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在寻源书院、圣约翰大学读书时，林语堂均以第二名的成绩毕业。他的理由是：不论做什么事，一生都不愿居第一。
林语堂崇拜李香君，称她为奇女子。他托友人重金求得一幅李香君的画像，并在画上提了一首六言打油“歪诗”。这幅画，他挂在书房，使“全室珠光宝气不复有童騃气”。日后无论走到哪里，他都带着。
林语堂认为《浮生六记》中的芸娘是他心中的理想女人，为她“终日痴昏”，他曾去苏州万福山寻找《浮生六记》作者沈三白、陈芸夫妇的坟墓，却觅而不得。
在上海居住时，林语堂常带着三个女儿在花园中散步；夏天阵雨过后，他和孩子们到屋后的溪水中去捕小鱼；他为孩子们在花园中开辟了一个小菜园，让她们自己种西红柿、豆子、南瓜等；夏天，林家的花园里开着荷花，秋天则种满了菊花；冬天，他和全家人一起到公园打雪仗，直到公园关门才回家。周末，他会带着全家去看电影，或到附近的城市旅游。
幼女林相如七岁生日那天，林语堂一早起来就跑到厨房，用糖霜在蛋糕上写上女儿的名字，高兴得像个小孩子。大家唱“生日快乐”歌时，他为女儿们甜美的歌声感动不已，流下泪来，他不停地亲着相如，并送给她一元钱。
林语堂一家常年在国外生活，但他一直教三个女儿学习中文，亲自为她们讲解中国的历史、文化、哲学等。一次，林为女儿们讲授唐诗，讲到崔护的“去年今日此门中，人面桃花相映红”时，他声情并茂地讲述着诗中的故事，哭得涕泗横流，将书都打湿了。和女儿们一起读《红楼梦》，有时他也哭得眼泪汪汪的。
林语堂来到奥地利著名音乐家莫扎特墓前时，忍不住泪下，他说：“我向不喜欢流泪，到此也流了。他的音乐，是那样细腻缠绵，是含泪而作的。”
马星野见过林语堂三次流泪：第一次是到台湾访问时拜谒胡適墓；第二次是向马讲述林的幼年往事，谈及二姐时；第三次是1969年去比利时参加世界笔会，拜托在巴黎的苏秀法到比利时安排接待，结果苏带着长子开车前往比利时的途中发生车祸，苏的长子丧生，林语堂闻讯如遭雷击，泪如雨下。
四十岁生日时，林语堂作自寿诗云：“而今行年虽四十，尚喜未沦士大夫。一点痛心犹未泯，半丝白鬓尚且无。”
林语堂游西湖，看见博览会塔，心中大为不满，以为好似美人脸上的一点烂疮。他说：“我由是立志，何时率领军队打入杭州，必先对准其放炮，先把这西子脸上的烂疮，击个粉碎，后人必定有诗为证云：西湖千树影苍苍，独有丑碑陋难当；林子将军气不过，扶来大炮击烂疮。”
1938年，林语堂全家旅欧，适逢“慕尼黑事件”发生，形势十分紧张。林听完希特勒的广播讲话后，愤怒地喊道：“世界是没有上帝的，假使是有，应当使希特勒在演说中间停止心脏的跳跃，以挽救世界的和平。”由于局势的影响，林停止写作5天。事后他说，他损失5天的工作时间，按每天100元计算，共计500元，要求希特勒赔偿。
为研制出中文打字机的模型，林语堂几乎倾家荡产。一次，林把玩着一个纸型键盘，对女儿林太乙说：“我这个打字机的发明，主要在利用上下形检字法的键盘，其他机械上的问题是不难解决的。”林太乙战战兢兢地问父亲：“那么，你假使只把汉字照上下形检字法分类，弄个纸型键盘，像你手里拿的一样，不就可以向人家推销吗？有没有制造模型的必要？”林语堂看看女儿，轻声说：“也许不造模型也可以推销。但是我忍不住，我一定要造一部打字机，使我可以真正地打字。我当然没想到要花那么多钱。”
林语堂天性乐观，他说：“我像一个皮球，你把我压在深水里，我还是会浮到水面。”研制打字机破产后，林到联合国教科文组织工作。但他嫌工作刻板而辞职，寄居在朋友家中。廖翠凤非常担忧，每天都重复说：“我们没钱了，我们欠人家钱。我们从这里搬走之前，一定要把椅套洗干净还人家。”林安慰她说：“凤，我们从头来过。你别担心，我这支邋遢的笔还可以赚两个钱。”
林语堂喜欢吃小馆子，不喜欢吃整桌酒席，他将整桌酒席称为“八股菜”。
林语堂夫妇到伦敦探望女儿林太乙一家，看到外孙女黎至文也来接机，林高兴地大声呼喊：“妞妞！”这时机场的人都扭过头来看，七八岁的黎至文觉得很难为情。
黎至文还回忆，一次，他们在意大利可磨湖的小渔船上钓鱼，林语堂忽然站起来，高声唱意大利歌曲《噢！我的太阳》，惹得附近的渔民大笑不止。
林语堂喜欢和黎至文、黎至怡姐弟一起做花生糖、玩捉迷藏，快乐得像个孩子，称他们三人是“三个小孩”，他将自己小时候的照片和黎家姐弟的照片拼在一起，拼出一张“三个小孩”的照片。廖翠凤出门买菜时，三个人将鞋子放在饭桌上，躲进藏衣室，等廖回来叫他们，他们不答应，只是躲在藏衣室咯咯地笑，到最后忍不住了，才出来扑到廖身上大笑。
一次，林语堂、林太乙以及两个小外孙去逛菜市场，摸奖得了一只活的大白鹅。回家的时候，林语堂开着车，后座上的大白鹅虽双脚被绑住了，却拼命叫唤，并伸长了脖子要咬他，两个小孩吓得大哭起来。林太乙没法拉住鹅，只能让两个孩子不要哭。林语堂顿时失去了冷静，开车时脸都涨红了，回家他对廖翠凤郁闷地说：“带着一只鹅和两个哭啼的孩子开车，下次我不来了！”
林太乙回忆，一次，林语堂夫妇到台北机场送林太乙返港，因为到得过早，他们就在咖啡室消磨时间。不久，外面有一架飞机降落，一小队士兵过去迎接。林语堂忙跑到窗边去看热闹，兴奋地叫道：“快点来看，什么大人物到了！”
曾跟随林语堂编撰《英汉词典》的马骥伸说：“他从不矫饰，极少挑剔；对一切新鲜的人、事、物都充满了纯真的好奇，但大都浅尝辄止，并不耽溺。”
黎至怡回忆，儿时，他和外公林语堂躺在公园的草地上，观察一个蚂蚁丘，看着熙熙攘攘的蚂蚁来来往往，林语堂说：“这些蚂蚁在忙什么呢？它们怎么知道应该做什么？他们看起来多么强壮！”黎至怡觉得外公的话正好道出了他心中的疑问，二人一起提出了许多问题，但找不到答案。
一次，林语堂和黎至怡去香港海边玩，两人大吃冰激凌，在沙滩上找小蟹，在海里游泳，玩得不亦乐乎。后来肚子饿了，林提议去浅水湾大饭店吃饭。小黎至怡觉得两人满身是沙子，便对林说，恐怕人家不会让他们进那样的豪华饭店。林语堂笑着说：“外表不重要，像我们俩这么体面的人怎么不能踏进那个大饭店？”于是两人大大方方进了餐厅，要了张靠窗子的桌子，果然无人拒绝，黎望着二人留下的沙迹，觉得很惊奇。
郁达夫说林语堂：“唯其憨直，唯其浑朴，所以容易上人家的当。”
20世纪六七十年代，香港的基金市场颇为混乱，一次，一位基金公司的代表人去找林语堂夫妇，说得天花乱坠，二人信以为真，便拿出钱来交给那人。结果后来这笔钱一分都没拿回来。
黄肇珩回忆，林语堂每天会收到许多信件，有求字的、写序的、求介绍工作的、写书评的、求助的、谈联考的、改正英文的……内容五花八门，林语堂并不是每封都回复，但他看信时，在每封信上都加上批语，用笔在上面画线，或红或蓝或黑，有些是提示他回信的重点，更多的则是指出其中的错误，或引错了典故、或抄错了诗词、或用字不当等。
林语堂收到要求他亲笔签名留念的信件，回信时，他常让10岁的外孙女黎至文代他签上名字。
林语堂曾为自己作了一副对联：“两脚踏东西文化，一心评宇宙文章。”他自己设计的台北阳明山的房子，用几根西方螺旋圆柱顶着一弯回廊，绕着的却是一个东方式的天井；书房命名为“有不为斋”。
长女自杀身亡后，林语堂的健康每况愈下，便到香港与次女、三女长住。一次，三女儿林相如开车陪林语堂上街散心，从后视镜中看着林憔悴的脸，忽然问道：“爸，人活在世界上有什么意思？”林不假思索地回答：“我认为生命的目的是要真正享受人生。”
【家园】
林语堂说：“影响我最深的，一是我的父亲；二是我的二姐；三是漳州西溪的山水。最深的还是西溪的山水。”
在《八十自述》中，林语堂又一次说：“童年之早期对我影响最大的，一是山景；二是家父，不可思议的理想主义者；三是亲情似海的基督教家庭。”
林语堂在自传体小说《赖柏英》中说：“人若在高山里长大，高山会使他的观点改变，融入他的血液之中……”
林语堂出生在大山中的一个小村，5岁之前，他没有离开过这个村子。他常和五个兄弟、两个姐姐到稻田或河岸，去远望日落的奇景，并互相讲神鬼的故事。儿时林语堂常幻想一个人如何才能走出这四面皆山的深谷。林语堂回忆说：“童时，我对于荏苒的光阴常起一种流连眷恋的感觉。”
林语堂自陈有恋母情节，儿时他喜欢抚摸母亲的乳房，一直到十岁还和母亲同睡。新婚前夜，他要求和母亲同睡，因为那是他能与母亲同睡的最后一夜。
二姐林美宫聪明美丽，成绩优秀，她很想上大学。但林家的经济能力有限，林父供养儿子们上大学已经很困难，再无力负担女儿的学费。二姐出嫁前一天的早晨，掏出四毛钱给林语堂，说：“你要去上大学了。不要糟蹋了这个好机会，要做个好人，做个有用的人，做个有名气的人。这是姐姐对你的愿望。”第二年林语堂回乡时，二姐已因鼠疫去世，死时怀有八个月的身孕。林语堂总有一种感觉，仿佛自己在替二姐上大学。他说：“我青年时代所流的眼泪，多是为二姐而流的。”晚年，他对外孙们谈及二姐，依旧泪下。
对于第一次离开坂仔村去漳州的夜景，林语堂记忆深刻。是夜，船泊在岸边的竹林下，竹叶飘飘打在船篷上，林盖着条毡子躺在船上听船家讲慈禧太后幼年的故事。对岸船上高悬纸灯，水上灯光掩映可见，人声亦一一可闻，如泣如诉的笛声随风传来……林语堂说：“我在这一幅天然图画之中，年方十二三岁，对着如此美景，如此良辰，将来在年长之时回忆此时岂不充满美感么？”
林语堂喜欢北京，1936年赴美前，他特地从上海北上，到北京中山公园“来今雨轩”，在太湖石座前方，欣赏朱栏玉砌，芍药圃灿烂盈枝的花朵。
在电影院中，林语堂听到邻座两位女孩用闽南语交谈，“恍如回到家乡，一乐也”；听见临院妇人用不干不净的闽南语骂孩子，“一乐也”。
在美国居住30年，林语堂不喜欢穿西装，也始终没有加入美国国籍。他说：“在美国住了二三十年公寓式的楼房，游子心与高高在上的住屋一样，老有凌空找不着根的感觉。许多人劝我们入美国籍，我说这儿不是落根的地方；因此，我们宁愿年年月月付房租，不肯去买下一幢房子。”身居异国的高楼大厦，他却愈来愈思念纯朴幽美的闽南故乡，说：“少居漳州和坂仔之乡，高山峻岭，令人梦寐不忘。”
晚年，林语堂在蒋介石的邀请下定居台湾，他说：“我处处听到乡音，我们像回到漳州老家。”
1962年，林语堂只身到香港看望次女林太乙夫妇，林太乙说：“他好像在寻找什么。”女儿女婿带他到新界落马洲。这里有许多游客从山上眺望远处，看看中国大陆，林语堂也眯着眼睛，仔细地看着。女儿问他坂仔的山是什么样子，他说：“高山。香港的山好难看，许多都是光秃秃的。”到了山顶，他看见四面环水，又说：“环绕着坂仔的山是重重叠叠的，我们把坂仔叫作东湖，山中有水，不是水中有山。”林太乙这才知道：“原来他在寻找那些环绕着他的快乐的童年的山陵。”
【新式】
林语堂的祖母是一位基督教徒，父亲林至诚24岁进入神学院学习，后来成为一名基督教的牧师，林语堂的兄弟们从小都不梳辫子，而留短发。林至诚夫妇经常邀请农人、樵夫到家里喝茶乘凉或吃午饭。这种平等观给林语堂留下了深刻的印象，日后，林语堂也会和小瘪三交朋友，请其到家中做客。
林家中挂着两幅画，因为父亲热心西学和维新，所以其中一幅是彩色的石印光绪皇帝画像；母亲则喜欢一幅外国女孩的画像，满脸笑意，双手拿着一顶破旧的草帽，里面盛着几颗刚捡来的鸡蛋。
暑假，林语堂的父亲在家给孩子们上课，早餐过后，他便摇铃上课，教他们读“四书”“五经”、《声律启蒙》、《幼学琼林》之类，一屋子都是咿唔的读书声。父亲还鼓励他们看林琴南翻译的书，如《福尔摩斯》、《天方夜谭》、《茶花女》等。
一次，大嫂在院子里洗衣服，小林语堂准备捉弄一下她，便趁她起身去拿衣服时偷偷撤去凳子，大嫂毫无提防，结果坐了个空。当时大嫂已经怀孕，全家人吓坏了，马上把她送到医院抢救，才母女平安。日后林语堂对大嫂和侄女格外关心，将《宇宙风》的版权赠给大嫂，侄女家中遭劫，他知道后，从美国寄钱给她。
上小学时，一次考试前，林语堂偷偷进入老师的房间，偷看了考卷。老师批改试卷时发现，每个学生都得了高分，他知道肯定有人做了手脚，挨个审问，唯独没有怀疑林语堂。他怎么也想不到，一向聪明好学、成绩优秀的林语堂正是泄题的人。
八岁时，老师给林语堂一篇作文的评语为“如巨蟒行小径”，批评他表达笨拙，林给老师的评语回敬了一个下联：“似小蚓过沙漠。”
儿时，林语堂一次被大人关在屋外，他索性撒起野来，捡起一块石头从窗户扔了进去，叫道：“你们不让和乐进去，石头替和乐进来！”又一次，他和二姐发生争执后，躺在泥地上，然后爬起来对负责为全家洗