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1913年，在日本的郁达夫进入正则补习学校补习中学课程，晚上则进夜校学习3个小时的日语。他每天早晨5点钟起床，到附近的一所神社草地上高声朗读日文；从夜校回来后，学习到深夜，有时读到凌晨5点。他每天只能吃两角钱的午餐和晚餐，步行去上学，以至于皮鞋的前后都开了口。下雪天，他还只穿着一套在上海做的夹呢学生装，冻得难受，就一路跑着去学校以抵御严寒，幸好一位在日本留学的同乡送给他一件陆军的制服，挨过了一个冬天。
1919年秋，郁达夫回国参加外交官考试，他精通日、英、德三门外语，文章做得很好，但结果却未被录取。后来打听得知，上次考试录取的许多考生都是花钱买通了考官，郁激愤难平，在某清王府的花园墙壁上题诗一首，署名“江南一布衣”。不久，郁又参加了国民政府的高等文官考试，由于被录取的人早已由政府内定，考试只是走个过场，郁自然又名落孙山。之后，他对从政彻底失望，回到日本继续学业。回到东京不久，他将考场上用的一个伴随多年的铜制砚台送给了日本友人富长蝶如，以示断绝应试从政的念想。
【教学】
1923年10月，郁达夫到北大任讲师，讲授统计学课程。学生樊弘回忆：“郁达夫上第一堂统计学课时就说，我们这门课是统计学，你们选了这门课，欢迎前来听课，但也可以不来听课，至于期终成绩呢，大家都会得到优良成绩的。”
当时的北大学生冯至回忆：“上课钟响了，郁达夫走上讲台……说：‘陈启修（注：在郁达夫之前讲授统计学课程，是郁留日时的同学，推荐郁到北大任教）先生的老师也是我的老师，我们讲的是从同一个老师那里得来的，所以讲的内容不会有什么不同。’说得那样坦率，我感到惊奇。……这对于那些一本正经、求知若渴的经济系同学无异泼了一盆冷水。而且刚过了半个钟头，他就提前下课了，许多听者的脸上显露出失望的神情。”
郁达夫在北大过得并不开心，1925年2月，他离开北大。他在写给郭沫若和成仿吾的信中说：“我一拿到讲义稿，或看到第二天不得不去上课的时间表的时候，胸里忽而会咽上一口气来，正如酒醉的人，打转饱嗝来的样子。”“精神物质，两无可观，萎靡颓废，正如半空中的雨滴，只是沉沉落坠。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫曾在他面前发牢骚：“谁高兴上课，马马虎虎的。你以为我教的是文学吗？不是的，是‘统计学’。统什么计，真是无聊之极！”
在杭州时，郁达夫应之江大学的邀请，到该校讲“文学批评”课程，每周三个小时。每次上课前，他总是认真备课，到处搜寻参考书。一两个月后，他苦笑着对静闻说：“我做这个生意太赔本了！”静闻奇怪地问为什么，他答：“三个钟头的功课，足足要花去我三天时间。一天消费在讲书和来往的道路上，两天花费在准备功课上。”
温梓川回忆，郁达夫到之江大学仅任教一个学期。选修此课程的仅二十余人，但来听课的学生足足挤满了一个教室。第一次上课，“他穿着一袭派力司的长衫，一双反底鞋，拎着一包袱沉重的西书，精神局促得近于扭捏，连讲话的声音都有点嗫嚅，好久好久才恢复常态，但如遇学生有所质疑，他的脸上又绯红起来，绯红到看不见烟容。后来学生渐次了解了他的性格，也就尽量不发问了”。他每次带来借给学生的书，大部分是德文的，如果是英文的也是冷僻的居多。在离第一学期结束还有一个月的时候，他失踪了，第二学期也没有再上课。
郁达夫到浙江省立图书馆演讲，走上讲台后，他看着底下挤满的听众，说：“今天诸位恐怕有许多是要来‘瞻仰’我的‘风采’的。可是你们见了我这副‘尊容’，就不免大大失望了。”台下一阵大笑，震动屋瓦。
【文章】
郁达夫在东京帝国大学学习经济学，但除了应付一年一度的考试外，很少在这方面下功夫。他特别喜欢读小说，在图书馆借阅小说的数量非常惊人。别人借书总是先查目录，选择需要的去借，他却是从书架上一格一格地整批借出，看完后又从上回终止的地方整批借下去。就这样一格又一格，一架又一架，到他毕业为止，竟读了不下3000本各种文字的小说。
郁达夫曾刻一印，上书：郁郁乎文哉。
1921年，郁达夫发表了中国第一部短篇小说集《沉沦》，以“惊人的取材，大胆的描写”，震动了当时的中国文坛。
《沉沦》发表后，郁达夫受到了许多人的攻击，他们说郁达夫是“颓废文人”、“浪漫作家”，“就和街头的乞丐一样，故意在自己身上造些血浓糜烂的创伤来吸引过路人的同情”，更有人说其中几篇小说伤风败俗，庸俗下流，是诲淫之作。幸得周作人于次年3月发表文章，为《沉沦》辩护，攻击之声逐渐销声匿迹。郁达夫因而对周十分感激。
郁达夫的小说出版后，颇受欢迎，就连一些苏州青年僧人也爱看他的书；但也有人指责其作品，对此，郁说：“百年之后必有人知道我。”
一次，郁达夫应邀演讲文艺创作。他上台在黑板上写了“快短命”三个大字，台下的听众都觉得很奇怪。他说：“本人今天要讲的题目是‘文艺创作的基本概念’，黑板上的三个字就是要诀。‘快’就是痛快，写得快；‘短’就是精简扼要；‘命’就是不离题，词达意。说话和作文一样，如我现在所说的，即是这个原则。不要说得天花乱坠，离题太远，或者像裹脚布那样又臭又长。完了。”郁达夫从在黑板上写三个字到说完这段话，总共用了不到2分钟，然后就走下了台。正合乎他所说的三原则：“快、短、命。”
郁达夫说，他每见古人记游或序人记游，开头总要写一句“余性好游”的开场白，读了往往想哄笑出来。郁达夫想，狗尚且好游，人岂有不好游的道理。
郭沫若为文，好用“哟”字，郁达夫爱连用“啊啊”二字，吴稚晖则喜欢连用“呸呸呸”三字。有人据此作诗云：“各有新腔惊俗众，郁啊郭哟稚晖呸。”
郭沫若回忆说：“达夫很聪明，他的英文、德文都很好，中国文学的根底也很深，在预备班时代他已经会做一手很好的旧诗。我们感觉着他是一位才士。他也喜欢读欧美的文学书，特别是小说，在我们的朋友中没有谁比他更读得丰富的。”
郁达夫每次写一个短篇，往往要在心里经过几个月的酝酿才动笔，他对于翻译也同样认真。一天，郁达夫对静闻叹说天气和心情不好，不能创作。静闻劝他暂时译点东西，等心情好了再写小说。郁却摇头道：“翻译并没有比创作更容易些。想翻译作品不但是要自己理解的，而且是要自己喜欢的。自己没有感动过的东西是译不好的……在决心下手翻译那个作品之前，又必须把原文反复阅读到完全能够领会它的意义和神韵为止。在披纸运笔的时候，更一样不能够缺乏那种好心境的。没有经过这种过程的译文，自己先就不能够满意。”
郁达夫说自己的诗词门径，得自《沧浪诗话》和《白香词谱》。
1932年12月，郁达夫在《申报·自由谈》上发表杂文《说死以及自杀、情杀之类》，内容烦冗，情绪低落，他在文中说：“快乐的情死，由我看来，只能算《金瓶梅》里的西门庆。”当时潜居上海的瞿秋白见此文后，十分为郁担忧。他写了首诗寄给鲁迅转交给郁，诗云：“不向刀丛向舞楼，摩登风气遍神州。旧书摊上新名士，正为西门说自由。”诗后，瞿秋白还附上跋文，对郁的笔偏“向舞楼”而“不向刀丛”的歧路表示了惋惜。郁达夫见诗后，再未写此类“摩登风气”的小文了。
林语堂用英文写就《京华烟云》后，认为郁达夫“英文精，中文熟，老于此道，达夫文字无现行假摩登之欧化句子”，是他心目中最理想的翻译人选，便请郁翻译《京华烟云》，还给郁寄去5000美元的预付金。林还将作品中引用的出典、人名、地名以及中国成语等详细注解，分两册寄给郁。但此时郁达夫正为家事所累，动手翻译了一部分后，便没有再继续。郁达夫去世后，其子郁飞用十年时间将该书根据林的原意翻译修改为《瞬间京华》。
【忧国】
1917年6月3日，郁达夫在日记中发愤立志：“予已不能爱人，予亦不能好色，货与名更无论矣。然予有一大爱焉曰：爱国。予因爱我国，故至今日而犹不得死；予因爱我国，故甘受人嘲而不得厌；予因爱我国，故甘为亲戚兄弟怨而不之顾。国即予命也，国亡，则予命亦绝矣。”
1919年5月7日，身在东京的郁达夫得知北京学生火烧赵家楼、痛打章宗祥的消息后，心里觉得痛快至极，特地理发修面，换上一身笔挺的制服，到照相馆拍照留念。他高兴地对摄像师说：“以后当每年于此日留写真一张。”
郁达夫从东京帝国大学经济学部毕业时，毕业论文的题目曾计划写“中国经济史”或“中国外交史”，他还打算写《中国货币史》。
郁达夫在《沉沦》中苦问：“祖国啊，你什么时候才能强大？”
1921年，日本政界赫赫有名的尾崎行雄到中华留日学生青年会给近千名中国留学生演讲。尾崎在演讲中将中国称作“清国”，带有明显的讽刺意味。突然，一位青年站起来，用流利的日语说：“请问尾崎先生，你怎么能把辛亥革命以后的中国仍然称作清国呢？是不知道中华民国这个事实，还是故意这样称呼？”驳得尾崎行雄哑口无言，被迫道歉。这青年就是郁达夫。
60多年以后，夏衍回忆此事时说：“一位年轻的中国留学生，驳倒一位日本政界的大人物，这件事很快就在留学生中传为美谈，连远在北九州户烟町念书的我也知道了。我佩服他的勇气，佩服他敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。”
在中山大学执教期间，郁达夫敏锐地看到广州“革命”表面现象下的种种龌龊腐败，离开广州时，他说：“我若有成功的一日，当肃清广州，肃清中国。”到上海后，他发表《广州事情》一文，对广州进行“总括的批判”。这篇争论引起郭沫若和成仿吾的不满，郭当时任国民革命军政治部副主任，他在给成仿吾的信中说，郁“倾向太坏”，甚至有“构陷朋友”之嫌。此文发表后三个多月，蒋介石发动四一二反革命政变，证实了郁达夫所批并非妄言。
黎锦明回忆，1934年，他与郁达夫乘画舫游西湖，郁在湖上听到歌声，说：“今日在这里游湖，快乐，不知道明年今日，后年今日，还是怎样的啊！总有一天，我们想游湖也游不成！”
郁达夫赴福建前，到南屏去访若瓢和尚，脸上浮现着从来没有过的沉着严肃的表情，他问若瓢：“国事蜩螗，和尚如何打算？”临告辞时，他对若瓢说：“和尚不入地狱，那么谁入地狱？”
郁达夫参加了鲁迅的葬礼，感慨：“因鲁迅的一死，使人们自觉出了民族的尚可以有为；也因鲁迅的一死，使人家看出来中国还是奴隶性很浓的半绝望的国家。”
日本侵略中国后，郁达夫无比愤怒，只要一提到“日本”二字，他就有一种抑制不住的反感。一次，他在福建同日本人松永一起吃饭，当着众人的面，在席上痛斥日本军国主义者不该侵略中国，正气凛然，令人震惊。
郁达夫和许钦文一起坐火车回杭州，在火车上，他们看见两个三十多岁的男人被绑在站台的柱子上。郁一听到这两个人是汉奸后，马上扑向车窗外，非常气愤地指着他们大声说：“汉奸，一定要杀掉；把他们的肉做成罐头，送到前方去给抗战的将士们吃。”事后他告诉许，他之所以这样气愤，主要是给坐在他旁边的一个胖子看的，因为那个胖子曾有汉奸言论。
有一天晚上，刘海粟和郁达夫躺在新加坡期颐园中的草地上，两人谈及时局，郁忽地愤然跃起，仰天喃喃地说：“海粟！万一敌军侵入新加坡，我们要宁死不屈，不能丧失炎黄子孙的气节，做不成文天祥、陆秀夫，也要做伯夷、叔齐！”
【抗日】
1937年，郁达夫被推选为福州文化界救亡协会理事长，并与杨骚一起担任《救亡文艺》（日刊）主编。郁在47天内，发表了20篇有关抗战的文章（其中连续八天，每天写一篇）。后《救亡文艺》引起国民党福建省党部和省保安处的惊慌，被省保安处派特务破坏，福州文化界救亡协会也被迫停止活动。
同年12月，日军攻陷杭州、富阳后，郁达夫70多岁的老母亲躲在夹墙中，于元旦前一天饿死于家乡的鹳山。噩耗传到福州已是1938年春，国仇家恨，双锤齐下，郁达夫悲恸欲绝，连夜赶到浙江边境，但因无船回去，只能作罢。他在福建设灵堂遥祭，并亲自书写一联“无母何依；此仇必报”，悬挂于其母遗像旁。
1938年12月，郁达夫到达新加坡，主持“华侨文化界抗敌工作团”的工作，同时主编《星洲日报》等报刊副刊。他撰写了大量宣传抗日的政论、短评和诗词，在南洋一带的华侨中产生了巨大影响。
1939年11月23日清晨，郁达夫的大哥、上海著名大律师郁华（郁曼陀）在赴法院途中，被汉奸狙击，连中三弹殒命。身在新加坡的郁达夫闻讯，为大哥送上一副挽联：“天壤薄王郎，节见穷时，各有清名扬海内；乾坤扶正气，神伤雨夜，好凭血债索江东。”
次年5月，日本评论家新居格托人转寄给郁达夫一封信，信中除叙旧和表达怀念，还谈到了对两国交战的看法。郁达夫将此信译出，全文刊载在《晨报》上，将自己的复信也全文发表，然后将剪报寄给新居格。郁达夫如此大费周章，是为了避免“被歪曲翻译，拿去作为宣传的材料”，不致愧对“老母胞兄等在天之灵”。
1942年2月，新加坡失陷，郁达夫辗转来到苏门答腊西部高原一个叫巴爷公务的小市镇，化名赵廉。一天，他化装成工人，乘公共汽车出门办事。半路�