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吴佩孚来到北京城，投奔了父亲的朋友孙庭瑶，后通过其堂兄的介绍，到天津投武卫军去了。
吴佩孚最初做了一名勤务兵，又到营里文案郭绪栋那里听差。郭绪栋得知吴佩孚是蓬莱宿儒李丕森的门生后，自愧不如，于是提议二人结拜成了兄弟。吴佩孚得势虎踞洛阳时，果然将郭绪栋请去做了他的师爷。
1899年爆发了义和团运动，吴佩孚第一次看到了打仗。后来八国联军攻陷天津，聂士成战死，武卫全军土崩瓦解。吴佩孚只好躲在郭家。几天后吴佩孚出门一看，繁华的天津已是十室九空，景象凄惨，目不忍睹。看到这一切，吴佩孚决定出走。吴佩孚来到了离唐山不远的一个小镇开平。这里有一所武备学堂，是个培养军事人才的地方。后来人称北洋“三杰”的王士珍、段棋瑞。冯国璋都是这所学校的早期学生。武备学堂吸引了吴佩军，他想学习军事以报效国家，便投考了开平武备学堂。
后来袁世凯将开平武备学堂迁到保定，改为“北洋武备学堂”，并规定开平武备学堂的教官和毕业生一律到北洋武备学堂当教官或队长；没有毕业的，可以直接去军队，也可以随着去北洋武备学堂，但要从头学起。吴佩军决定去当兵。由于他没有毕业，不能当军官，只好到天津陆军警察队当一名正目（班长）。此时年届26岁的吴佩孚仍然是还是光棍一条，只好和老把兄郭绪栋朝夕相处了。
在陆军警察队做事，吴佩孚作事认真，很快就升为二级初等官。后来，吴佩孚弄了一张文凭，又进了陆军速成学堂。1904年吴佩孚被派往天津北洋督练公所参谋处工作，正式成为北洋系的一员。
1906年吴佩孚被派往保定第四镇服役。当时第四镇由段棋瑞任统制，吴佩孚只是以原身份（上尉）充当了一个没有实权的候差员。对此吴佩孚并无异议，整日无事正好借机读书，埋头研究中外兵法，并自觉大有长进。当时吴佩孚的专心读书引起了段棋瑞的注意，他感到这个青年人学习刻苦、品行端正，是个可用之才。于是段让吴佩孚去步兵第十一标第一营当了管带。不久吴佩孚又结识了一个好朋友，叫张福来。二人结为异姓兄弟，后来张福来也成为吴佩孪的手下大将。
1907年吴佩孚又跟随曹锟出关剿匪。
驻防长春市时，他的房东叫赵尊贤，是长春商务总会的头面人物。他的妻妹张佩兰，是个没出阁的大姑娘，住在姐姐家中。由于张佩兰和吴老太太十分投缘，很快就认了干妈，每天呆在吴家。不久又十分关心起干哥哥吴佩孚来了。后来，吴佩孚依照母亲的意思，娶张佩兰为侧室。从那时起，张佩兰和吴佩孚休戚与共，相随32年，并在他后半生的事业中起过很大的作用。
由于吴佩孪剿匪有利、有功，曹锟对吴也从起初的不重视到后来的另眼相待了。
1911年10月10日辛亥革命爆发，武昌首义成功后各省相继起义，到11月底有14个省宣告独立。1912年元旦，中华民国成立，中国最后一个封建专制王朝覆灭了。
山西独立后，新军第二标标统阎锡山做了晋军都督。当时清政府派第六镇统制吴禄贞前去镇压。吴禄贞本是革命党人，遂暗中与阎锡山取得联系，准备合兵进攻北京。耳目灵通的袁世凯得知情况后，立即派人在正太车站杀害了吴禄贞，然后派曹锟的第三镇前往山西镇压。
第三镇第一协担负镇压山西革命军的任务。第一协协统是卢永祥，吴佩孚为炮三标的管带。吴佩孚上了第一列火车，其顶头上司刘标统也在这列车上，火车深夜开动。按原定计划，火车应在某站停车。不知过了多久，火车在某站呼啸而过，吴佩孚心头一惊，火车再往前走，就该到娘子关前的平地了。吴佩孚叫醒身边的张福来，带一些士兵前去找刘标统。
刘标统本来同情革命军，与山西有秘密联系。这次曹锟入晋，他早已通知了山西革命军前敌总指挥姚以价。姚在娘子关上设下伏兵，单等曹锟入围。本想夜间行车不会被人发现，偏偏让吴佩军看出了破绽。
吴佩孪推开刘标统的车厢一看，刘标统和一些人都自穿崭新的革命军军服。对北洋军和袁世凯忠心耿耿的吴佩孚立即逮捕了他们，并马上命令火车退回井隆。这下吴佩孚可立了大功。曹锟和卢永祥都十分感激他，曹馄当即说：“子玉，这炮三标归你带了！”于是吴佩孚踏着革命党人的鲜血，爬上了标统（团长）的位子。后来革命党人与袁世凯妥协，孙中山辞去大总统职务，但要求袁世凯去南京就职。于是袁世凯又一手导演了“北京兵变”，并在北京宣誓就任总统一职。
北京兵变中，曹锟立了大功，不但被允许在北京、河南招兵补员，而且被任命为长江上游总司令，兼第三师师长。吴佩孚担任师部副官长，后又被保荐为第三师第六旅少将旅长，统领6000人马，成为北洋系中数得上的一员大将和猛将。
1917年6月，辫子军大帅张勋率领辫子军马、步、炮兵10个营，约5000人，开进北京上演了一幕复辟丑剧。
大总统黎元洪坚决反对复辟，于当天写了一道起用段棋瑞为国务总理的命令，责成他起兵讨逆。段棋瑞接到命令后，于天津南的马厂成立讨逆军司令部。段棋瑞本人就任讨逆军总司令，以段芝贵为东路讨逆军总司令、曹锟为西路讨逆军总司令，并发表讨逆檄文，发兵攻打北京。
吴佩孚的第六旅作为先头部队立即出发，不久进驻卢沟桥和宛平县城，随即攻下丰台。
很快，上演了12天的复辟丑剧草草收场。“大总统”黎元洪亦因此被迫辞职。直系军阀首领冯国璋代理“大总统”，皖系军阀首领段棋瑞则以国务总理名义总揽政府大权。
1918年3月，孙中山在广州组织护法军政府，通电反对北洋军阀的北京政府并号召北伐。段棋瑞则要以武力统一的手段，巩固其反动统治。
1918年3月中旬，担任第三师代理师长的吴佩孚率兵大举南下。每次开战他都冲杀在最前面，靠着他内心想当湖南督军的野心，其所部连克岳州、长沙、衡阳。这样一来，本来属于晚辈且名不见经传的吴佩孚声名大振，同行们都称他为北京政府的“南天柱石”。
可是结局却出乎人们的意料，段棋瑞将督军的位置给了皖系亲信张敬尧，只授给吴佩孚援粤军副司令和孚威将军的虚名。吴佩孚大失所望愤怒至极，一气之下公开发表“罢战求和”通电，与段棋瑞反目相向。在私下场合里，吴佩孚说：“这叫投桃报李，来而不往非礼也。”
或许孔祥熙看到了吴佩孚主张的可取之处。认为这是自己和吴佩孚建立友好关系的大好时机。当时孔祥熙主观地认为吴佩孚“爱国忧民，敢做敢为”，就立即亲拟了一封电报公开发表，吹捧吴佩孚为“有识之士”。
拍发电报孔祥熙的目的十分明显，一方面通过这份电报公开表明自己对时局的态度，另一方面他也想同吴佩孚这位“有识之士”建立关系。
吴佩孚在堆积如山的响应推崇电函中，发现了孔祥熙的电文，竟大喜过望。吴佩孚平生尊孔，对孔祥熙其人也有所耳闻，知道这位阎锡山的高参并非凡人。当下他便提笔复函孔祥熙，邀孔祥熙“出山为助”，代为运筹帷幄。孔祥熙则仍以对待张作霖的态度对待吴佩孚。他回信说：“自己正在兴学救国，手上的铭贤校务丢不得，只能对大帅的盛情好意深表感谢！”
吴佩李大概看出孔祥熙不愿轻易离开山西，也就没有再加勉强，只又复了一封信给孔祥熙，信中说了一大堆客气话，对孔祥熙兴学救国的理想与抱负表示“钦佩”，并誓与孔祥熙结为“神交”。看到这些字句，当时的孔祥熙真是心里甜滋滋、脸上乐融融。
就是这样的鱼雁往来互相吹捧，居然使两人建立了后来曾被某些人赞誉的所谓“神交”。
不过，后来二人的命运却大不相同。孔祥熙青云直上，成为国民党政坛的显赫人物，“四大家族”之一，许多小军阀都拜倒在他的门下。而吴佩孚虽称霸一时并继冯国璋、曹锟之后，成为直系军阀的头子且统兵几十万之众，但终于在国共合作进行的北伐战争中败北，吴佩孚先是避居四川后又隐居北平，直至1939年一命呜呼。
在吴佩孚隐居期间，孔祥熙每逢路过其所居城市，必定抽空拜访，有时还赠送大捆现钞和礼品。尽管这些款项都由孔祥熙的亲信从南京政府的财政部开支，孔祥熙并不出分文，但吴佩孚对孔祥熙的情义还是感激涕零且每每回赠的。于是，这位大帅穷兵黩武所掠取的大量珍宝古董，有不少又悄悄地转到了孔祥熙的手里。
在吴佩罕死后，孔祥熙还撰祭文将其大肆吹捧了一番：
“赫赫吴公，能武能文，嘘气寒天，上薄浮云，手握韬铃，取威定霸，虎视中原，暗呜叱咤，役驱风雨，嘘嗡雷霆。玄女之诀，握其之经，孙吴镇直，以逮壮缨。说礼敦诗，是式是鹊，读综诸教，贤圣佛仙……”
通篇极尽阿谀奉承之能事。
由此亦可见孔祥熙与吴佩军当年的交情之深。
从以上孔祥熙与张作霖、吴佩孚交往的过程来看，的确是比较复杂且难以用非此即彼的态度来褒贬的。尽管后来的结果在今人看来，已少有积极意义。但起码孔祥熙当初与北方军阀接触及至交往的初衷还是应该肯定的，即当初他的确是奉孙中山先生的命令，来北中国开展军界要人的争取工作，以扩大力量为未来的更大规模的中国革命作准备。这一点在最初，孔祥熙的确是忠实执行了，包括后来他对冯玉祥将军的争取工作，也是如此。
3．发迹赖有王正廷
辛亥革命后在山西，孔祥熙追随当时的山西军政首脑阎锡山推行“新政”，确实鞍前马后做了不少事情。为此孔氏捞到了包括提高声望在内的不少实惠，阎锡山还给了他一个都军府参议的职务。大约与此同时，孔祥熙遵照孙中山先生的指示，为在北方军阀中开展革命工作，还相继结识了张作霖、吴佩孚以及冯玉祥将军等，并与这几位北方军界要人之间建立了相当亲密的联系。
只是，孔祥熙毕竟不是那种甘心寂寞的等闲之辈，加之夫人宋蔼龄在身后也一直窜摄丈夫跃跃欲试，渐渐地孔氏开始不满意“参议”、“帮办”一类闲职，他渴望正式地脐身政界，以便进一步施展自己的宏大抱负。
就当此时，一个不可多得的机会经王正廷推荐，自天降临般地摆在了孔祥熙的面前。当时担任北京政府鲁案善后督办的王正廷，风风火火地给孔祥熙这位耶鲁大学当年的同学拍来一封电报，邀他即赴山东济南出任督办公署的实业处长。于是，对孔祥熙来说一个官运亨通乃至飞黄腾达的好运命，自此开始了。
却说那位王正廷（1882－1961年），字儒堂，浙江奉化人，一代巨枭蒋介石的同乡。王正廷早年毕业于天津的北洋工学预科；后于1906年留学日本，其间加入孙中山领导的同盟会；1908年王正廷又赴美国就读于耶鲁大学并获文学硕士学位。就此论来，他尚属晚孔祥熙1年的小师弟呢，因为1907年孔祥熙即已由耶鲁大学毕业回国了。当年王正廷自海外学成归国后，就走了仕途。他先后出任湖北都督府外交副主任；后中华民国成立后，又历工商部代部长、国会参议院副议长、广东护法军政府外交部长和财政部长等要职。第一次世界大战结束后，1919年春战胜国在法国巴黎凡尔赛召开和会。当时计有27个国家参加。因大战期间中国亦参加了对德、奥等国的宣战，故属战胜国之一并出席了巴黎和会。此次和会王正廷即随当时的北洋政府外交总长陆微样以及驻美公使顾维钩等人一起，以中国政府全权代表身份前往出席。会议期间，中国代表根据当时中国政府的指令以及留学欧美中国学生代表的请愿主张，向巴黎和会提出如下三项要求：
一、取消列强在华特权（诸如放弃各列强在华划分的势力范围、撤走外国驻华军警、撤消外国领事在华所谓的裁判权以及归还租借地、中国关税自主权等等）；
二、取消日本帝国主义与袁世凯卖国政府订立的所谓“ZI条”不平等条约；
三、归还第一次大战期间为日本帝国主义夺取的原德国在中国山东胶州湾的领地及其各项权利。
当时问题的焦点，首先集中反映在这第三项要求上。日本政府代表即对中国方面提出的收回胶州湾的主张提出威胁和反对。在其后的讨论过程中，美国提出主张将原德国在中国山东的利益暂交协约国方面代为管理。此议亦遭日本方面反对。日本政府代表以其获得原德国在中国山东权益时已得到英、法等国承认并且当时中国政府方面亦有“欣然同意”之换文为借口，拒绝将其在山东新获的利益交还中国或委托协约国代管。最后“巴黎和会”的结果，仍是英美等帝国主义列强以牺牲中国利益为代价，向日本方面作出妥协。如此一来，当时中国在“巴黎和会”上所作的一系列外交努力便告彻底失败了。
“巴黎和会”中国外交失败的消息传至国内后，即引发了著名的“五四”爱国反帝运动，长期以来郁积在中国人民心头的爱国义愤终于像火山一般爆发了。
“五四”运动的结果，不仅迫使当时的北洋政府罢免了曹汝霖、章宗样和陆宗舆三个卖国贼的职务，并电令当时出席“巴黎和会”的中国代表拒绝在“巴黎和约”上签字；同时也给当时气焰嚣张的各帝国主义列强以极大的震摄，使其不得不适当收敛一些对华的侵略企图，并对中国人民的正义要求作出迫不得已的让步。
1921年11月，经美国发起又召开了华盛顿会议。当时共有美国、英国、法国、日本、意大利、比利时、荷兰、葡萄牙以