固欣然败亦喜。”又推崇王安石的观点：“战罢两局收白黑，一秤何处有亏成。”把下棋看作消遣，从不计较胜负。纪晓岚乾隆五十八年有《再题桐萌观弈图》，诗云：
桐阴观弈偶传神，已怅流光近四旬。
今日鬈鬈头欲白，画中又是少年人。
一枰何处有成亏，世事如棋老渐知。
画星儿童今长大，可能早解半山诗。
其序云：“丙午七月，属沈云浦作《桐荫观弈图》，意谓不预其胜负而已，犹有胜负者存也。后读王半山诗曰：‘莫将戏事扰真情，且可随缘道我赢。战罢两局收黑白，一枰何处有亏盈。乃悟并胜负亦幻像。癸丑五月，偶然检视，题此二诗。然半山能言之而不能行，予则仅能知之耳。因附识以志予愧。”
为表明这种态度，他经常把从兄纪方洲、纪坦居那里听来的两个故事讲给朋友听。
纪晓岚老家景城真武祠，有一道士酷爱下棋，人称“棋道士”，其本名外人倒不知道。有一天，纪方洲来到真武祠，见桌上置一棋局，只31子。纪方洲以为棋道士外出，便坐下来等待。忽然听到窗外有喘息声，走出来一看，原来是棋道士与一个人正在争夺一个棋子，四手相持，力竭倒地，发出呼哧呼哧的喘息声。
乾隆十二年纪坦居参加乡试。试院有两个考生，以号板做棋盘，以碎炭为黑子，剔碎石灰块为白子，对弈不止，竟忘了应试，终场时一齐交了白卷。
纪晓岚觉得这两个故事里的弈棋者都很可笑，为弈棋竟忘记一切，实在太执着。他把这种弈棋的看法，又用在人生态度上。他自称“观弈道人”，一是表示酷爱棋艺，一是表示自己超然物外的处世态度。
或许正因为有此背景，纪晓岚晚年对他的堂兄纪昭采取的人世态度很是佩服。纪昭进士及第后只作了八年的内阁中书，便辞官家居，惟以诗书课子孙，日与友人诗酒唱酬为乐。乾隆三十二年春天，纪晓岚返回北京前，纪昭赠诗相送，其中有“敢道山林胜钟鼎，无如鱼鸟乐江湖”二句，是劝纪晓岚及早脱离名利场的意思，当时纪晓岚仅一笑了之。其后因“颠蹶忧患盖亦屡”，故在《怡轩老人传》中感叹说：“兄之识度亦何可及哉！”
人在宁静之中心绪就会像秋水一样清澈，可以见到心性的本来面目；在淡泊中意念情趣才会平和愉悦，可以得到心性的真正体味。正所谓“去留无意，任天空云卷云舒；宠辱不惊，看窗外花开花落。”
庄子说：“荣辱立然后睹所病。”意思就是说，人们如果有了荣辱的念头之后，就会总看到种种忧心的事情；过分关心个人的荣辱得失，就只能终日忧心烦恼，无法摆脱。
他还说：“钱财不积则贪者忧；权势不尤则夸者悲；事物之徒乐变。”意思是说，追求钱财的人总为钱财积累不多而忧愁，贪心者从无满足；追求权势的人总为权势不大而暗自悲伤，因而迷恋权势的人特别喜欢社会动荡，以便于攫取权势。
方圆实战：命有定数，坦然受之
纪晓岚一向对命运之类说法不以为然，但身处困境的他，却惭渐悟出生死祸福终有缘孽。他本不相信所谓拆字预测未来之说，但在被押期间也请一董姓军官为其拆字，他的笔记说：
亥有二首六身，是拆字的开端了。汉代预言吉凶征兆的图书谶语，多是离或合字的点画。到了宋朝的谢石等人，才把这个方术作为专门之学，但也往往有神奇的效验。
……
戊子年秋天，我因为泄漏机密获罪，案子颇为紧急，每天有一个军官相伴看守着我。一个姓董的军官说会拆字，我写了一个“董”字让他拆。董说：“您要远远戍守边疆了，而且是千里万里。”我又写了一个“名”字。董说：“下面是口字，上面是外字的偏旁，这是口外了。日在西边为夕，怕是西域吧？”我又问：“将来能够回来吗？”他答：“字形像君，又像召，一定会被召还回来的。”问：“在哪一年回来呢？”答：“口是四字的外围，而中间缺两笔，或是不满四年吧？今年戊子，到四年为辛卯；夕字是卯字的偏旁，也是相合的。”后来果然在乌鲁木齐参预军事，在辛卯年六月召回京城。大概精神所发动，鬼神能够相通，人的内气机能一旦萌生运行，形象先有预兆。同数蓍草灼龟壳的事同一个道理，好像神奇而并不是神奇。
其实在此之前，纪晓岚就已经领教过测字的神奇了。乾隆甲戌十九年，纪晓岚参加殿试之后，尚未传胪唱晓。
有一天他到董文恪公府上走动，适逢在座有一位浙江籍的徐姓文士，善于测字，愿替晓岚预测一下殿试的结果。
晓岚本来自忖应试成绩不恶，颇有夺魁的厚望，而他对于测字一道，认为是雕虫小技，未必真能据而论断吉凶，但是徐某既然毛遂自荐，为了礼貌，又不便拒绝，他迟疑了一下正欲提笔，徐某却又说了话：
“且慢，纪兄面带犹豫，想必不信此，不过前朝有一位鼎鼎大名的测字师鬼谷子，替崇祯帝测字的事，纪兄可留听过？”
“恕在下寡闻。”纪晓岚被他这么一问，倒觉得不好意思起来。
“无妨，无妨。”徐某满面笑容地接着说，“不过这人当然并非战国时代苏秦的老师那位鬼谷先生，他双目失明，精研测字术，设馆京师，每测必验，名动公卿。”
文恪公在一旁点点头，插嘴说：
“晤，这个人的故事，我小时候听说过。”
“有一天他的事传到了崇祯帝的耳朵里，”徐某说，“他居然一个人悄悄地微服前往探访，说了一个‘有’字，请鬼谷子为他测。
“先生测此字要问何事？”鬼谷子问。
“国家大事。”崇祯回答。
鬼谷子听了，突然用惊叹的口气说：“啊！大明江山，去了一半。”（按：大明二字各去一半，合起来正好为“有”字）
崇祯很不高兴，随即解释说：
“我说的不是这个‘有’字，乃是朋友的‘友’。”
“反贼已出头矣！”鬼谷子说了摇摇头，一副无可奈何的样子。
祟帧帝觉得很是懊丧，乃又改口说道；“不是朋友的‘友’，而是子午卯酉之‘酉’字。”
鬼谷子一听，长叹一口气，半天没有说话。
“又怎么了，你怎么不说话？”崇祯帝问。
“这个字更不吉利啊！”
“你倒是说说看。”
“你一定要我说了，你可不能传出去。
“有那么严重？”崇祯帝露出了不耐烦的口气。
“这是大不敬呐！”鬼谷子急忙解释。
“大不敬？”
鬼谷子压低了声音说：
“恐怕至尊将无首无足了。”
“啊！”崇祯觉得象是被人当头打了一棒。
“这‘尊’字去头去尾，不正是‘酉’字吗？”鬼谷子一面说一面比划。
崇祯满腔懊丧，一声不晌地悄然而去。
“后来不久，果然李自成攻陷了京师，崇帧帝自缢而死”，徐某把两手一摊说，“这可不是我危言耸听！”
这么说，测字倒是颇有一番玄机啊！”纪晓岚说。
“纪兄如不以我所说为卖瓜者言，何妨一试。”
纪晓岚于是提笔写了一个“墨”字，说：“就请徐兄测一下这个字吧！”
徐说：“龙头竟然不属于您了。里字拆开为二甲，下面作四点，那是二甲第四吧？但是必然进翰林院，四点是庶字的脚，士是吉字的头，这是庶吉士了。”后来果然如此，是他不得不大为惊服。
从此，纪晓岚对命运之数深信不疑，抛去了年少的轻狂。也因此，他对人世间的悲欢离合，福祸喜忧，有了更深层的领悟，不过喜，不大悲，坦然接受命运的安排。盐引案发后，纪晓岚被流放西北，在朋友为他饯行的酒宴上，他谈笑风生，若无其事，一副乐观旷达的样子。
清代流人的戍所主要集中在东北和西北两地。西北以新疆为中心。康熙五十四年，随着漠北阿尔泰山与巴里坤两处北路军营的建立，陆续出现了科布多、乌兰古木、扎克拜达里克、莫代察罕搜尔、乌里雅苏台、鄂尔坤及布隆吉尔、安西、巴里坤、哈密、吐鲁番等戍所。康熙五十八年后，为了传达京师与阿尔泰军营的军报与官文书，清廷又决定从杀虎口（后改为张家口）至阿尔泰的莫代察罕搜尔，设立47处军事驿站，此即军台。这些军台，此后一直成为清廷安置谪戍官员的重要戍所之一。军台地处荒僻的山野，条件十分艰苦。谪戍官员对军台的管理与服役，称为坐台。他们要交纳一定的台费，一般是效力3年即可赦回。至乾隆二十三、四年，清廷统一天山南北路以后，鉴于巴里坤流人大量增加，清廷又将乌鲁木齐、辟展、叶尔羌、伊犁、阿克苏、喀什等相继辟为重要戍所。后来，天山南北路的其他城镇也陆续安置遣犯，这样，新疆地区在乾隆年间成为全国流人最为集中的地方。上述诸戍所（除军台外），尤以巴里坤、哈密、安西、乌鲁木齐、伊犁最为重要。
第一批流犯到达这里时，只见“穷荒大漠，风景寒惨”，即使盛夏，仍然冰雪皑皑。御史孙绍曾遣戌时，他“着戎服，左佩刀，右属弓矢，帕首裤靴，驰驿走关外。至苏武牧羊坡、昭君青冢等处”，驻归化城。该地“严寒砭肤，六月见雪，酪浆膻牛，旦晚充饥”，苦不堪言。谪戍的人经常死于塞外。
与这些人相比，纪晓岚是个幸运者。因为经雍正一朝及乾隆前期的开发，大西北的面貌已有较大改观。乌鲁木齐经十余午休养生聚，纪晓岚到戍所时，已经十分繁华，人烟稠密，商贾云集，农业发展，粮价极贱，教育大兴，弦歌相闻，歌台舞榭，箫鼓琵琶，繁华到几乎同于内地。这种情况，在其160首的组诗《乌鲁木齐杂诗》中，也有明显反映。诗中有“到处歌楼到处花，塞垣此地擅繁华”之句，又有“夜深灯火人归后，几处琵琶月下闻”的字样。
却说这天军中无事，纪晓岚骑马出了乌鲁木齐城，来到城西的一片丛林之中游览。
纪晓岚看这一片茂密的森林，老木参天，野花开谢，绵亘数十里，起伏跌宕，满目青翠，顿感心旷神怡。坐骑在森林中穿行了一个时辰，居然眼前一亮，出现了一片空地。中间建有一亭，亭额上题着“秀野”二字。纪晓岚心想，大概这就是听人说的秀野亭了。
来到亭前，甩蹬下马，仰望周围秀色，心想“秀野”两字最为恰切，忽然间感到眼前的景色是那么熟悉，好像以前见到过。想来想去，想起是从一幅画上见到的。那幅画是在京城时，好友董文恪赠送给他的题为《秋林觅句图》。这眼前的树木、野花、亭阁，宛如画中之境，让人十分惊讶。思忖良久，以为贬戍新疆，乃是命中注定。这幅画不正是一种预言吗？命中如此，不必悲天悯地，自我伤怀，单等回京城，再展宏图吧。……纪晓岚接着吟道：霜叶微黄石骨青，孤吟自怪太零丁，谁知早作西行谶，老木寒云秀野亭。
后来纪晓岚又到新任乌鲁木齐办事大臣巴彦弼幕下充职。巴彦弼早慕纪晓岚的才名，现在见他果然才学出众，处事练达，敬慕倍加，遂对他十分体恤，使得纪晓岚成了一位特殊身分的僚属。这期间公务繁忙，常常是通宵达旦，倒使纪晓岚减少了许多思乡之苦。
一次，纪晓岚跟随巴彦弼到军台巡视，巴彦弼看到纪晓岚那细致认真的态度，心里十分高兴。心想：怪不得皇上那么宠爱他。巴彦弼便把这里的事交给纪晓岚代行办理，让他留在军台，自己回到城里去了。
晚上，纪晓岚与一位姓梁的副将同住一屋。两人谈到夜深，梁将军和衣睡下，纪晓岚取出随身携带的书卷，在灯下阅读起来，约在三更时分，侍从进来报告，有份紧急文书需要立刻传递。纪晓岚见梁将军尚在酣睡，不忍叫醒他，便唤军卒去送。谁知军卒都已被差遣出去了，身边的几个侍从又都不熟悉路途，只好将梁将军推醒。
梁将军睡眼惺松地接到文书，策马疾驰而去。时间不长，梁将军回来，说大约行了十余里，遇到台兵，将文书交给台兵送走了，说完倒头又睡下了。
第二天，梁将军起床以后，感到屁股隐隐酸痛，怔怔地想了想，对纪晓岚说道：“纪大人，你说这事怪不怪，昨天夜里，我梦见您派我送朝中的文书，我惟恐耽误了，不断地抽打马匹，那马狂奔如飞。……”说着他摸摸屁股，“到了这会儿，这骶肉尚有痛楚之感，真是个怪事！”纪晓岚哈哈哈一笑，告诉他昨夜的经过，梁将军不好意思地说：“昨夜之事，如梦如幻，这军中的生活，把人搞得起惫不堪啊！”
听了梁将军的话，纪晓岚为自己的身世遭遇憾慨起来，叹息着说道：“哎，人生本来就是一场梦啊！我这里倒有一首诗相赠。”接着，便吟道：
一笑挥鞭马似飞，
梦中驰去梦中回。
人生事事无痕过，
蕉鹿何须问是非？
辛卯年二月，乌鲁木齐传来了发自京城的八百里诏书，命纪晓岚接旨后即刻东归。纪晓岚正在渴念亲人之际一下子接到这从天而降的喜讯，立刻高兴得手舞足蹈，全然像一个十几岁的孩子。
在他高兴之余，想起董某的预言。又感到十分惊奇——董某的预言全部应验了。事情的发展果然如他所说的，尚不足四年啊！他又想起那首《番骑射猎图》的题诗和那幅《秋林觅句图》的图画，都是事前皆有预兆，事情的发展竟如此巧合！
他觉得人生果真是由于神的主宰，一切早已做了安排，即使本人再有力量，也只是神的赐予，神的支配，本人是无法改变的，于是他几乎成为神的忠实信徒了。
方圆实战：圆中有方，时露峥嵘
一方面，纪晓岚努力适应周围环境，尽可能与外在的束缚协调一致；另一方面，他又在圆融中透露出尖锐，在妥协中进行着抗争，在理智中显露出情感。他以一个书生、学者的微薄之力，揭露和抨击世俗的扭曲和丑陋，借以完成文人济世的人生追求，同时排遣内心的郁闷和痛苦，获得良知的安慰。
纪晓岚的攻击性时有表现，鲁