克里成了辩论队的领队和著名的耶鲁政治联合会（Yale Political Union）的会长，并为此倾注了大量心血。小威廉·F。巴克利和麦克乔治·邦迪之前都曾担任过该会会长。以牛津大学和剑桥大学的政治团体为参照，耶鲁大学的学生于1934年发起成立了耶鲁政治联合会，以“扭转30年代耶鲁大学自闭、淡漠的政治文化”。政治联合会不仅为克里提供了一个发表演讲的舞台，还让他有机会聆听众多知名政治家的演讲。克里以后的政治倾向和决策类型很大程度上受到政治联合会和辩论队的直接影响。作为一个学生以及后来的参议员，克里经常在最后决定某项重大决策之前进行长达数星期的反复辩论。参议员助理们说，克里经常走进国会山后还不告诉他们他将如何投票，这种习惯也许源于多年以来他一直习惯于为一个论述的正反两方面反复论辩。
据大家所说，无论辩题大小，克里几乎都是赢家。克里和他的搭档小威廉·B。斯坦伯里，曾一起在加拿大蒙特利尔就“贵族时代已经终结”这一辩题对阵麦吉尔大学。耶鲁的二重唱征服了主场的加拿大听众，投票结果竟然是不可思议的250∶1！随后，克里和斯坦伯里再战告捷，漂亮地赢了英国大学联队。
克里还有一项突出的能力，那就是可以就任何问题鼓动同学开始辩论。克里的朋友说他并不满足于朋友之间只谈论女孩或是体育运动，一场激烈的唇枪舌剑才是他想要的。
至于克里是否在耶鲁见过布什，我们搜集的资料有些矛盾。布什当时是德尔塔·卡帕·爱普希龙（DKE，Delta Kappa Epsilon）兄弟会的会长。克里和布什都说不记得在耶鲁见过面，可是克里的密友大卫·索恩，说他曾经和克里及布什在一起过，还详细地描述了细节。
据索恩说，布什比克里小两岁，他在耶鲁总是试图展现自己得州血统的独特，在耶鲁小有名气。尽管布什曾在马萨诸塞安多弗的菲利浦学院接受预科教育，还曾在东部的康涅狄格、马萨诸塞和缅因州度过一段幼年时光，可他对美国东部的政治文化传统却颇不以为然。克里作为温斯罗普家族和福布斯家族的后裔、外交官的儿子，以及圣保罗学校的毕业生，当然是东部贵族的典型代表。当时，布什的父亲在竞选参议员中失利，正准备为竞选联邦众议员准备，并最终获胜，不过小布什似乎没有表现出对政治的任何兴趣。
那天，据索恩说，布什和克里见面了，两人讨论起公共汽车上的种族隔离问题。当时（1965年）关于公车种族冲突的案件时常见诸报端。布什的爸爸正在竞选参议员，约翰对此很感兴趣。索恩回忆道：“我很清晰地记得，他们讨论了公车种族隔离问题。约翰参加过罢乘游行，而乔治却非常保守，认为这简直是疯了。”
除了政治分歧，在克里加入骷髅会两年后，布什也追随父亲的足迹加入了。
克里对JE校区旁的骷髅会会址非常着迷，加入骷髅会意味着获得新生。“你的骷髅会会友将在事业上帮助你，如果需要的话还会提供财政支持。与其他社团不同的是，你不能申请加入该社。该会挑选会员相当严格：每年，骷髅会的15名成员——都是大四学生——将从三年级学生中选出15名替代他们。通常新成员之间最好彼此并不认识，但一旦加入后要立即成为朋友，而且是终生的朋友。墓穴中所讨论的事情成员们必须严守秘密。”
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该会于1832年成立，也被称为死亡兄弟会。根据亚历山大·罗宾斯所记录的骷髅会历史《坟墓之谜》一书记载，骷髅会是由一个叫做威廉·H。罗素的学生创建，其家族由于经营鸦片贸易而聚敛了巨额财产。据罗宾斯的记载，罗素在德国的一个好朋友领导着一个崇拜死人骷髅的秘密组织。“罗素立即就迷上了这个神秘团体”，并在耶鲁建立了一个类似的秘密组织。罗宾斯写道：“他们崇拜欢乐女神（Eulogia），为海盗行径欢呼，热中于通过秘而不宣的阴谋诡计达到统治世界的目的。”
自创立起，100多年来骷髅会已经有了很多变化，但据罗宾斯所说，它仍旧是一个只接纳精英的排他团体，大约二十几个在全美国名头很响的名门望族掌控着骷髅会，其中包括布什家族、邦迪家族、哈里曼家族、洛德家族、菲尔浦斯家族、洛克菲勒家族和塔夫脱家族。“叛徒是不会被骷髅会原谅的，”罗宾斯写道。罗宾斯采访了一些1966届的骷髅会会友，他们对有关骷髅会的一些可怕传闻了解颇多，说这些故事有的耸人听闻，有的纯属编造，包括有传闻说会员们都会被给予金钱。他们说这完全不对，因为后来会员们被要求向组织交纳许多钱。至于罗宾斯所说的骷髅会会友都有“许多美女任其支配”，他们则都报之大笑。
不过无论真实情况如何，大家的普遍感觉似乎就是真相，围绕着骷髅会的传说也增加了它的吸引力。对于1966届的骷髅会会友们来说，一个不可抗拒的吸引力就是组织让他们有机会畅谈个人和政治。在1966届这15个成员中，虽然不是全部，但大多数人有一个令人瞩目的前程。
克里能够成为其中一员，这并不出人意料。即使在精英云集的耶鲁大学，克里也是很杰出的，辩论冠军、足球和曲棍球运动员、温斯罗普家族和福布斯家族的后裔——这似乎是最重要的因素。大多数骷髅会会员都有显赫的金钱背景，或是遗产或是基金或是毕业后可以赚到的钱。尽管许多人认为克里也许很富有，可事实上他几乎没有多少钱。克里入会是由几个即将离会的大四学生推荐的，其中包括约翰·沙特克——克里在圣保罗的校友，后来在克林顿政府的内阁成为主管民主、人权和劳工问题的副国务卿。选择克里入会不是因为他的社会背景，据沙特克说，而是因为大家普遍认为克里将是一个未来的政治领袖。“我记得我推举他入会，毫无疑问，他将来会进入政治领域大展宏图。”沙特克说。
在骷髅会的另外14个会友中，克里结交了在耶鲁最亲密的三个朋友：弗莱德·史密斯，他激起了克里对飞行的兴趣；大卫·索恩，他的妹妹成了克里的未婚妻；还有理查德·潘兴，他们14岁就相识了，后来又让克里下定决心奔赴越战。如果骷髅会是校园里最精英的团体，那么这几个人就是精英中的精英了。此外，他们还有另一个共同特点：他们没有试图利用关系逃避兵役或是延期服役，而是都去了越南参战。
史密斯和克里立刻走到了一起，复兴了耶鲁飞行俱乐部（the Yale Flying Club）。“我使他爱上了飞行，”史密斯回忆道，“在第一次世界大战期间，耶鲁飞行俱乐部的成员成了海军航空的主力。他们自学飞行，通过考试加入了海军航空队。而第二次世界大战以后，飞行俱乐部逐渐衰落了。我们复兴了耶鲁飞行俱乐部。”他们重建的动力也许来源于一个围着金门大桥翻筋斗飞行的教授。
克里热爱飞行的刺激，敢于挑战大多数耶鲁飞行者不敢尝试的。他学会了特技飞行，经常练习翻筋斗以及其他危险动作。“在耶鲁的最后一年，我的专业似乎变成了飞行。”克里说，“我对此很认真，几乎很少去上课，而花大量时间学习飞行。”而此时，史密斯却从另一个角度来考虑飞行。他写了一篇期末论文，提到“社会自动化将如何支持一个完全不同的后勤运输系统”。这篇论文仅被勉强通过，但史密斯的目的不仅仅是得到成绩。按照他在论文里提到的一些原则，他后来建立了联邦快递公司——一个为客户空运文件和物品的公司，现在已经是世界上最成功的公司之一。
另一个密友大卫·索恩，在耶鲁的第一年就见过克里，他们的初次见面简直糟透了。他们谈到了女人。克里说他正在约会珍妮特·奥金克洛斯——第一夫人杰奎琳·肯尼迪的异母妹妹。然后，索恩说：“不，我正在和奥金克洛斯约会。”结果，珍妮特与两人的关系都告吹了。（她后来嫁给了克里在圣保罗时的同学路易斯·卢瑟福，后于1985年死于癌症，年仅39岁。）
自从40年前初次见面后，克里和索恩一直保持着亲密的关系。这两个年轻人都曾在欧洲生活过，克里可以说法语、德语和意大利语，索恩也可以说至少一种外语。索恩来自于他所说的“坚如磐石的共和党家庭”，而克里的家庭则倾向于民主党，不过两人对于欧洲的观点倒是一致的。他们一起在欧洲度过了一个悠闲的暑假，驾驶一辆旧出租车游历了整个欧洲大陆。除了他们的世界观外，两个人还都热爱足球，他们都是在国外学会的，这让他们发起了耶鲁大学足球队。最后，索恩介绍克里认识他迷人的妹妹朱莉娅，她后来成了克里的妻子。
这个小团体的最后一个成员，据说是最古怪的，也是最可爱的。他就是理查德·潘兴，第一次世界大战著名的总指挥“黑杰克”约翰·潘兴的孙子，一个锦衣玉食的公子，他的明星气质和与众不同的举止都使他很难令人忘怀。
潘兴会用这样的语气谈论一件严肃的事情：“如果战争来了，你去。”潘兴和骷髅会会友们说话的口吻像是黑帮老大。
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但是潘兴的魅力远不止于此。如果这是一部电影，那么潘兴将是最活跃的英雄式人物，是个爱搞笑、爱制造麻烦的人。他会吸引很多女孩，似乎没有什么烦恼。在许多方面，他都与克里截然相反，可是这两人却非同寻常地亲密，他们14岁的时候就认识，一起在费森顿度过少年时光，都曾在欧洲住过，现在又一起来到了耶鲁。
不可避免地，潘兴会被人比做杰·盖茨比——F。斯克特·菲茨杰拉德的小说《了不起的盖茨比》中的主人公，他有某种“对生活的未来高度灵敏的预感，好像他是那种能够测出千里以外地震的复杂仪器”。
“潘兴是盖茨比20世纪最有力的竞争对手。”骷髅会会友艾伦·克罗斯说，他说盖茨比和潘兴都曾住在“长岛同样的地方”。
潘兴在耶鲁的朋友都叫他“珀西（Persh）”，克里是他最先认识的。尽管离开费森顿后两人去了不同的学校，但两人还见过几面，现在又在耶鲁重逢，自然十分高兴。
美国人几乎都知道潘兴祖父在美国军事史上的赫赫战功。约翰·潘兴得以名扬美国不仅仅是因为他是第一次世界大战时期在欧洲美国军队的总指挥，还因为他在1895年蒙大拿州领导名噪一时的第十骑兵团。该团里有一队黑人骑兵，即“水牛战士”。当时黑人不许在白人部队里服役，但是潘兴很敬重他们并乐意领导他们，这也为他赢得了“黑杰克”这个绰号。
约翰·潘兴的战绩相当杰出：1898年在圣胡安山（San Juan Hill）赢得银星奖章，随后在菲律宾一直战斗到1912年，然后带领“水牛战士”于1914年在墨西哥边界巡逻。在墨西哥巡逻的时候，他的妻子和三个孩子仍然住在旧金山的军事驻地，可是1915年驻地的大火夺去了他妻子和两个孩子的生命，仅有一子幸存。第一次世界大战期间，潘兴领导美国远征军，声威大振，后来又被任命为陆军特级上将，声名达到顶峰。可是丧妻和丧子之痛让他在余生里一直郁郁寡欢，这也更切合他的绰号“黑杰克”。惟一幸存的儿子是沃伦，后来生下了理查德——也就是克里的好朋友。毫无疑问，理查德·潘兴也想在自己的有生之年创造辉煌的事业。
“我们非常非常亲密，”克里说，“我们在一起度过了非常无忧无虑的时光，我怀念那段日子。”
其他骷髅会会友也注意到了克里与潘兴之间的亲密关系。“约翰很严肃，对政治非常感兴趣。潘兴则截然相反，他很爱搞笑，总爱捉弄我们。”骷髅会会友乔治·布朗博士说，他与克里和潘兴的关系都很好。“潘兴似乎对任何事都满不在乎。就在他出发去越南的前一天，他说：‘没有人会陪我喝酒了，我们今晚一醉方休吧。’潘兴是个风度翩翩的贵公子，他超凡的个人魅力使他成为我们的英雄。他曾经带我去纽约城的许多饭店吃饭，那里的女孩全都认识他。”
史密斯印象中的潘兴也是这个样子，他说将军的孙子是“我一生所见过的最有魅力的人之一。他的个性时刻提醒你他是一个出身良好的美国人，就像是美国的迈克尔·凯恩”。史密斯用英国的著名演员来比喻他。毫无疑问，这么有吸引力的潘兴一定有一个非常漂亮的女友，她就是基蒂·霍克斯。她是著名导演霍华德·霍克斯的女儿，她执导的片子有《酣睡》和《绅士都爱金发女郎》。
2003年在接受采访的时候，基蒂·霍克斯用一种电影般的语言描述了与潘兴、克里以及其他骷髅会会员在一起的时光：“与他们其中的一个人恋爱似乎就是与他们所有人恋爱。那是一段神奇的时光，与他在一起的每一天都让我日后无限回忆。”
潘兴和基蒂、克里、史密斯以及其他骷髅会会友一起去纽黑文的酒吧、曲棍球赛场，或任何能让他们喝点酒、找点欢笑的地方。“我们在一起的每一分钟都充满了欢声笑语，他们彼此之间从不嘲讽，他们彼此之间都有足够的尊重。”霍克斯说，“约翰很严肃，而理查德却没有这种严肃感。我们所有人都觉得克里将成为一个重要的人物。我并不觉得命运如此，但我知道总有一天他会出人头地的。”
与骷髅会的联系至关重要，霍克斯说：“会友之间的感情是他们这个组织极其重要的一部分。我的感觉是，这不是那种‘我们出去喝酒，尽情享乐’的兄弟会。骷髅会会员远不止如此。在这里，你不再嬉笑、玩闹，生命开始有点严肃起来。他们开始把自己看做男人，而不是男孩，然后就要上战场，似乎一眨眼就全都长大了。”
从各方面来看，克里都是富