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此时的山本对初战的成功还保持着相当高的戒心，全国上下对他的一片赞誉也未使他忘乎所以。面对着突然降临的巨大荣誉，山本写道：〃由于官兵们的努力奋战，居然使得我一夜之间成了名扬四海的英雄，真是惭愧之至。〃1942年新年，山本收到了他的老友绪方竹虎的贺信，他在1月9日的回信中这样写道：
〃元旦来函敬悉。函中所及，实为过奖，本人万不敢当。袭击珍珠港是不宣之战，乘敌熟睡之机，割人首级，不足为取，乃东洋武士之精神所不能容。在此提及，更觉羞愧。对我切齿愤恨之敌，不久必将发动反击，或在海上进行决战，或对日本本土乃至舰队主力实施空袭。到那时再来论说短长，并不为迟。吾之目的，只有一点，即在开战之初，力求缩小敌我兵力之悬殊差距，至少要在表面上维持敌我双方兵力势均力敌的格局。〃
深知日本的国力无法与美国相比的山本，对开战阶段的成功有一种宿命的看法，这使他根本不敢轻易表现出对胜利应有的自信，在大部分时间内，他把这种成功归因于〃天助神佑〃。1941年12月19日，他在写给原田熊雄的信中有这样一段话：
〃开战之初确是顺利，究其因，应归结于天助神佑。在这种时候，尤其应自慎自戒，克己奉公。〃
山本在给驻中国上海舰队司令古贺峰一的信中写道：
〃12月15日的尊函收悉（在吴港堆积足有10万封信，无暇处理）对于你的祝贺，不胜感激。
香港的攻克远比预料的要早，可喜可庆。继香港占领后，若进而再敲打一下缅甸的话，蒋介石的处境会更加困难，不知你的看法如何？
英美过于低估了日本。在他们看来，这件事，就像被豢养的家犬狠狠地咬了一下自己的手一样。美国不会甘心，不久就会进兵日本。国内民众嘈嘈嚷嚷，盲目乐观，实为轻佻。倘传到国外，并非好事。在这种情况下，如果东京遭到轰炸，国民的士气会立刻低落下来。如此局面，不能不令人担心。当初在夏威夷，如能干掉3艘航空母舰，那就好了。现今想来，实党遗憾。
你在靠近陆地的上海，是体会不到的，我们从工2月14日以来，时刻都面临着潜艇的威胁。在海上，彼此也虎视眈眈，气氛相当紧张。〃
在给古贺峰一的信中，山本还写道：
〃我和进击夏威夷的中央机动舰队一样，也有难言的苦衷：胜了，也并没有什么了不起，不过是一次胜利之战；倘真的失败了，各种议论、指责、埋怨会同时扑面而来。所以，我当时的心情并不愉快。而现在，上层（海军省）的那些人却非常得意。每提起这件事，他们就沾沾自喜，就像胜败已定，大功告成了似的。老实说，海军上层首脑的水平和见识，远比社会上民众的喧嚣使我更加担心。〃
山本并未人云亦云，人乐亦乐，在刚刚取得一点成绩时就得意洋洋。在这种时候，他作为联合舰队的司令官，虽说头脑也不那么冷静，但毕竟还要进一步考虑未来战局的发展和变化。因此在胜利面前，山本极力告诉自己要冷静。他的这一态度在对待新闻界发表战果方面的大肆炫耀上，也有所反映。据山本身边的参谋藤井所说，山本对大本营在奏有《军舰进行曲》的隆重气氛中发表偷袭珍珠港的战果，十分不满。1942年初，山本经常在幕僚休息室里同他的参谋们闲聊，每当有参谋提到大本营在《军舰进行曲》中发表战果一事，山本的脸上总要流露出不愉快的表情，说：
〃报道也好，公报也好，贵在真实。原原本本朴实无华地把事情告诉给人们，也就够了，用不着大喊大叫地去故意鼓动人们。有关战争战果方面的宣传，更要真实，决不能说谎。如果说谎，必然招致失败。报道部的指导思想全然是错误的，那样并非真实的宣传，似乎是为了指导社会舆论，振作国民的士气，而实际上，适得其反，吹牛说大话，有害无益。〃
当时，决定在东京的日比谷公园为海军修建一个刻有《军舰进行曲》的纪念碑，请山本题写碑文似乎是最天经地义的了。一天下午，山本突然来到藤井的卧室，问藤井：
〃藤井参谋，你听说过在日比谷公园立碑的事吗？〃
由于山本问得十分突然，藤井一时无法回答，只好说不知道。
〃他们要求让我来题写碑文，你认为如何？〃
两人对此进行了协商，没有马上找到答案。随后山本又经过整整一个晚上的考虑，最后还是写信谨慎地回绝了。
山本此时仍持谨慎态度是必然的。因为日本还刚刚开始其在太平洋的作战，在太平洋广阔的海域，日本海军还远远没有达到山本所设想的目的，即将整个英美势力排挤出东南亚和西南太平洋地区。而且，在日军南进的主要作战方向，大规模的作战还刚刚开始。
首先是威克岛激烈的争夺战。威克岛位于中太平洋，西距关岛500海里，东距夏威夷2000海里，距中途岛1025海里。它由3个小珊瑚礁岛组成：中间是威克岛，右为皮尔岛，左为威尔克斯岛，3岛总面积不过10平方公里，3岛之间形成1个小小的内海，水深达数十米，可以进出停泊数千吨级的舰船。由于三面环礁的屏护，挡住了来自太平洋上的狂风巨浪，使〃内海〃成为风平浪静的理想抛锚地，并天然而成一座易守难攻的海上要塞。
尽管威克岛面积很小，并且它除了拍打海岸的汹涌浪涛以及一些海鸟之外，再没有什么出名的东西，但由于它所处的独特的地理位置，使其战略地位十分重要。它位居关岛与夏威夷之间，为两者海上交通线的中间站，是美太平洋舰队的前哨阵地。第二次世界大战爆发后，随着日美矛盾的尖锐化，战争的阴云愈益笼罩在太平洋的上空，美国海军开始着手将其建成为海空军基地。经过短时间努力，岛上的防卫已初具规模：在该岛的高地上，水上飞机严阵以待；在岛的中央，分别建有2000米和1600米跑道的飞机场以及海军营房；在月牙岛所拥抱的礁湖内，美国人将水下的珊瑚礁击碎，凿成了潜艇基地。美国人希望威克岛能成为一艘不沉的航空母舰，扼守住通往西太平洋的咽喉。
在太平洋战争爆发前，威克岛上共有447名海军陆战队员，指挥官是詹姆斯·德弗罗少校，加上75名通信兵以及海军人员。此外，还有1400名民工在从事军事工程建设，守岛总指挥官是温菲尔德·斯科特·坎宁安上校。威克岛的防空力量包括一个中队的12架海军陆战队战斗机，指挥官为保罗·普特南少校。海军陆战队飞行员驾驶的F…4〃野猫〃式战斗机是12月4日即珍珠港事件爆发前4天，由美国海军中将哈尔西率〃企业〃号航空母舰送来的。值得一提的是，〃企业〃号在返航途中，由于气候恶劣，耽误了行程，结果才未能及时赶回珍珠港，得以侥幸躲过日本的轰炸，当时哈尔西还为不能回去度周末两大为懊恼。〃野猫〃战斗机无论在速度上还是在机动性能方面都比不上日本〃零式〃战斗机。在炮火方面，守岛海军陆战队拥有3个炮群，每群有2门口径5英寸的大炮，另外还有12门口径3英寸的高射炮以及许多机关枪。战前，这小小的威克岛俨然是一艘巨大的永不沉没的航空母舰，成为太平洋上美军最可靠的坚固堡垒之一，被日本人视为眼中钉。
日本联合舰队的计划是，在南云完成对珍珠港的袭击后，即派南方部队的第4舰队、特别陆战队等组成登陆部队，完成对威克岛的占领。
12月8日，当夏威夷之战刚刚结束，从夸贾林环礁上起飞的日本千岁航空队九六式和一式陆上攻击机共36架即冒着雨雹分成几个梯次向威克岛扑去。尽管美国方面已接到日本偷袭珍珠港的命令，并紧急升空4架短程〃野猫〃飞机进行警戒。但就在日机接近威克岛的瞬间，一阵暴风雨袭来，从而给了日军以最佳的掩护。他们在厚厚的暴风雨层的掩护下巧妙地逼近了目标。第1梯队12架从2000公尺的高空投弹，轰炸正在加油中的8架〃野猫〃式战斗机，结果4架遭轰炸，3架中弹燃烧，1架受损。和珍珠港一样，空袭来得太突然，在最初10分钟，守备部队连高射炮都来不及使用。接着第2梯次、第3梯次对准各军事设施、宿舍营房进行轰炸扫射，致使25人死亡，粮库被毁，淡水短缺，岛上浓烟滚滚，混乱不堪。
9日，日军继续轰炸。10日，27架飞机开始轰炸岛上守军各炮台，企图破坏守军的防御炮火，为日军登陆作好准备。另有10架飞机轰炸威尔克斯岛，使弹药库爆炸，并引燃了附近炮兵阵地的弹药。
在作好这一切准备之后，12月10日凌晨，一支由3艘轻巡洋舰、6艘驱逐舰、2艘巡逻艇和2艘运输船组成的日本舰队，载着450名海军陆战队员，在（木尾）冈定道海军少将的率领下浩浩荡荡向威克岛杀来，企图趁黎明前的黑暗，一举登陆占领威克岛。日本人以为，以这样强大的兵力，必可一举攻陷威克岛。然而，这天凌晨，狂风大作，巨浪排空，偷渡到威克岛海面的日舰艇无法卸载，陆战队无法换乘。经百般磨难，天已放亮，日军不得已背水一战，决定实施白天强行登陆。
美军奉守岛指挥官坎宁安的命令，在日军进入射程以后先不开火。日舰离海岸4英里时，率先向岸上美军炮台开火了，而美国陆战队仍一炮不发，待到4艘日舰进入43O0米的距离时，岛上美军陆战队才猛烈开火。虽然日机的空袭使这些大炮的火力控制器以及阵地遭到了很大的破坏，但美军士兵仍尽最大的力量集中发挥了炮火的威力。经过一夜惊涛骇浪的颠簸，日兵早已精疲力竭。突如其来顿遭炮击，舰队慌乱一团，不久就有两艘军舰被击中。日本旗舰〃夕张〃号连中几炮落荒而逃。美炮兵连连长克拉伦斯·巴尼格中尉满意地记下了重创这艘日本旗舰的情景：〃两发炮弹刚好落在它的左舷吃水线以上的地方。浓烟和蒸气立即从左舷喷了出来，舰艇的速度越来越慢。该舰在离岸7000码的时候，又中2发炮弹，差不多打在同一个地方。左舷完全笼罩在喷出的蒸气之中。〃
当（木尾）冈海军少将的旗舰摇摇晃晃地逃往海上的时候，皮尔岛顶端的1个炮兵连发射的第3排炮弹，恰好击中护送两艘运兵船到海滩的〃疾风〃号驱逐舰，引爆了〃疾风〃号的弹舱，〃疾风〃号被炸为两截。海军陆战队的炮手们竟击沉了一艘日本战舰，这使炮兵阵地上的炮手们禁不住欢呼雀跃。正在他们得意忘形的时候，一个名叫亨利·比德尔的中士厉声喝道；〃别太高兴了，你们这帮蠢货！快回到炮位上。你们当这是什么？是场球赛吗？〃
他们在胜利的鼓舞下，又击中了〃追风〃号驱逐舰和1艘运兵船、1艘驱逐舰，迫使日舰仓惶逃走。不久，保罗·普特南少校率领威克岛上幸存下来的4架〃野猫〃式战斗机起飞，每架携带着多枚炸弹，去追击逃走的敌舰。它们向日舰投掷了多枚100磅重的炸弹，取得了赫赫战果。不仅炸毁了日本轻巡洋舰〃天龙〃号的水雷炮台和轻巡洋舰〃龙田〃号的无线电室，使一艘运输舰中弹起火，埃尔罗德上尉的飞机还击中了〃如月〃号驱逐舰的后甲板，引爆了该舰的深水炸弹舱，该舰随即爆炸沉没，无人生还。
（木尾）冈少将本以为经两天的轰炸，地面设施已全遭破坏的威克岛，可以轻易地加以占领，想不到威克岛美军英勇奋战，不但不能顺利登陆，反而受到猛烈的反击而陷入苦战。作战参谋小山贞大住建议：〃敌军斗志高昂，炮台射击又非常准确，我们受损不轻，若再继续强行登陆攻击，损失将更惨重。依目前形势，应先撤退，然后再计划攻击的方式。〃棍冈对此也十分清楚。现在已有2艘驱逐舰被击沉，500多名官兵伤亡，若再攻击下去，不但没有成功把握，说不定会全军覆没。（木尾）冈权衡得失，接受了参谋的意见，命令剩下的军舰返回夸贾林岛。美国历史学家埃里奥特·莫里森后来这样写道：〃1941年12月10日应该是美国海军陆战队历史上永远值得骄傲的一天。〃
当山本五十六得知首攻威克岛出师不利惨遭溃败之后，不由勃然大怒，立即电令从珍珠港凯旋、正在回国途中的南云海军中将派部队增援。南云接今后，马上派出拥有航空母舰〃苍龙〃号和〃飞龙〃号的第2航空母舰战队以及拥有巡洋舰〃利根〃号、〃筑摩〃号的第8巡洋战队和部分警戒兵力，奔赴威克岛海域助战。这支兵力于12月16日30分离开南云机动部队主力，准备对威克岛进行大规模空袭。
威克岛部队令人难以置信的胜利消息传到华盛顿的时候，美国海军当局已经清楚地知道，守住中途岛、威克岛和萨摩亚群岛现在已经成了美国太平洋舰队战略的关键。因此金梅尔将军马上下令由海军少将弗兰克·弗莱彻指挥航空母舰〃萨拉托加〃号直接护送增援部队，另派2艘航空母舰担任海上掩护。然而，美国太平洋舰队似乎还没有从日本偷袭的惊梦中醒来，军舰行动十分迟缓。刚从美国西海岸回到珍珠港的〃萨拉托加〃号尚需补充燃料，16日中午前，未能出航。当21日该舰进至离威克岛60O海里时，因给担任护航的驱逐舰补给燃料，又耽误了两天航程。所以在以〃萨拉托加〃号为主力的支援部队尚未到达的时候，日军已开始攻击威克岛，而且对美国增援部队也采取了预防措施。在这种情形下，弗莱彻将军只得放弃支援威克岛。
由于首次攻击失败的教训，日军补充了3艘新