在竞选之路上，克里一直在为2002年的改选连任做准备，他当时没有强大的对手。他的眼光放在更远处：准备2004年竞选总统的预选提名。他提前结束了楠塔基特岛的航海度假和帆板运动，转而出席对新罕布什尔州地方政府的募捐活动（在那里，毫不夸张地说，他——而不是曼彻斯特市长或州立法者——是吸引CNN来到这里的原因）。两天后，克里敞开了位于路易斯堡广场自己豪宅的大门，热情招待了一个支持爱达荷州州长托马斯·J。威尔萨克的募捐者，这意味着2004年的提名之战已经开始。
硝烟四起硝烟四起（2）
在问及有关他2001年夏季出现的竞选总统的征兆时，他总是说，他并不完全确定他会参加大选。“我更倾向于说我可能会处在这个位置想想我参加竞选是否有意义。”他说道。克里想认真涉足总统大选的想法可以追溯到1998年，当时他发表了一场有关学校改革的演说，这次演说被他的助手称做一项可能为2000年大选做的基础宣传。在这次演讲中，克里把自己定位成一个不与教师联盟一致的中间派议员，而教师联盟是民主党传统上坚定的支持者。克里提议取消终身职位系统和教师认证程序，前者保护了不称职的教师，而后者则阻碍了其他领域的专业人士进入教育领域。
“事实上，在整个国家，对这种责任和创新的抵制都是如此明显。”在波士顿东北大学，克里对一位听众这样说道。随后，克里与俄勒冈州共和党人戈登·J。史密斯共同提出一项议案，意在赋予州和地方教育家在学校之外更多的权力（尽管这要求联邦要配给250亿美元的资金去帮助启动并支持一系列新计划）。
1999年9月，克里对教育的批评涉及了当时得克萨斯州的共和党州长乔治·W。布什（小布什）。这名得克萨斯州州长已经被认为是共和党提名的总统候选人，这位候选人一直宣扬抽回用于贫困的公立学校的资金，转而投入到私立学校和为家长聘请家庭教师方面。
但是，克里的学校改革活动与他的2000年总统竞选有着相同的期限。一方面，在1999年早些时候，他和他的朋友约翰·麦凯恩（预备参加2000年的大选）谨慎地考虑过，对克林顿总统的弹劾事件将会使筹备总统选举变得更加困难。在那段敏感时期，每个候选人都试图避免和“政治”有所沾染，他们募集的竞选所需资金也远远没有达到目标。“解放参议院！”在参议院宣布克林顿无罪时，克里一语双关地欢呼道，“我准备引用马丁·路德·金的话：‘感谢上帝的万能，我最终自由了！’”在参议员投票的两周后，克里决定不参加2000年大选。那年年末，他也停止了媒体普遍关注的有关学校改革的演说。2001年，所有的迹象都表明克里想要参加总统竞选，而他对反恐战争的态度将决定他在竞选之路上的位置。在“9·11”事件之后的那段日子里，据预测在这次恐怖事件中丧生的人数接近1万人时（最终的数据表示约为3000人），恐惧的市民都纷纷躲进自己的家中。这时国会的成员空前团结，都坚定地站在总统布什这一边。
同布什一样，克里在强烈谴责制造“9·11”事件的恐怖分子同时，也谴责随后发生的对美国伊斯兰教徒和阿拉伯裔公民的暴力事件。在波士顿郊外Tuft大学的一次演讲中，克里面对大约100位穆斯林学生和社团领导者，声称伊斯兰教是“一个和平的宗教”，因而“我们将不会以恐怖分子的方式去阻止恐怖主义和打击恐怖分子。如果有人违反了这个国家立国的准则，那么他们就不能称自己为爱国者，他甚至没有资格称自己是一个合格的美国公民”。
同样还是在这次演说中，也就是“9·11”事件的一个星期后，克里警告那些即将发起下一轮攻击的恐怖分子很可能利用生化武器袭击其他薄弱领域。“水的供应怎样？食品的供应怎样？”克里问道。
作为一名参议院外交关系委员会和参议院情报委员会的领导成员，克里很了解有关恐怖主义威胁的一些事情。1997年，他写了一本名为《新战争》（The New War）的书，此书不仅聚焦在不断增长的国际犯罪网络，而且还警告要警惕“恐怖袭击的全球化”。“未来的恐怖分子将拥有更具破坏力的武器和更完美的组织，”克里写道，“他们可能在仅仅一天内，在任何一个全球性大都市发动足以改变整个世界的恐怖事件”克里警告，恐怖分子可能利用生物或化学武器攻击美国。但是，他尤为担心的是前苏联地区不安全的核储备。“多边渗透的国境线、便利的通讯条件和大规模杀伤性武器的易购都为那些疯狂、大胆的恐怖分子提供了空前的时机。”他写道。当时克里的书中没有提到奥萨马·本·拉登，可是一年后，这个沙特阿拉伯的大富豪——“9·11”背后的主使者——几乎成了对美国安全最大的威胁。1998年8月，他的基地组织成员策划并实施了对美国在坦桑尼亚和肯尼亚大使馆的炸弹袭击，致使257人在这两次爆炸事件中丧生，其中包括12名美国人。对美国官方更多的袭击即将到来。当总统克林顿决定对恐怖袭击进行还击时，多数共和党成员指控，克林顿渴望发动一场战争的目的就是想把国家的注意力从他与白宫实习生莫尼卡·莱温斯基有染的事件上转移开。当时克里极力支持克林顿总统在8月份的决定，即针对与本·拉登有关的阿富汗和苏丹恐怖分子的营地同时发起远程巡航导弹攻击。“那些曾对我们进行恐怖袭击的人必须知道，我们将还击，为了保护美国公民的生命和利益，我们也将采取一切措施。”克里说道。在这些袭击的几个月后，作为一名参议院情报委员会的成员，克里透露，美国的炸弹距离“本·拉登近在咫尺，但他幸运地逃脱了”。那时，情报机构声称，他们担心本·拉登会进行报复袭击。
在国会就是否向克林顿曾在莱温斯基事件中说谎提起诉讼而进行投票的前夕，克里也支持克林顿向伊拉克发动空袭的决定。由于萨达姆·侯赛因驱逐了联合国在伊拉克针对大规模杀伤性武器进行核查的人员，美国决定攻击伊拉克。“总统并不能控制联合国武器核查人员的时间表。”在提及联合国武器核查小组时，克里说，“总统无权撤回联合国武器核查人员。显然，此刻总统并没有放弃与萨达姆进行谈判。”在“9·11”恐怖事件以后的几周里，美国的建筑和庭院前升起了国旗，公路上的汽车也都挂上了国旗。社区的市民还为恐怖事件中的遇难者点燃了蜡烛守夜。如此多的志愿者表现出了以血还血的本能，以至于他们不得不被警察带走。克里也回应布什总统提出的经济支援武器政策，恳求市民们像以前一样乘飞机旅行，照常消费。“如果你真的想成为一名爱国者，如果你想购买一辆汽车，那么，像平常一样，外出并购买那辆汽车。”在“9·11”事件两周后，他在CBS的《直面国家》节目中这样说道。“如果你一直打算外出旅行，那么你就去旅行。在今天的美国，飞行比往常更加安全，因为我们一直在努力，飞行将会变得更加安全。人民需要对我们的国家有信心。”
然而，国内民众对国家情报收集的效率产生了质疑：一个规模如此巨大的恐怖行动计划竟然没有引起事先注意？况且这些劫机者都事先在美国的飞行学校进行了训练。克里在《直面国家》节目中告诉观众们，在与恐怖分子的战斗中，尽管情报收集“对于美利坚合众国来说是惟一的、最重要的武器”，但我们仍然是“最脆弱的、没有掩护的，并且还处在一个明显的位置。所以建立并完善针对恐怖分子的情报搜集机构还需要时间”。但是对克里持批评态度的评论家们断言，他也是那些应对情报收集质量下滑负责的立法者之一。作为一名参议院情报委员会成员，克里先前曾呼吁削减国家在情报机构方面的开支，随后，他还提倡“改变我们的情报搜集文化”。1995年9月，克里提议削减大量机关共900亿美元的财政开支，以精简机构，减少开支。这个议案包括削减情报机构五年里共15亿美元的开支，但并没有被通过。不过，那天，参议院两党都提议削减国家勘测局的财政开支，国家勘测局因管理不善和储备10亿美元的资金遭到了被削减的命运。
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1997年5月，对这个因冷战而构建起来的巨型国家情报机构规模不断急剧膨胀的状况，克里表示了担忧。“现在战争已经结束了，”他向参议院同僚们问道，“为什么在国家好多基础建设都缺少资金的时候，这个庞大的情报机构依然在不断膨胀？为什么在政府机构每一笔资金都要仔细审查的时候，情报机构还继续得到越来越多的拨款？”克里又补充说明，这个系统的保密性使得很难判断它的效率究竟如何。
2001年秋季，克里一直谨慎地支持布什总统对恐怖分子发动的反击。当人们都知道基地组织策划了“9·11”后，阿富汗的塔利班政权仍一直为恐怖分子提供安全庇护。布什要求他们交出本·拉登，当塔利班拒绝后，布什立即发动了军事打击，兑现了他的承诺——美国将“打击那些为恐怖主义提供援助和安全庇护的国家”。
在10月份早些时候，尽管克里强调应扩大同穆斯林世界的交涉，但他还是投票支持了美军在阿富汗的军事行动。“正如你走上了这条反击之路，政府就需要更加小心，更加深思熟虑，更加机动灵敏。”克里说道。
随着战争的进行，克里对使用地面部队的观点不断变化。在10月8日接受《波士顿环球报》的采访中，他说，美军似乎并不需要使用大规模地面进攻，空袭将会有效地打击塔利班的主力民兵部队。他还对布什政府中的“一些参与人物”提出了质疑，他说很高兴国务卿科林·鲍威尔、国防部长唐纳德·拉姆斯菲尔德和副总统迪克·切尼“可以左右总统”。但是在11月早些时候，他告诉《洛杉矶时报》：“我认为一些陆地进攻将是必要的。有关这一点毫无疑问。我认为，只要对胜利有利，无论什么方式我们都要尝试。”
打击阿富汗的军事行动随着无情的空袭拉开了序幕，在长达100多天里，塔利班的雷达、防空装置和指挥控制系统，以及基地组织的训练营都成为美军的军事目标。美英联军与阿富汗北部联盟的15万名士兵联合起来。随后，当塔利班政权的倒台不可避免后，南部阿富汗的上千名Pashtun士兵前来协助美军领导的联合部队。
那年秋天，在政治上持左派观点的评论家们谴责，“9·11”恐怖事件源于美国错误的紧张外交政策，这其中包括对伊拉克实行经济制裁，以及支持武力强大、具有侵略性的以色列去反对寻求建立自己国家的巴勒斯坦人。他们还指责美军在阿富汗的军事行动中杀害了许多无辜的人，这导致了阿拉伯和伊斯兰世界反美情绪的不断高涨。
克里重新拾起一些反战观点，他再三地表示担忧，对阿富汗的轰炸将会导致与整个穆斯林世界的对抗。他说，他建议国防部长拉姆斯菲尔德把对阿富汗的空袭限制在打击军事目标的范围内。“我不支持延长空袭作战计划，”克里说，“这不是针对平民的战役。阿富汗有许多军事打击目标，我们不能失去发动战争的理由。”
在这个问题上，他与他即将挑战的共和党总统布什产生了极大分歧，即使在他支持布什发动战争时，他的立场与布什也是有所差异的。“如果你的所作所为就是制造更多无辜的受害者，就是激起更多巴基斯坦周边地区的不满，你还会更安全吗？我们有义务问这些问题。”那时，他又提出了一句即将成为他竞选总统口号之一的号召：“爱国不是盲目的。”10月20日，在赞扬布什总统果敢的反恐战争策略时，克里仍然坚持美国应该重新评估它的外交政策，从根源上解决那些孕育了本·拉登的“恐怖组织”的政策。“恐怖主义之所以在世界上泛滥，就是因为我们没有足够重视贫穷、机遇、管理和发展等问题。”克里说。但是克里反对那些左派人士持有的美国自身导致了“9·11”恐怖事件的观点，反对他们声称自杀式空袭是一种犯罪而不是一场战争，反对他们把美军打击贫困的阿富汗的行动与越南战争相提并论。“二者之间有天壤之别。”克里说，不过他也把本·拉登称为“魔鬼”。
随着阿富汗战争进一步深入，总统也为公众质疑的巨大人员伤亡准备好了答案。他说：“这场战争将不会像十年前的美伊战争一样，它目标明确，就是要解放领土，而且会速战速决。”然而就在布什在国会这样宣布五天后，国防部长拉姆斯菲尔德就向媒体宣布：“这将不会是一场干净利落的战争，我很抱歉这样说。这场战争将会非常困难，非常危险。可能会有更多的人因此而失去生命。”
在西方军队初遇挫折的时候，国防部长的话确实很正确。但是在11月，局势向着大好方面转变。随着塔利班领导者在广播中要求他的军队“不要像懦夫一样”，塔利班士兵开始溃散。11月13日，阿富汗首都喀布尔沦陷；三天后，塔利班的势力范围缩小到原国土面积的三分之一。
“毫无疑问，我们将近一步接近本·拉登，”克里在10月中旬说道，“塔利班处在一个非常紧张、窘迫的境地。我们的努力给他们带来了压力，现在，这个压力非常巨大。与现在我们所见到的相比较，还将会有更多压力接踵而至。我相信，那些包庇本·拉登的组织，例如塔利班和基地网络，都将会面对前所未有的打击和追剿。最终的胜利属于我们。”实际上，尽管美国领导的联军推翻了疯狂的塔利班政权，并且仅以牺牲23人的代价摧毁了基地组织的绝大部分骨干，但是他们没有俘获本·拉登。随后，克里也把这次托拉·博拉（Tora Bora）称做一个“失败的