克里个人生活的不安定并未影响到他在政治上的表现。他在参议院的第一年底就获得了高度评价，因为他很关注当地居民的问题——为马萨诸塞州的在职培训、研究和公共设施建设项目争取到联邦政府的资金等等。而且他和他的工作人员对市长和其他地方官员都进行了很认真的监督。
但是克里由于一些外交政策问题在世界各地穿梭，也使他在国内受到关注。1986年3月，参议院会长、马萨诸塞州现任政治讽刺家威廉·巴尔杰在给已退休的美国议院发言人蒂普·奥尼尔的一份推荐书里极力称赞了克里。“他刚从菲律宾回来，”巴尔杰说，称克里是一个“世界参议员”。两个星期以后，在圣帕特里克节的早餐上，巴尔杰又拧了克里一把，说他“是从遥远的尼加拉瓜行政区赶来的”。
克里没有国外考察任务的时候也是到处奔波去作演讲。在他的第一个任期内，为了使收支平衡，克里平均每场演讲要收取1400美元的酬金，他在参议院的前五年每年能因此收入26万美元。这些钱大部分是智囊团和学校给的谢礼；也有一些来自商业协会比如马萨诸塞州银行家协会或企业如高曼·萨克斯（Goldman Sachs）和谢武伦（Chevron），这些企业或协会希望在议会召开以前对参议员提出有利于自己的立法要求。
克里承认那时候他的经济紧张。“我几乎用光了我的老本儿，那时候我实在是囊中羞涩。”他说。关于谢礼的问题，国会1991年已经明令禁止了，克里说：“我没有接受任何对我的委员会有所企图的人的谢礼。”除了国外关系委员会，克里在1990年前还在另外三个控制金融利益竞争以及与政府部门关系枢纽的委员会有席位，这三个委员会分别是银行业、住房与市内政务委员会，商业、科学与交通委员会和小商业委员会。
1986年，克里又投资了21万美元到一个低风险的地产生意，是由他的竞选出纳员、开发商兼他当时房东的卫斯里·芬奇安排的。在第二年的一本商业小册子里，芬奇还炫耀了一番他和克里的关系，他说“在美国参议院的税收和经济问题上与克里以及他的同事曾亲密合作过”。那时候，克里的发言人克里斯·格里雷还为芬奇利用和克里的关系提升公司知名度进行辩护，他说：“他有权利把他进行的公共服务记录印到他的小册子里，我认为那没有什么利益冲突。”
芬奇帮助管理了克里和他当时在参议院的助手罗纳德·罗森布里斯对马萨诸塞州的塞伦和克林顿两个社区共管单位的投资项目。这些共管单位中有一个在芬奇介绍克里和罗森布里斯成为搭档时就已经在买卖协议中了，尽管他们三个人都否认芬奇告诉过他们这个消息。据《环球杂志》计算，他们在大约六个月中的盈利达到了31％。
克里在很长时间内都说他从来没有利用他的权力为芬奇的公司赢得生意，但是他承认他被媒体关于这件事情的报道吓怕了，从那以后开始讨厌投资。“我觉得它是合法的，”克里就这件事情说道，“但是媒体上的质疑弄得我太不舒服了，所以在那之后十一年半的时间里我再也没有投资过没在任何项目上投资一分钱。”
漂泊年代漂泊年代（3）
他说是芬奇公寓房事件让他下定决心卖掉他进入公共办公室之前在波士顿开的一家甜饼店。“我不希望因此而提出各种问题一个在法纳尔大厅私下签订的交易。”克里在1996年《波士顿环球报》对他的一次采访中说道，“我卖了它就从那些事情中抽出身来了。”很多年后，当《波士顿环球报》发现他在芬奇公寓事件之前两年多曾在议会通过鳄鱼岛公司进行的减免所得税投资的有关文件时，克里也表现了同样的自我保护本能和对于可能的尴尬局面的恐惧。
1988年，克里在炙手可热的华盛顿地产市场上卖掉了他在国会山上的房子，于是他的财政情况暂时有所好转。另一个参议员（也是2004年的总统候选人），来自佛罗里达的罗伯特·格雷厄姆以42万美元的高价买下了克里的房子。即使算上昂贵的装修费用，这栋他已经住了三年的房子还是让他大赚了一笔。
克里用卖房子的钱中的275万美元支付了波士顿联邦大街一套价值575万美元的单元套房的预付定金。但是后来他卖出海湾的公寓房之后，说买这所住宅简直让他“破产”了。80年代末90年代初马萨诸塞州的房地产市场崩溃的那段时间，克里在1991年6月以445万美元的价格卖出了这套单元房。
这套房子总算让克里多年以来首次在波士顿有了一个固定的住所，但是现在他在首都华盛顿又无家可归了。只好再次向朋友求助。其中一位就是鲍勃·法默，他在教育出版业上赚了数百万美元，成立了杜卡齐斯总统竞选基金组织，成为美国民主党的首席筹款人之一。但他也是从那时起离开波士顿搬到了华盛顿，在顶级的院外活动公司担任执行经理。
1989年2…3月，可能还有4月份的一段时间，克里占用了法默的一套租金为每月8000美元的单元住宅的一间卧室，那套房间位于别致的华盛顿海港综合建筑群，可以俯瞰波托马克河。克里估计他在那儿一共住了12～14个晚上，法默没有要租金，克里也没有主动支付，这件事情在多年以后的竞选活动中还成了一个话柄。尽管克里在财政上吃紧，他在参议院的声誉倒是越来越高，大家都认为他是一个乐天而随和的人。他英俊，勇敢，能说一口流利的法语，而且他自1988年离婚以后至今未婚。八卦专栏作家把他和女演员摩根·菲尔查德以及凯瑟琳·奥森伯格编排在一起。奥森伯格是一位南斯拉夫公主的女儿，同时也是王朝电视剧公司的明星。《环球杂志》报道说克里和奥森伯格一起飞到科罗拉多州，陪她一起去阿斯彭参加了埃塞尔·肯尼迪的除夕晚会。但是克里说他和她们的关系，就像和其他所有被舆论认为和他有关系的女人一样，只是被误会的友谊关系。《波士顿环球报》当时这样报道：“他说他只是和她一起吃了顿饭，并谈论了一下他们在新汉普郡的母校圣保罗学校。”
克里抱怨这些围绕他私生活不放的所有媒体。“在我有所承诺并且希望大家知道这段感情之前，我真的不想被舆论认为和某人有任何关系。”他说，“我并不是不希望有一段感情，我也希望能陷入爱河。”
近几年来，克里在准备竞选总统时也拒绝回答任何关于他私生活的质询。“如果乔治·布什能到处说：‘在我年轻和不负责任的时候我年轻而不负责任’，”他说道，“我也可以说在我年轻单身的时候，我是年轻而单身的。”
尽管克里对于他的感情生活一直保持低调，但是毫无疑问他还是喜欢一种耀眼炫目的生活方式：到阿斯彭滑雪，到科德角附近的福布斯家族的瑙什恩岛度假，和他的老朋友——重唱三人组彼得、保罗及彼得·耶罗一起出去玩儿。即使是在他经济吃紧的时候，克里也还保持着对一些昂贵爱好的热情，比如说赛艇、摩托车和特技飞行。（在1986年去以色列的一次调查活动中，他驾驶一架以色列空军的战斗机并做了一次杂技翻圈飞行。“（飞行）就是对中东问题的正确认识，上下颠倒。”他在提到这一地区复杂的政治动荡情况时说道。）他在法尔茅斯有一艘1986年的海洋工艺赛艇，估价超过2万美元，拥有1JK牌照和一对200马力的雅马哈引擎。1993年，他花8600美元买了一辆高性能的意大利机车，根据国家机车档案，这是一辆手工制作的Ducati Paso 907 IE。一位专家说这辆车的质量相当于“法拉利机车”。克里对于这种高速运转交通工具的喜爱后来被人认为是自我放任的奢侈行为，也成了他的一次竞选活动中的话柄之一。
1988年，当里根时代即将结束的时候，克里过去跟随的上司、头脑冷静清楚的马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡齐斯成了民主党的总统候选人。7月，民主党大会以后，杜卡齐斯在一些选举中超出了他的共和党对手副总统老布什１７个百分点。杜卡齐斯宣扬他是希腊移民的后裔，他的理念是“注重能力，而非意识形态”。他向联邦政府承诺将有效地解决美国人民每天都会遇到的问题，并且大力宣扬他在马萨诸塞州做行政长官时的政绩，他自封当时的经济增长为“马萨诸塞奇迹”。伊朗门事件和商业社会的内部贸易丑闻极大地降低了总统的群众声望。但是由于整个夏天的就业率达到50％，里根还是获得了一定的支持。国家处于和平时期，所以里根很难让人指责，何况他还使苏联签订了一项武器控制协议。当时的经济增长拯救了１９８７年１０月即将崩溃的股市，也成就了历史上最长的一段和平时期。
同样，布什继续执行里根提出的联合所有可能的支持者的统一战线政策，这为他的最终胜利打下了基础。所以竞选顾问李·阿特沃特开始实施扩大布什影响力的计划。为了缓和与郊区无党派人士的矛盾，布什提出了一个“更友好、更温和”的净化空气计划，对杜卡齐斯清理波士顿海湾的承诺提出质疑，并且支持一些比较受欢迎的社会项目。为了争取工人阶级更多的支持，民主党人——经济发展中庸派和社会保守派——阿特沃特有意通过文化价值而非具体事件来为布什竞选造势。
为了达到这个目的，布什集团打算批评杜卡齐斯是一个脱离民众的马萨诸塞州的自由主义者。共和党攻击杜卡齐斯的卷宗包括他否决了一个在私立学校强制进行效忠美国宣誓的议案，还有他是美国公民自由协会成员的事实以及他对枪支管制的支持。另外还有一件对他极其不利的事情，那就是他让囚犯休假的政策。
漂泊年代漂泊年代（4）
那时候，联邦政府同意短期释放犯人，以奖励他们在狱中的良好表现和帮助他们适应出狱后的生活，但是马萨诸塞州做得有些出格，竟然对被判终身监禁并不得假释（马萨诸塞州没有死刑，所以这就是最严重的刑罚了）的犯人也准假出狱。1987年，当地一家报纸——《劳伦斯老鹰论坛》——为了反对这一囚犯休假的计划还进行了一系列讨伐报道，该报道后来获得了普利策奖。据该报道，一个叫威廉·霍顿的谋杀犯在合法的一次休假期间逃出州去并再一次强奸和虐待一名妇女，而霍顿在杜卡齐斯再三为之辩护的这一政策下已经享受了很多次这样的休假了。在选民和立法人员的强烈抗议下，杜卡齐斯不得不在1988年初签署议案限制国家囚犯休假政策。
然而，埃尔·高在4月12日的一次民主党首次辩论会上还是把这件事情提出来了。那年夏天，布什在他的演讲和竞选宣传中巧妙利用了杜卡齐斯的这一囚犯休假政策对其进行抨击。杜卡齐斯原本高出两位数的得票率开始下滑。
克里作为杜卡齐斯的副手，在他的两年任期内视察了马萨诸塞州的犯罪政策并为他进行了辩护。7月6日，当他得知宾夕法尼亚的共和党议员阿伦·斯佩各特要前往马萨诸塞州公开就囚犯休假议案攻击民主党总统候选人，克里也搭乘同一班飞机离开了华盛顿。当斯佩各特抵达波士顿州政府的阳光阶梯，准备召开一个记者招待会时，克里已经带领一批州政府官员在那里欢迎他了。一队穿制服的警官方阵站在旁边证明杜卡齐斯组织两党合作打击犯罪的事实。这弄得斯佩各特措手不及，不过他还是发布消息说关于囚犯休假的政策是“站不住脚的”，但他说明了一下他是代表布什说这番话的，并且加了一句：“我认为这对杜卡齐斯的全面评价提出了新的疑问。”当电视台的摄像机刚被收起来，困惑的观众不再关注台上的时候，克里走到麦克风前改变了话题，他说：“今天我们在这里听到对迈克尔·杜卡齐斯的批评并不偶然，现在正是他们（共和党人）最需要掩盖事实的时候，看看罗纳得·里根和布什领导下的司法部在抗击毒品交易上究竟做了什么努力。”“我们国家，”克里说道，“不需要一个在反对毒品交易和打击犯罪的战斗中都保持沉默的领导人。”接着克里为马萨诸塞州的囚犯休假计划进行了辩护，说这一政策已经变得更严格了，其适用标准要比其他很多州的计划和联邦监狱系统都严格得多。
然而由于这一囚犯休假事件和其他一些事情，杜卡齐斯的选票继续下降。选举当天，布什赢得了40个州的选票，而杜卡齐斯只有10个州的选票。同时在国会的竞选中，克里在民主党参议员竞选委员会的努力为民主党在参议院又赢得了一个席位。尽管当时克里筹款很成功，两年以后，他却恳求他的参议院同事通过竞选财政改革来杜绝“广泛存在并具有极端消极影响的那种金钱控制政治并极大扭曲政治程序的现象”。
克里在1990年提出来的这一计划促使选民们核对了一个国会大选活动中的捐款箱，国会大选和总统竞选的筹款机制是大致相同的。克里的议案，作为竞选活动筹款法案的修正案，最后以38∶60被否决了。
到1990年，马萨诸塞州的政治形势一片混乱。突如其来的经济衰退使该州的经济比全国任何其他地方都滑坡得更厉害。整个房地产市场都崩溃了，随之而来的是很多银行的倒闭。经济大面积停滞，幸存的也运转不良，州政府的财政也呈现大面积赤字。
对于一个政治家来说，简直没有比这更糟糕的环境了。而最近16年来做了12年地方长官的杜卡齐斯也即将任满下台。“经济垮了，政府预算也满是赤字，杜卡齐斯的人气简直降到比因买卖毒品在美国遭到控告的巴拿马铁腕人物曼纽尔·诺列加还低。”《环球金融杂志》的作者查尔斯·斯坦写道，“现在，在90年代即将结束的时候，这种绝望悲伤的感觉是如此强烈，就像是在大萧条时期那样。”在这种情况下，约翰·克里作为国会改选的候选