生允许克里在两个星期后回到竞选中来，但是他在位于波士顿的办公室接受采访时，仍然忍受着阵阵病痛。
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当克里于2003年初回到竞选讲台上时，总统布什加大了对伊拉克的压力，全面战争一触即发。这帮助霍华德·迪安从民主党内大声疾呼的反战一派中获取了更多支持。
美国、英国和西班牙不顾联合国中以法国为首的反对派，于3月7日宣布他们将给萨达姆最后10天期限交出违禁武器。最后期限过去了，萨达姆依然没有屈服，布什发出了最后通牒：如果萨达姆·侯赛因和他的儿子不在48小时之内离开伊拉克，美国将进入伊拉克。而公然反抗美国的萨达姆说伊拉克将反抗到“最后一战”。3月20日美国对伊拉克的空袭标志着对伊战争的开端，随后6万名美英士兵从科威特的基地进入伊拉克南部的沙漠。
美国民众被夜以继日的大型电视直播的入侵进程惊呆了。战争也加大了民主党人之间的分歧，以及竞争总统提名的民主党候选人之间的分歧。对克里来说，美国在对伊战争中的节节胜利对比民众对其后果的担忧，以及民主党人中新兴起的反战一派，让他的竞选态势在几个月内岌岌可危。
在进入伊拉克之前，克里批评总统布什没能集结反对伊拉克的大型国际同盟。战争打响两天后，克里说：“我完全支持我们在那里（伊拉克）的军队，我不会对这场战争做出任何批评。我们国家需要联合起来尊重我们的军队。”这也与他1991年时对海湾战争的立场遥相呼应。
而此时，迪安仍然大声疾呼反对战争。3月27日在爱达荷州的演讲中，他抨击了克里的战争立场。“直到现在，我还不知道约翰·克里的立场。”迪安说，“如果你赞成战争，那么就明白说出来；如果你反对战争，也明白说出来。但你不要在中间左右摇摆。”
不到一个星期，克里又收回了他对布什的支持：“我们所需要的不仅仅是改变萨达姆·侯赛因和伊拉克的政权体制，我们也需要改变美国的政权体制。”他在新罕布什尔州彼得斯堡对一群人这样说——这句话几个星期以来一直给他的竞选带来麻烦。
克里的评论显然是要吸引被迪安激励的反战选民们，他上述言论频频出现在广播节目中，受到了共和党人的猛烈抨击。随着美国军队接近巴格达，克里的爱国心和他的判断也受到许多批评家的质疑。他们批评克里把布什和萨达姆相提并论。几乎一个月以来，克里不得不在华盛顿为自己所号召的“改变政权”而辩护。一方面，克里承认自己的评论有点“过于激烈”；另一方面，他又说他的评论是“一句俏皮话”，指的是政治竞选，而不是战争。
4月9日，在美国海军陆战队队员的帮助下，一群兴高采烈的伊拉克人推翻了位于巴格达解放广场上的萨达姆雕像。这位独裁者的政权体制解体了。5月1日，布什总统乘坐海军S3B 维京直升机降落在圣迭戈附近的航空母舰的甲板上。他站在飞行甲板上，宣布对伊主要战事的结束意味着反恐战争的“逆转点”。一条写着“任务圆满完成”的大横幅挂在亚伯拉罕·林肯号航空母舰的塔顶。
此时，克里仍然因为他的“改变政权”失去支持率。此外，来自北卡罗来纳州不甚知名的首任参议员约翰·爱德华兹在第一季度筹款数目达到740万美元，多于克里的700万美元，这让克里的优势更加不明显。像往常一样，克里的助理对这一数字添枝加叶，声称他们的候选人可用的现金要比爱德华兹多。
筹款的能力以及它所代表的意义将极大改变民主党内多达九人的角逐态势。除了克里、爱德华兹和迪安之外，民主党候选人还包括佛罗里达州的罗伯特·格雷厄姆和康涅狄格州的约瑟夫·利伯曼两位参议员，密苏里州的理查德·A。格普哈特和俄亥俄州的丹尼斯·J。库钦奇两位众议员，还有伊利诺斯州的前参议员卡罗尔·莫斯利·布朗和纽约的激进分子阿尔·夏普顿牧师。
第二季度的筹款数字更让人震惊：迪安以760万美元遥遥领先于其他候选人，克里以580万美元位居第二。同样，克里的助理们避重就轻地粉饰了这个数字：筹款大战中的两次榜眼位置说明克里的前后一致。但是迪安迅速成为媒体追捧的焦点，他在竞选宣传中聪明的革新和吸引人的广告噱头日复一日地成为媒体上的新闻。
从克里的竞选一开始，创造一种无可辩驳的优势就是他竞选活动的主要策略：筹集大笔资金，获得重要人物和团体的支持，随后提名自然而来。但是直到2003年中期，金钱和公众的注意力却流向不甚知名的佛蒙特州州长迪安。更糟的是，克里的竞选正在遭受定位危机。他竞选的基础是他的履历——回国后领导反战运动的越战英雄。克里的举手投足和言语之间都有总统风范。他有外交经历，这无疑是战争时期的财富。
然而克里的优势逐渐不那么明显了。此时，对伊拉克战争的态度成了这九位候选人在早期竞赛中的定义性特征，民主党候选人中的其他政纲差别已经微不足道了。他们都提出了国民健康计划，而普通选民很难理解其中的细节差别；他们都维护民权和合法堕胎；每个候选人都表示要改善环境；每个人都在格普哈特之后号召抵制自由贸易以保护美国人的就业率；每个候选人甚至都提出了吸引爱达荷州农民的农业计划——他们将是在全国民主党核心会议中第一批投票的选民。
约翰·克里有他自己的履历和口号——“以勇气捍卫正义”。问题是，选民们不清楚什么才是克里所说的正义。此时，迪安正以他攻击布什的激烈反战言论和鲜明的反战立场赢得越来越多的支持。迪安鲜明的反对入侵伊拉克的立场“使他成为反布什者”，格普哈特的竞选助理史蒂夫·墨菲说。事实上，好战的佛蒙特州州长正在一系列问题上发起角逐总统的艰苦战役。他全力攻击克里支持的“爱国法案”，认为政府践踏了人权。他早早就公开反对“不让一个孩子掉队”的教育法案，这是克里支持的布什的另一个优先法案。该教育立法提案要求对三至八年级的学生进行年度测试，对于那些结果显示出没有进步的学校实行处罚。但该法案资金缺乏，教育者也纷纷抱怨这种一刀切的测试标准不适合挖掘孩子的潜力。
迪安的竞选与四年前的共和党候选人约翰·麦凯恩的竞选颇为相似，媒体注意到迪安很少用其他候选人常见的预录演讲。但是，和麦凯恩一样，迪安明显表现出缺乏竞选训练，这将最终导致他的失利。（在迪安呼声最高的时期，麦凯恩曾对《波士顿环球报》记者预测说迪安的暴怒像他一样，将会对他的竞选提名不利。）
与此同时，克里的竞选班子正因为决策机构不稳定而受到打击，该决策机构有两个民意测验专家和两个媒体顾问。他的竞选助理吉姆·乔丹为他搜集了许多对克里有利的组织和政策信息。但是克里在波士顿的一些老朋友不满地抱怨乔丹和他周围的朋友把他们排除在决策圈之外。克里不得不花大量时间调解乔丹和鲍勃·施勒姆之间的矛盾，后者是个厉害的民主党人，是克里的竞选广告词设计者，他与参议员泰德·肯尼迪的关系很好，他极好的电视广告曾经在1996年的参议员竞选中帮助克里打败了呼声甚高的威尔德。
乔丹也总是与候选人的弟弟卡梅伦·克里有分歧。卡梅伦比约翰·克里小七岁，在每一次政治斗争中都支持哥哥，这最早可以追溯到1970年在康科德卡莱尔高中的居民投票大会上。他是候选人最信任的顾问。7月初期，克里召集21位高层助理来到自己位于楠塔基特岛的家中商讨竞选战略。顾问们出现了分歧。他是应该攻击迪安（乔丹的建议）还是保持火力（施勒姆的建议）呢？克里支持施勒姆。迪安随后在爱达荷州和新罕布什尔州发起了一轮猛烈的电视广告攻势，这使他立即就尝到了甜头。（克里的妻子特里萨向来以说话率直闻名，她后来对记者说没有立即对付迪安的广告攻势是竞选早期的一大失误。）
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7月末，爱达荷州最大的报纸《得梅因纪事报》（Des Moines Register）的一次民意测验表明，在爱达荷州迪安以23∶21的支持率领先于格普哈特。格普哈特——他曾在1988年赢得了爱达荷州的核心会议，但两个月后就退出了——现在被认为在与家乡密苏里州接壤的爱达荷州有必胜的把握。与马萨诸塞接壤的新罕布什尔州对克里来说同样意义重大，而美国调查机构8月中旬的民意测验显示，迪安——他刚刚登上《时代》和《新闻周刊》的封面——在那里以28∶21领先于克里。
到夏末，克里的竞选班子决定把重要的竞选开幕活动从波士顿移到南卡罗来纳州，那是南部关键的一州，它是继新罕布什尔州后第二个举行预选的州。开幕活动上需要候选人发表演讲，该演讲对以后的竞选将是十分重要的。克里的竞选助理乔丹和交流助理克里斯·利汉负责其中一个演讲。但是克里也让他的媒体顾问施勒姆再写一个版本。后来候选人选择了施勒姆的稿子，这个决定清晰地表明竞选班子内部的分歧：乔丹和利汉希望克里清楚地表明与后来居上的迪安之间的不同；施勒姆主张克里应该先忽略崛起的迪安，要更有总统的风范，集中全力挑战最后的对手——布什。
9月2日，在查尔斯顿的航空母舰——约克镇上，克里试图通过攻击布什的“激进管理色彩”来给自己坎坷崎岖的竞选一个新的开端。随着入侵伊拉克之后在伊美军死亡人数的不断攀升，克里斥责布什总统居然数月以前在航空母舰甲板上声称在伊主要战事已经结束。“飞到航空母舰上说‘任务圆满完成’并不能终结战争。”但是随后克里在爱达荷州的辩解掩盖了这一天的大肆炒作，也使得他的竞选班子可能做出调整。在演讲台上，克里仍然会说出欠考虑的话。他对他当初对伊战争提案的赞成票反复辩解，有时候他的理由不可理喻，但没有一次像他9月9日在巴尔的摩民主党辩论上的那样荒谬：“如果我们不那样投票，我们就没有机会去联合国阻止总统的行动。事实上，他已经无须我们授权，他只是严肃地询问国会他是否要去那里加强军事力量来震慑萨达姆。”
在战争问题上的暧昧态度并不利于克里竞选总统。选民们对于战争这个问题有鲜明的立场：要么支持，要么反对。可是克里却含糊不清。克里的竞选似乎陷入了泥潭。《波士顿环球报》的民意测验表明，迪安继续扩大了在新罕布什尔州的优势，他的支持率上升了12点。而在克里这边，9月15日，他的助手利汉辞职了。克里不仅没有采用利汉和乔丹主张迎战迪安的意见，还将他们准备的竞选开幕演说弃置不用。
就在利汉辞职的两天后，各大媒体头条新闻都是四星陆军上将韦斯利·K。克拉克突然决定参加竞选的消息，此后对克里不利的坏消息接踵而至。克拉克有显赫的军事背景，在越战中战功赫赫，他立即被看做克里的头号威胁。利汉在2000年曾经是阿尔·戈尔竞选的发言人，从克里处辞职后在10月末加入克拉克的竞选班子。
在爱达荷州，民意测验表明格普哈特和迪安齐头并进，互不相让。克里处在第三位，远远落后于他们，而在9月格普哈特的竞选班子还一直看好克里。“他们认为克里举手投足之间颇有总统风范。”格普哈特竞选班子中的史蒂夫·墨菲说，“他们喜欢他的越南故事，也喜欢他的外交经验。他只是关系不好。”克里的竞选活动似乎停滞不前，但援军正在到来。9月23日，珍妮·沙欣——新罕布什尔州的前州长，受聘担任全国竞选委员会主席，她为克里的竞选班子带来了宝贵的经验。第二天，拥有20万成员的国际消防员联合会（IAFF）签名支持克里竞选。这是他获得的第一份主要劳工团体的支持。1999年，克里当时正前往亚洲执行调查任务，当他得知马萨诸塞伍斯特的六名消防队员在一次仓库大火中死亡后，他立即中止行程，返回马萨诸塞的伍斯特调查此事。此举无疑赢得了消防员联合会的感激。
沙欣和她的丈夫比尔·沙欣是相当突出的政坛伉俪。珍妮久经考验，意志坚定。她曾经成功地帮助加里·哈特在1984年的总统预选中扭转劣势击败沃尔特·蒙代尔，还曾经三次连任参议员以及赢得三次州长选举。2002年，她在参议员竞选大战中痛苦地输给了众议员约翰·E。苏姆姆；他是前总统老布什的陆（空）军参谋长之子。
沙欣在克里竞选中的职责并没有明确定位，但她立即认识到克里竞选班子内部的有机协调性很差，而且在筹措资金方面效率不高。到9月30日一个季度结束时，迪安筹集了创记录的1480万美元，相比之下，克里的400万美元太微不足道了。
10月和11月，克里一直在新罕布什尔州和爱达荷州之间奔波。他想在税收问题上和迪安拉开差距。迪安建议取消布什的减税政策，提高税收以支付国民健康计划及平衡预算。而克里建议取消那些有利于富人的减税政策，对中产阶层和穷人继续实行减税政策。克里还附和格普哈特关于迪安在1995年支持削减医疗保险提议的攻击。但是克里在起居室之间花了太多的时间，为准备那些没有句号甚至没有逗号的长篇大论浪费了太多时间。按日程安排的演讲和在媒体上露面的时间不多，就像爱达荷的一个顾问回忆的：“日复一日的事情似乎都毫无意义。”
在克里去往新罕布什尔州的大篷车上，在Nashua（地名）与他共同进餐的餐桌上，以及在他波士顿贝肯区的路易斯堡广场的豪宅中，沙欣夫妇意识到竞选班子内部的分歧会带来很危险的后果。那些与克里最熟悉的人，如民意测验专家、波�