划俄罗斯的总统选举应在2000年6月进行，而按照俄罗斯宪法，总统辞职后，应当在三个月内进行新总统选举，因此他们很难为选举做好充分的准备。俄罗斯宪法还规定，参选人应当获得100万选民的支持签名，才能正式注册为候选人。由于这一次是提前选举，所以征集签名的数量减半，为50万个，最后期限是2月18日。但即便如此，在如此短的期限内征集到50万的人签名也是相当困难的。因此这对普京的帮助无疑是巨大的。
当时准备参加竞选的除普京外共有11人，他们是：
1根纳季·久加诺夫：俄罗斯资深政治家和俄共领袖、俄共中央委员会主席、俄人民爱国联盟领导人。久加诺夫自称为人民疾苦的代言人，他反对实行总统制共和国政体，反对激进的经济改革，反对“亲西方”的外交政策。久加诺夫1944年6月22日生于俄罗斯奥廖尔州，毕业于国立奥廖尔师范学院数学系和苏共中央社会科学院，获哲学副博士学位。1966年加入苏共。1967年起任奥廖尔州共青团区、市和州委第一书记。1974年起任奥廖尔市党委书记、第二书记，苏共奥廖尔州宣传部长。1983年起任苏共中央宣传部督导员、处长，1989年起任苏共中央意识形态部副部长。1990年6月，当选俄共中央委员和中央政治局委员、俄共书记。1993年2月当选为