立主义者的大力声讨。罗斯福虽不可能事先知道布里特会这么说，因为这种无关痛痒的辞令原在大使的权责范围内，但他仍极力撇清，指出那种美国有意与欧洲民主国家联手的说法是“百分之百的不对”。9月下旬，当战争看似一触即发，张伯伦也已与希特勒见过两次面后，罗斯福分别在26及28日致电张伯伦，呼吁由相关各方集会，而在当时的情形下，召开此种会议只会加重捷克做重大让步的压力。
慕尼黑会议似是促使罗斯福让美国步入欧洲民主国阵营的转折点，起先是政治上，渐渐地又有物资上的援助。此后他便义无反顾地投入打击独裁者的行动，并在三年后美国正式参战时达到最高潮。民主社会中领导者与民众之间的互动向来十分复杂。在动荡时期，领导者若将民众的经验奉为圭臬，固可换得一时的民心，却不免要遭后世的唾骂，因为他牺牲了后世子孙的利益。领导者若太走在时代的前端，则难以获得民意的认同。伟大的领导者必须是个教育家，在个人的远景与民众熟悉的事物之间建立起桥梁。但他也必须愿意忍受高处不胜寒，以带领社会遵循他所选定的方向前进。
每一位伟大的领袖一定都具有慧黠的特质，能够将社会面临的挑战加以简化，有时是简化其目标，有时是简化其艰巨的程度。但最后判定成败的标准在于，一个领袖人物是否能具体反映社会真正的价值观及挑战真正的本质。罗斯福拥有这一切特质而且在每一方面都极为杰出。他对美国深具信心；他相信纳粹主义不但是罪恶，也是对美国安全的一大威胁；他个人又极有智慧，他也愿意承担独自做决策的重担。他的处境仿佛走钢索，他必须向前移动，小心翼翼，步步为营，以求越过个人目标与社会现实间的鸿沟，向社会证明远方的彼岸比近处熟悉的海岬更为安全。
1938年10月26日，慕尼黑协定后不到四周，罗斯福重提他“隔离演说”中的主题。在通过广播对《先驱论坛报》论坛（ the HeraldTribune Forum）发表演讲时，他针对未指名但心照不宣的侵略者提出警告，指其“国家政策故意借用战争的威胁作为工具”。继而罗斯福虽仍拥护裁军的原则，但也呼吁加强美国的国防：
“我们曾一再指出，不论是我国或任何国家，都不会在邻国全力武装时接受裁军。若裁军不是全面性的，则我们自己仍必须整顿军备。我们不愿意也不希望采取这种步骤。但是在各国普遍放弃侵略性武器之前，根据一般的国家安全原则及常识，我们必须有备无患。”
私底下罗斯福的行动远过于此。1938年10月底，在分别与英国空军部长及首相张伯伦的私人朋友谈话时，他提出一个规避中立法的计划，等于是对他刚签署的法律毫不避讳地钻漏洞。他建议英法在加拿大靠近美国之处设置飞机装配厂。美国将提供所有的零组件，英法只要做最后装配即可。理论上此种做法不违背中立法，因为那些零组件应当都是民间商品。罗斯福告诉张伯伦的特使：“一旦与独裁者发生战争，他有整个美国的工业资源为后盾。”
罗斯福协助民主国家恢复空中力量的计划失败，此乃意料中事，因为如此大规模的后勤支援活动根本很难保密。但此后罗斯福对英法的支援，唯有在无法克服或回避国会及民意时才会稍歇。
1939年初，罗斯福在国情咨文中指明意、德、日为侵略国。他重提“隔离演说”中的主题，并指出“有许多除战争以外比空谈更有力也更有效的方法，可让侵略国政府明白我国全体人民的感受。”
1939年4月，纳粹占领布拉格不到一个月，罗斯福首次把对小国的侵略也视作对美国整体安全的威胁。他在1939年4月8日的记者会上表示：“世上每一个小国保持政治、经济、社会的独立，对我们的国家安全与繁荣都有影响。每消失一国就会削弱我国的安全与繁荣。”4月14日对泛美联盟（ Pan American Union）演说时，他更进一步，主张美国的安全利益不能再局限于门罗主义：
“毫无疑问，不出几年，飞机飞过大西洋将和今天飞越欧洲内陆海一样简单。因此世界经济必然形成一个整体；任何地方的经济遭到破坏势必也会影响到其他地区的经济生活。
过去这一代美洲事务的重点在于建立西半球的原则及相互合作的机制。但未来这一代将着重于寻求新旧大陆之间得以和平相处的方法。”
1939年4月，罗斯福在演讲时直指希特勒与墨索里尼。这次演讲内容虽备受独裁者嘲弄，却很有技巧地向美国人民展现轴心国确实有侵略野心。他不愧是美国最高明最懂得迂回策略的总统之一。他要求独裁者但不是英法，必须保证在十年内不侵犯三十一个欧亚国家。继而又要求这三十一国保证不侵犯德意。最后他表示，美国将参加任何在紧张情势缓和后召开的裁军会议。
这份讲稿的幕僚作业并非没有可议之处。比方说，当时分别在法、英分管之下的叙利亚及巴勒斯坦被列为独立国。希特勒有一次对国会演讲时便利用这份文告大做文章。他缓慢地念出一长串罗斯福要他不可动手的国名，全场笑声不断。每当他用戏谑的声音念出一个国家，整个议事厅内就爆出笑声。他又一一询问列在这清单上的国家是否真的感觉受到威胁，而其中有许多早已对他畏惧有加。那些国家当然是极力否认。
虽然希特勒赢得满堂彩，罗斯福却达到了他的政治目标。罗斯福在当时唯一对他很重要的听众即美国人民面前，只要求希特勒及墨索里尼提出保证，等于为他们烙上了侵略者的烙印。为号召美国大众支持民主国家，罗斯福必须将问题症结加以包装，不谈均势，而是以帮助无辜受害者对抗邪恶侵略者的角度来呈现。演讲内容本身加上希特勒的嘲弄，使他顺利达成这个目标。
罗斯福迅速地把这个美国人的新心态化作实际策略。同样在4月，他逐步推动美国更接近与英国实质的军事合作。英美签署协定，使皇家海军得以全力部署于大西洋，美国则将大部分舰队派往太平洋。这种分工意味着美国将负责保护英国在亚洲的殖民地不受日本侵犯。在一次大战前，英法间类似的安排（使法国舰队得以集结于地中海）曾被引申为，为保卫法国大西洋沿岸，英国在道义上应该参战。
注意罗斯福行动的孤立主义者深感不安。1939年2月，大战爆发前，参议员范登堡（ Senator Arthur Vandenberg）曾很有道理地表达了孤立主义者的立场：
“的确，我们是生活在一个日益缩小的世界里，跟华盛顿的时代相比，时间和空间的距离都渐渐消失。但我仍感谢上帝赐予我们两个隔绝的大洋；即使距离已缩短，但只要运用得当，这两大洋仍是我们得天独厚的资产。
对世界各地受国际或国家侵害的受害者，我们都有恻隐之心和人类天性的反应，但我们不是也不可能是地球的保护者或世界的警察。”
当英国在1939年9月3日，因德国入侵波兰而宣战，罗斯福别无他法，只能援引中立法。但他也迅速采取修法行动，好让英法可购买美国武器。
对中日战争罗斯福避免引用这项法律，表面上是因为中日并未正式宣战，实际上是由于他认为武器禁运对中国的伤害远大于日本。但欧战爆发时，一定会正式宣战，那他就没有借口避开中立法。因此在1939年初，罗斯福呼吁修正中立法，理由是这些法条“执行时可能有不平衡或不公平的情形，可能真的把援助交到侵略者手里，受害者反而得不到”。国会在欧战实际爆发后才有所行动。罗斯福的提议先前曾三度被国会否决，由此可见当时的孤立主义气氛有多么高涨。
英国宣战的同一天，罗斯福召集国会自9月21日起加开特别会期。这一次他如愿以偿。1939年11月4日通过的第四中立法，允许交战国向美国购买武器弹药，但款项须以现金支付且运送军火须用本国或中立船只。由于英国实施封锁，仅英法能够符合这些条件，因此“中立”越来越只是个技术性名词。中立法只在无中立可言时发挥作用。
在所谓假战争期间，美国领导阶层始终认为他们只需提供物资上的援助。依常识判断，法军躲在马其诺防线之后，又有皇家海军为后援，以陆地进行防御战，配合海军封锁，法军当可制住德国。
1940年2月，罗斯福派遣助理国务卿威尔斯（ Undersecretary ofState Sumner Welles）访欧，了解在“假战争”期间是否有可能达成和平。法国总理达拉第认为威尔斯是在推动妥协的和平，这个方案会使德国控制中欧。不过与威尔斯会谈过的领袖大部分对他的提议不作此想，达拉第之所以做这种解读或许是他有先人为主的偏见。罗斯福派威尔斯到欧洲的目的不在于调停，而在于向美国孤立主义的民意展示他对和平是不遗余力。他也想事先做一番安排，好在“假战争”一旦以和平协定收场时，美国得以参与其事。数周后德国进攻挪威，使这次欧洲之行临时中断。
1940年6月10日，眼看法国一步步落人纳粹侵略者手中，罗斯福放弃正式中立，加入英国这一边。他在弗吉尼亚州夏洛特维尔（ Charlottesville）发表一篇有力的演说，同时他宣称美国将加强本身的国防：
“在今天，1940年6月10日，在这所由美国第一位伟大的民主导师所创办的大学里，我们要为远在海的那一边，正以无比勇气为自由而奋战的人们祈祷祝福。
美国全国一心，将朝两个明确而并行的目标努力；我们要将我国的物质资源提供给反战者；同时我们要充分加速善用这些资源，以便在我们美国这一方面也有足以应对一切紧急情况，足以防御国家的设备与训练。”
罗斯福在夏洛特维尔的演说代表一个分水岭。眼看英国就要被打败，任何美国总统都可能发现皇家海军对西半球的安全是不可或缺的一环。但很难想象与罗斯福同时代的其他领袖，不论属于两党的哪一党，有足够的勇气与眼光意识到这个挑战的存在之余，还能有如此坚强的意志力，带领倾向于孤立主义的美国人民，一步步走向矢志不惜一切代价击败纳粹德国的道路。
使得丘吉尔决定英国将独立作战继续下去的一个最主要因素，显然是他早已料到美国迟早会成为英国的盟友。他说：
“我们将坚持到底。虽然我根本不相信，但即使全岛或大部分地区被征服又闹饥荒，那我们海外的盟国在英国舰队的武装及保卫之下，将继续奋战不懈，直到新大陆倾其全部力量挺身于拯救及解放旧大陆的时机来临。”
罗斯福的手法不一而足，在谈到目标时十分崇高，在战术上却迂回曲折，在提出问题时相当明确，对个别事件间错综复杂的关系就比较含混其词。他的许多举动都走在宪法的边缘。当代总统当中没有人能用他的方法而仍能保住职位的。但罗斯福清楚地看到美国的安全空间在缩减中，而轴心国若获胜，美国将无安全可言。最重要的是，他发现美国历来所拥护的价值观都被希特勒恨之入骨。
法国沦陷后，罗斯福日益强调美国的安全受到直接威胁。对他而言，大西洋的意义就如同英吉利海峡对英国政治家的意义。他视大西洋为美国的重要利益，绝不可落入希特勒的魔掌中。因此他在1941年1月6日的国情咨文中，指出英国皇家海军的存亡关系到美国的安全：
“不久前我曾指出以现代战争的速度，若独裁国赢得战争，那我们终将面对的真实战争降临到我们的身上会有多么快速。
有很多不负责任的言论，主张我们对于立即直接的跨海而来的侵略可以免疫。显然只要英国海军保有实力，就不会有这种危险存在。”
当然如果真是这样，美国就有义务尽一切力量防止英国被打败。在最紧急的时候，甚至要自己走上战场。
罗斯福已有好几个月是以美国可能必须参战为前提而行事。1940年9月，他想出一个高招，将50艘名义上已超龄的驱逐舰给予英国，交换条件是允许美国在五处英国领土上设立基地，1北起纽芬兰南到南美洲。丘吉尔后来称此为一项“绝对不中立的举动”，因为那些驱逐舰对英国的重要性远超过基地对美国的重要性。那些基地大部分都距离可以想象得到的战区相当远，有些甚至与美国现有的基地重复。最重要的是这笔驱逐舰交易有司法部长毕德（ Francis Biddle）提供的法律意见为后盾，由罗斯福提名的毕德实难说得上客观。
在此事上罗斯福并未征询国会的同意，也不循修正中立法的途径。他也没有受到任何挑战，与现今总统所受到的监督相比这是不可思议的。在总统大选才刚展开之际他就采取这个步骤，由此可见他对纳粹获胜的可能及极力想要提振英军士气有多么重视。对英国及维持美国全国上下一心都很幸运的是，他的竞争对手威尔基（ WendellWillkie）在外交政策上看法与他相去不远。
与此同时，罗斯福大幅增加美国国防预算，并在1940年说服国会实施和平时期的征兵。但孤立主义的声浪仍十分强劲，使得众议院1941年夏仅以一票之差通过继续征兵，距大战爆发不到四个月。
大选结束后，他立刻着手去除第四中立法所规定的条件，即美国战争物资必须以现金购买。在某次炉边谈话中，他借用威尔逊的用语，呼吁美国立志成为“民主兵工厂”。实现这个目标的法律基础即租借法（ Lend Lease Act）授权总统自行决定，以他认为适当的任何条件，租、借、出售或交换任何国防物资，给“任何总统认为其国防对美国国防十分重要的国家政府”。通常拥护威尔逊理念、赞同集体安全的国务卿赫尔，颇为一反常态地以战略理由为租借法辩护。他指出若无美国大力的支援，英国将败亡，大西洋的控制权将落入敌对者手中，危及西半球的安全。
然而若此言不虚，唯有英国能独力战胜希特勒，美国才有可能不参战，但连丘吉尔都不相信英国办得到。参议员塔夫脱（Taft）在反对租借法时便强调这一点。孤立主义者自组名为美国第一委员会（A—merica First mittee）的组织，由施百乐公司（Sears Roebuckandpany）董事长伍德将军（