果然韩信立刻亲率大军由临淄南下。
彭越的军团也分批由昌邑出发，意图截断项羽返回彭城的后路。
另外，刘邦也派遣刘贾的特遣部队渡过淮水攻击寿春，并派人引诱楚国大司马周殷以舒城的兵众叛楚，重新拥立英布。英布于是以刘邦盟友的淮南王身分重新统辖九江地区，并和刘贾军共同北上至城父，准备由南方夹击截断项羽退路。
项羽接获各地不利的情报后，心中大为恐慌，乃火速向东撤军，于十二月左右进入垓下。
由于彭城的后退之路已为彭越截断，楚军能退到垓下，而不在中途受在袭击已属不幸中之大幸。
垓下在今日的安徽省淮水北岸之地，有不少河流流经该地，形成了不少河沟及岩壁，十分有利于建构防御工事。
项羽这时不得不靠地利来防守了。
一向擅长会战的项羽，这次竟然主动放弃此一机会，看来项羽的确到达穷途末路了。
垓下虽有少许食粮，但根本用不到数月，与彭城间的交通又完全断绝，因此项羽的主力部队已成了被重重围困、完全没有外援的孤军。
由于粮食的确不足，外围的楚军逐渐溃败，有的甚至难忍饥饿地向汉军投降。
垓下大战，项羽首尝战术溃败
十二月中，汉军主力和各诸侯部队全部到达垓下。
韩信亲率齐军三十万为先头部队，寥侯孔熙在左、费侯陈贺在右，刘邦也率主力部队紧随其后，周勃和柴将军则追随在刘邦之后。
一行浩浩荡荡地直奔垓下。
项羽亲率主力部队十万兵马，出城准备给汉军迎头痛击。
这场会战，汉军阵营由韩信亲任总指挥。
这也是两位当代军事奇才，首度也是最后一次的面对面决战。
项羽仍展现他野兽般的猛勇，亲率骑兵队在前面冲刺。
韩信则仍以智略见称，他的战场都是经过精密设计的。
刚接触不久，韩信便下令撤退，他不愿军士在楚军的死战下损伤太多。
项羽仍采猛烈攻势，以打击汉军士气。
但孔熙和陈贺军队却由两侧绝断楚军退路，让楚军陷入前后夹击中。
项羽方反身迎战左右两军，韩信主力却又回头再击楚军，项羽只得在腹背受敌的情况下疲于奔命。双方混战了半日，楚军因饥饿而不耐久战，加上敌众我寡、死伤惨重，项羽只得再度退入垓下而闭城坚守。
刘邦率诸侯军将垓下团团围住。
经过一天苦战，项羽身心俱疲，不及解下盔甲便倒在营帐中小憩，虞美人则在身旁照顾。
一觉醒来，已是深夜，万籁俱寂。
远处却传来楚人的歌声，渐渐地四方都响应了起来。
垓下城中的楚军都跑到外面来听这熟悉的歌声。
这不正是楚地的歌谣吗？楚军纷纷兴起了怀乡情结，想到自己或许即将孤独地客死他乡，更念及家中的父母妻儿，不禁悲从中来地掩面痛哭。
惊醒后的项羽睡意全消，立刻起身喃喃自语道：
“难道汉军已经完全占领楚国了吗？为何汉营中会有这么多楚人呢？”
叹息中，项羽坚强的意志慢慢地消失了。
这便是历史上所谓的“四面楚歌”！
的确有不少楚军已被汉军捕获或主动投降了，但人数还不致太多。
这显然是张良和陈平有意的设计，让营中楚军教汉营军队和诸侯部队练唱楚歌，利用大合唱的声势，加上由远处传来的几可乱真效果，彻底打击垓下守军的士气。
这一招果然非常成功，连项羽都深受感染而沮丧不已。
虞兮虞兮奈若何
最后时刻已到，项羽决定死得像个英雄。
他起身穿上全副武装。下令在营帐内设酒宴，并由虞美人作陪。
马夫也将骏马名骓牵到帐营前。
由军中精选出的八百敢死骑兵队，准备冒死突围。
这是最后的酒宴。
项羽嘱咐部属，他突围而出后将展开壮烈的生死决战，其后垓下的楚军便可向汉军投降，以免不必要的死伤。
他要求虞美人和所有重要将领不可轻言赴死，必须在楚国灭亡后尽力保护自己的族人。
他相信刘邦和韩信都是楚人，应不致给楚人太大的难堪。
说罢，项羽起身，慷慨悲歌：
力拔山兮气盖世
时不利兮骓不逝
骓不逝兮可奈何
虞兮虞兮奈若何
这阙歌曲便是项羽的最后遗言了。
我的力量可以撼动山河，我的气势更是举世无匹！
但是时局却对我大不利，使得我的武运无法发挥！
武运无法发挥，名骓失去雄姿，真是令人遗憾啊！
虞姬啊虞姬，我们这下分离，是无可奈何的千古遗恨啊！
项羽高歌时，虞美人也起身和歌。
《楚汉春秋》记载，虞美人之对歌如下：
汉兵已略地
四方楚歌声
大王意气尽
贱妾何聊生
《史记》和《资治通鉴》虽未明载虞美人下落，但依此歌词之意来看，虞姬其实已清楚表示自己将要殉身以明志。《项羽本纪》中记载：
“歌数阙，美人和之，项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。”于是这一场最后的酒宴，就在悲歌与泪水中落幕了。
项羽的最后奋战
项羽即刻上马，率领着骑兵敢死队八百人，在夜色掩护下由小路突围而出，然后如烈火般突袭汉营守卫，全队向南奔驰而去。
项羽并不打算逃走，只是由于军队太少，他必须选择一个较有利的战场来和汉军决战，以突显其最后的武勇。
天将明时，巡回队发现项羽已突围，立刻向刘邦报告。
刘邦命骑兵团司令灌婴亲率五千骑由后面追击。
由于夜里视线不良，不少敢死队员在途中走失或跌落深谷，到天亮时能跟得上的只剩百余骑而已。
项羽乃下令余骑在阴陵作一次集结。由于这个地方已属沼泽地带，若对道路不熟将很容易陷入绝境。
在前引导的斥候于是向农夫问路，却反而被骗，使得全军陷入沼泽中。
随后汉军的前锋部队追及，楚军死战以保护项羽，项羽乃得突围到达东城。
这个地方属平原区，是决战的好场所，不过楚军只剩下二十八骑。
后面即将追到的灌婴骑兵部队却至少有千余骑。
众寡悬殊，但项羽仍决定在此作最后奋战。
他对最后的二十八骑表示：
“我跟随叔父起兵抗秦以来也已经有八年了，亲身参与及指挥的战事多达七十余次，几乎每战必赢，没有不被我击溃的敌人，因而能够称霸于天下。
“然而今天却逢此困境，这是上天有意灭亡我，而不是我的作战能力有何过错啊！现在我准备展开最后奋战，为你们杀开一条血路。我设定三个目标：溃围、斩将、刈旗，让诸君来为我评估，到底是我的天运不足，还是我的能力不够！”
随即他将剩余的楚军二十八骑分置在四个方向，汉军也由四面将项羽和楚军重重包围着。
项羽遥指一汉军将领表示：
“我将亲自斩杀那位将领，各位可以看看我是否做得到！”
他下令楚军由四面冲刺，并到前面再作集结。
于是项羽大声喝斥，领先冲向该名汉将。
挡在中间的汉军在项羽冲杀下，皆披靡四散，项羽便火速骑到该名汉将前面，举刀将之砍杀于马下。
这时候汉军的前军指挥为郎中骑杨喜，他亲自向前拟向项羽挑战，项羽怒目大声喝斥，杨喜因坐骑遭到惊吓而无法坐稳，只好倒退数里之远。
项羽和余骑分成三处会合，汉军无法判断项羽在那个地方，只好分兵三处包围。
项羽见汉军分散，便返身再度冲杀，当场又斩杀一位汉军都尉，汉军士卒也死伤数百人。项羽集合剩余楚军，发现只折损两人而已，乃对剩余的楚骑表示：
“你们评估一下我们这次的战果如何呢？”
剩下的楚军全部感动地表示：
“真是如同大王先前所说的啊？”
乌江自尽，霸王分尸
项羽率剩余楚军再往南撤退到乌江，如能顺利过河，便可回到他的故乡会稽。
乌江北岸的乌江浦设有楚国之亭长，这位亭长一向钦佩项羽的武勇，因此已备好渡河船只欲送项羽返回江东，亭上人员也将死战以确保项羽安全。
“大王请快上船吧！这是此地仅有的船只，追兵想要渡河必须要花费一番工夫和时间，大王的安全将没有问题！”
项羽眼见又要有人为他牺牲，心中萌生不忍，因此低首摇头。
亭长见项王迟疑不定，更积极地表示：
“江东（指会稽郡）虽小，地方尚有千里，人众也有十数万，仍可拥地为一方之诸侯王，何况我们也还有东山再起的机会啊！”
项羽想到自己率子弟兵征战数载，最后却落得如此下场，如今他即使渡江也难以逃过汉军的追缉，反而只会把战火延伸到故乡，徒增些屈辱和悲剧而已。
感叹之下，项羽对乌江亭长表示：
“我的天运已尽，即使暂时渡河逃难也没有什么用的。况且当年我项籍率领江东子弟八千人渡过乌江，西向争霸天下，如今尽无一人生还。纵使江东父老怜惜我，再度拥我为诸侯王，我又有什么颜面接受他们的爱戴呢？就算他们都不出言批评，我项籍难道就能不感到惭愧吗？”
亭长闻之也悲从中来，不由得放声大哭。
楚军无不感叹而泣。
看开了以后，项羽倒相当冷静，他嘱咐亭长道：
“我深知您的确是位可敬的长者。这匹马我已骑了五年，曾经日行千里、所向无敌，是匹少见的名驹，我不忍杀之，现在就赠送给您，希望您好好地对待它。”
说完，项羽下令剩余楚骑全部下马，徒步继续和汉军对抗，他自己更独自奋勇砍杀汉军数百人。此时跟随之楚国敢死队已伤亡殆尽，项羽也身受数处创伤，筋疲力尽之下已无法再战。
他回头看到汉军的骑司马吕马童也在包围他的行列中，乃大声喊道：
“我们应该见过面，你也认识我吧！”
吕马童于是向旁边的汉将王翳表示：
“这个人便是项王啊！”
项羽微笑表示：
“我听说汉王悬赏千金，指名要我的首级，这件功劳就记在你的头上吧！”
由于无人敢再接近项羽，项羽大声朗笑后，便举剑自刎而死。
王翳领先冲近，割下项羽首级。
围在旁边的汉营将领也争先恐后地前来争夺项羽尸体，因而发生严重冲突，甚至举刀相向，互砍而死者达数十人。
最后由郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、杨武各得身体的一部分，加上王翳所割下的首级，的确是项羽本人的尸首。
事后，刘邦封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。
一代霸王的尸身惨遭五分，也结束了长达四年的楚汉相争。
时为公元前202年，项羽死时仅三十一岁。
中国史上最杰出的战争奇才，就此饮恨以殁。
楚国的最后结局
项羽早年曾被楚怀王封为鲁公，这也是他第一个封地。第一个正式官职。
项羽去世后，楚国各部落都向刘邦投降，只有鲁地拒绝接受招抚，因此汉营将领们均主张引天下诸侯军队以歼灭之。但刘邦却不表赞同，他认为天下已平定，像鲁地这种为主死节、遵守礼仪的情操是最值得推崇的，因此特别派遣特使持项羽首级，依礼节到鲁地举行祭祀，并进行招抚行动。
鲁国父兄见刘邦遵守义理，乃开门投降。
刘邦下令以鲁公之礼葬项羽于穀城，并亲自前往吊祭。他感叹两人由同事成宿敌，为争霸天下而至决生死，项羽仍是他心中最尊重的敌人。见此结局而念及故人，刘邦也不禁悲从中来、饮泣不已。
项氏的长老全数被赦免，并保留原来地位。
张良之至交、对刘邦也有恩情的项伯被封为射阳侯，其余重要长老则分别封为桃侯、平皋侯、玄武侯，并赐以“刘姓”以表王室恩宠。
诚如项羽生前所言，刘邦是楚人，所以不会给楚国长老太大的难堪。
司马迁以项羽重瞳子又长得高大，因而怀疑他是舜帝的后裔。舜属鸟图腾族，在今山东一带活动。项羽传说是楚名将项燕嫡长孙，项燕虽是楚人，但长年经营楚国东北与齐国之边界地区，若项燕长子娶齐国贵族之女，依当时国际婚姻制度是相当有可能的。项羽的身材高大雄壮，不同于矮小的楚人，或许是承袭自母方的血统。
项羽是天生的战争机器，作战效率几乎空前绝后，但他绝不是位优秀的经营者，他最后的惨败其实也是可预料的。
【陈文德说评】
老子《道德经·第四十八章》：“为学日益，为道日损。损之又损，以至于无为，无为而无不为，取天下常以无事，及其有事，不足以取天下。”
作学问的人是知识不断地增加，修道的人却正好相反，其意念及欲望必须不断地削减再削减，以至于清净无力的境界。
能够作到无为的人，由于没有意念、没有欲望，一切顺乎自然，反而成了无所不为、无所不行了。
天下是大家的，天下是顺自然之道而运行的，所以只有抱持无为精神的人才能善取天下。而那些意念太强的、不能顺乎自然之道而行的人，即使其态度再积极、效率再高，也无法战胜自然，因此是不足以取天下的。
日本名小说家司马辽太郎在其名著《项羽对刘邦》中，以小说家特有的浪漫情操，描述项羽因式运不济而在偶然因素下为刘邦所败。
细读完其作品，我们反而更搞不懂项羽为何会输、刘邦为什么能够赢的原因，因为即使在广武对峙中，刘邦仍然胆小如鼠，根本无法和叱咤风云的项王相比。
我们倒不是坚持以成败论英雄，但成败绝非偶然因素，必有其道理和原因的。
项羽诚然是英雄人物，其言行举止令人怀思，其最后的悲剧收场也令人感叹。但他所犯的错误实在太多了，他的失败绝非武运不济、天运不足所能概括的。不论是经营能力。心态和策略规划，项羽的确是不及刘邦。
项羽认为只要会作战便可以取天下、治天下，这诚然是幼稚的笑话。
战争是反自然的行为，亦即以人的意念及欲望来改变自然的形态，而且认为人力必能胜天，这未尝不是项羽心中最执着为“意念”。
就是这个意念，使他不懂得无为的重要性。他的所言所行不断违背天意，最后却以“天亡我也，非战�
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