9月24日，克里赢得了一些地方性的优势，波士顿巡警协会对其大为褒奖。至少这象征性地减弱了威尔德在犯罪问题上对他的攻击。党内曾在1988年大幅缩减了迈克尔·杜卡齐斯的竞选活动，而主推副总统布什。
克林顿于9月28日克里在波士顿的一个主要筹资活动中出现，他两次为克里助阵，这是第一次。副总统阿尔·戈尔后来在竞选中也扮演着同样的角色。因为马萨诸塞州是总统竞选中民主党人的大本营，他们想在参议院争取一个宝贵的席位。这个时候，克里正想方设法应对威尔德源源不断的——以及PAC重工——的资金筹集。在9月份对贝弗里山庄的访问中，克里获得了来自一位加利福尼亚的商人约翰尼·金1万美元的捐赠。直到第二年，金的名字重又出现在克林顿二度竞选和民主党国家委员会的化缘活动中，这次捐款的重要性才为人们所知。
此次曝光的时间，使克里在竞选中并未遭遇太多的尴尬，但他即将面临一系列考验。
在此次重新竞选运动的中途，克里曾标榜自己已经为国内数百万没有保险的儿童提供医疗法案。10月1日克里的确签署了这份他在3个月之前就已宣布的儿童健康保险法案。这时威尔德进行了一次突袭，揭露克里在6月份早已“正式推出”过这份法案。当时称法案正在起草中的克里，把这段插曲说成文字错误。不过威尔德称克里是“大话王”，一个与撒谎同义的政客。
事实上，克里与这份儿童健康保险法案的始末，是泰德·肯尼迪急切地想在这场势均力敌的比赛中助同僚一臂之力的结果。以立法专业知识著称的肯尼迪的职员，帮忙起草了这份法案，在选举的前一个月交给克里宣布。这位参议员在自己的电视广告和演讲中谈到这个问题，攻击威尔德担任州长时曾否决了一个类似的措施。但选举后，只有肯尼迪在尽力推进这个法案：找到一位尤他参议员奥林·哈奇作为共和党合作人，筹集资金进行电视宣传，回击烟草说客。还有在必要时，与共和党参议院领袖和克林顿政府作斗争，这些努力都是为了促成这个240亿美元的未保险儿童医疗保险计划。
对克里的批评者来说，最大的受益者还是克里。“大多数情况下克里更多关心的是法案的标题，而非立法的实际内容。”罗伯·格雷如是说道，他曾是威尔德竞选运动发言人，现在是GOP顾问。“他做的法案只想在新闻稿里能吸引人们的眼球，让他在传媒界赢得好名声，之后就进入下一个议题了。”
10月18日，竞选活动发生了一个戏剧性的转折，《波士顿环球报》惊曝克里曾在20世纪80年代后期接受馈赠或是折价后的房屋。在波士顿，两家房地产发展商提供住房服务，租房的方式一年以上按日计。其中一家发展商、筹资人卫斯里·E。芬奇，之后把克里拉入了一次低风险高利润的合作销售。1989年，在华盛顿一共两三个月里，克里不时免费秘密享有一间价值每月8000美元的公寓，公寓的主人是他的筹资人和朋友鲍勃·法默，那时法默还是一位注册的国会商业说客。没有证据说明克里曾经采取过任何特别的官方行动来帮助这些短期的房主。
巨头之战巨头之战（6）
克里则认为这些事合情合法。他说，他没有隐瞒法默为他提供公寓，因为这属于参议院隐私要求中的“私人交谊”例外。但是这则报道在最后的几周里颠覆了竞选形势。威尔德尽力在这件事上大做文章，要求联邦审核。在三天时间里，他在一个强硬的电视宣传中费尽唇舌，对克里的道德问题抓住不放。
两天之后，这个问题成为他们斯普林菲尔德的第七轮辩论的中心内容，威尔德抓住每个计划咄咄逼人。州长想就克里担任副州长时租赁汽车的旧事大肆渲染，而避开不谈克里曾延迟支付费用。
辩论中另一个主要的话题是他们在8月份达成的支出协议，这份协议曾轰动一时，但很快就销声匿迹。克里曾抵押他在贝肯山的房屋，并将此项170万个人收入中首期拿到的90万美元投入竞选中。
克里的竞选班子宣称，他将取消这份签过合同的支出协议，因为威尔德的传媒顾问比克里方面的顾问收费少，这样威尔德有更多的钱购买广告时间。但是合同根本没有提到已贴现的账款，而且威尔德的顾问称克里放出谣言保护自己的资金，因为他的竞选资金已经告急了。
“威尔德很是震惊，”他的竞选活动发言人格雷在很多年后回忆道，“他本以为他们已经达成了协议，克里不会撕毁。”
10月27日，一个星期天，也就是大选的前九天，《波士顿环球报》专栏作家大卫·沃什提到，27年前克里在越战中获得一枚银星勋章可能是更为灰暗的事件。沃什引用了克里快艇的同事所说的，他击伤了一名敌军火箭发射器装载士兵之后，克里才追赶这名士兵，并在一个小屋后面将其击毙。
“最为丑陋的可能性是什么？”沃什写道，“那次伪功的背后是，克里给了那名越南士兵以致命的一击。这种行为在那个时代并不普遍，但在战争中却不是那样。”克里那天闻之勃然大怒。被昔日的同事和一名退休的司令从侧面打个措手不及，克里声称那句话“彻彻底底地不对、混乱、瞎说以及恶意中伤”。他认为这不仅是侮辱了他个人的荣誉，也侮辱了“那些我们效劳的大众的荣誉”。与他同在查尔斯顿已经退休的埃尔莫·R。朱姆沃尔特司令是越战时美国海军的指挥官，朱姆沃尔特认为这个专栏“是如此严重的侮辱，对事实彻底的、无耻的扭曲，而且这个事实我认为颇为重要”。再一次地，在竞选活动的尾声部分，对克里在越南服役的侮辱增加了他的号召力。
第二天晚上，这场为时六个多月、颇为壮观的辩论拉开了第八场的帷幕，地点则是在辩论系列开始的地方波士顿威严的法内尔大厅——“自由的摇篮”。两个多世纪之前，殖民地居民在此汇集，抗议英国的税收法律。现在外面聚集了成千上万的人，其中很多是劳工联盟的成员，他们是克里的忠实支持者。空气中充斥着各种口号、嘘声和圣歌。
“这是巨头之战，本世纪最重要的比赛。”威尔德的发言人斯图亚特·史蒂文思在辩论中慷慨陈词。第八天，投票者们将对比赛进行裁决，得票数也是不分上下。
威尔德和克里都处于巅峰状态。双方均形势大好，可竞争异常激烈，讨论重又回到了辩论早期提出的主题上面。揭露谜底的时刻一点一点逼近，票数计算之后，只有一位能登上国家的最高舞台。多么激动人心的时刻！
在最后的一周里，威尔德继续他的广告战术，在每轮中有三个攻击点。然而，投票数表明，他的竞选活动对他的参选资格开始产生负面影响。在州和国家的投票中都曾遥遥领先的克林顿总统，在11月5日选举的前两天，与克里一起出现在斯普林菲尔德，感谢克里为竞选财政改革所作的努力和他在1994年犯罪法案中为10万名新政策官员慷慨解囊。
两天之后，克里赢得了这场旷日持久的战役。他在大多数民主党的根据地城市以大比分赢出，总得票数比威尔德多出191 508张，即256万张中的7。5％。同时，克林顿在马萨诸塞以853 656张选票的优势击败了杜拉，比后者超过33％多。
直到今天，威尔德还相信他的幸运星陨落，是因为落后期间这场比赛变得“国有化”了。对于克林顿“燕尾服效应”依然众说纷纭。威尔德竞选幕僚罗伯·格雷认为，就在民主党总统访问斯普林菲尔德为克里助阵后，威尔德才以10个百分比惨败。
庆功宴当夜，在波士顿谢拉顿宾馆的舞场中，克里发誓在接下来的六年里要成为“一个好得多的参议员”。“我在竞选中比任何一次运动中都更多地了解了你们，了解了我自己，这样说并不为过。”他说。
这场战争结束了，疲惫的选手们都褒奖了自己对手的表现。克里盛赞威尔德“很明显是一个具有非凡才能、十分难以打败的竞争者”。而六个街区之外，在波士顿派克广场宾馆，威尔德则称克里“（值得）委以政治上和私人间的极度信任他赢得了这场公平公正的比赛，如果比赛称得上公平的话”。两天之后，克里和威尔德在北火车站附近的麦甘（McGann）酒吧碰面，互举啤酒杯祝酒，将对方恭维了一番。
“这是最为合适的结束方式。”威尔德说道。
硝烟四起硝烟四起（1）
2001年9月10日，星期一晚上，世界事务委员会对约翰·克里和约翰·麦凯恩给予表彰，原因是他们在美国和越南关系正常化的进程中做出了巨大贡献。“我不想用任何方法夸大我和克里所作的努力。”在一次共同参加的采访中，麦凯恩这样说道，“在某些方面，我认为，我们国家所发生的事具有一定的代表性，它标志着那些曾被越战所分离的人的关系已经得到恢复，已经正常化，已经建立了友谊。”
看看麦凯恩现在所说的那些就会知道，当时他并不知道，也不可能知道美国正站在另一场战争的悬崖边。不久之后，这个党派纷争的国家即将团结起来。
星期二的早晨，克里刚刚走进他在国会山的办公室，准备稍事休息，然后参加上午9点钟的参议院民主党高层会议，这时，他的助手给他带来一条惊人的消息。“约翰，”特里西亚·费隆说，“一架飞机撞到了世界贸易中心大楼。”克里迅速打开电视机，只见在曼哈顿，这座110层的摩天大楼正在冒着浓烟。“这不是意外事故。”他立即判断。他还对费隆讲，在视野非常清晰的飞行条件下，飞机不可能发生撞到世贸中心的事故。
上午9：03，当第二架飞机撞到世贸中心的双塔上时，克里正在参加领导人会议。40分钟后，参议员们听见一声巨响从远处传来。在两英里外的波拖马可河岸边，第三架喷气式客机撞到了五角大楼上。
美国遭到攻击。17分钟后，撞击带来更严重的后果，世贸双子塔的南塔开始崩塌。
在国会大厦里，参议员所在会场的电话铃急剧响起：白宫正在进行人员疏散，还有一架飞机在空中。这些立法者被告知，白宫是潜在的打击目标。克里穿过了拉塞尔办公大楼前的街道，回到自己的办公室，然后告知所有成员立即离开，并让他们同家人取得联系。
克里由吃惊转为愤怒，他坐在助手大卫·韦德的身边，继续关注着这则新闻的后续报道。大约在世贸中心遭到攻击一个小时后，第四架大型喷气式客机在匹兹堡东南八英里处的市郊坠毁。从海外恐怖主义分子惯用的疯狂劫持客机的手法可见，坠毁的这架飞机也是被恐怖分子劫持了。上午10：28，克里和韦德看了世贸中心北塔崩塌的镜头。17分钟后，华盛顿所有的建筑物都作了人员疏散。那天晚上，布什总统向处于慌乱迷茫的国家发表了讲话。“这些大规模屠杀行为意在把我们的国家带入混乱的状态，意在让我们妥协，但是他们不会成功。”他说道。“恐怖分子的行动击垮了我们最高的建筑，但是他们不能撼动我们的国家。”他还补充道，“我已经动用了所有的力量去调查这次袭击的幕后人，并使之接受正义的审判。我们将对策划这次行动的恐怖分子和那些包庇他们的人同等对待。”
随后，在当晚CNN的《拉里·金直播》（Larry King Live）节目中，克里把恐怖分子的秘密行动称为“战争行为”。克里声称，总统打击恐怖分子和其包庇者的决心使他深受鼓舞。他接着说，美国必须表现出“勇敢和大胆——不是莽撞，而是大胆”。
“如果需要，我们必须无条件地准备进行单方面行动去捍卫我们所代表的荣誉和美国民众的安全。”克里说道，“我认为，这个国家的每一个人都应该支持基于合理信息的合理响应。”
对于克里来说，这天所发生的不仅仅是一个国家的悲剧，还是他个人的悲剧。作为一名慈善家和民主党积极分子，当时他的好友索尼亚·默西迪丝·莫拉利斯正搭乘一架去往国外的联合航班上，恰恰是第二架撞在世贸中心的飞机。
在那周，克里和肯尼迪乘坐特里萨·海因茨的私人飞机飞往波士顿，那里正是两架被劫持的飞机的启航地。两位参议员会见了代理州长简·斯威夫特，要求联邦政府尽到对乘客和行李进行检查的职责。“我们必须要求联邦政府承担起机场安全的职责。”克里说道。
在恐怖袭击的三天后，克里参加了一次参议员投票——结果为98∶0，这次投票意在赋予布什更广泛的权力来调用美军，从而打击参与三天前发动袭击和包庇恐怖分子的国家、组织或个人。“人们非常关注，这会不会成为发起任何攻击、任何行动和事件的借口。”克里说。
在那时，克里就已经想到了伊拉克。在9月14日国家公共广播的采访中，克里说，这个决议将阻止总统利用“一个借口去入侵一个与‘9·11’恐怖事件没有任何联系的国家。用一个明显的例子来说，如果伊拉克与这次恐怖活动没有任何关联，即使你不喜欢萨达姆·侯赛因，你也不能以此作为借口对伊拉克发动战争”。就在恐怖袭击发生之时，与全国人民一样，克里正在关注国内一件寻求和平的大事。那年，在参议院中，佛蒙特州参议员詹姆斯·M。杰弗兹决定脱离共和党，他将以自由人士在参议院任职，这样民主党就会占据参议院半数以上的席位，这令民主党大为欢欣。克里也打算好好利用民主党新得到的权力。那年秋天，克里一直计划举行一次有关提高燃料效率标准的听证会，他还策划阻止布什在联邦境内的北极国家野生动物保护区进行石油开采。
在竞选之路上，克里一直在为2002年的改选连任做准备，他当时没有强大的对手。他的眼光放在更远处