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西格尔还认为，严厉的惩罚有助于减轻他在公众心目中的罪过。如果严惩就是赔罪的代价，他甘愿接受。如果说还有什么挥之不去的疑虑的话，那就是他怕以前的华尔街同行们说他与政府商定的协议是一项“赔本买卖”。对一个技能娴熟的业务员来说，这种评价是令人尴尬的。
虽然政府协议的最终细节到12月中旬才能定夺，但与证交会的协议一周之内就大体就绪了，而与检察官办事处的认罪求情协议很快就最后确定了。现在，西格尔开始了秘密与政府合作，就像布斯基在他之前所做的那样。
感恩节那一周的一个晚上，拉考夫和西格尔来到世贸中心对面的联邦邮政大楼，悄悄从后门走了进去。他们要在这里与卡伯里等人见面，而选这个时间（晚上10点）在这个地方见面是为了保密。西格尔被带到邮政巡查员办公室，在这里他第一次见到了卡伯里和杜南。
卡伯里是个不修边幅的人，有一个“科伦布”的外号。西格尔第一眼看到他，就发现他的外表印证了这一点。卡伯里的衬衫紧绷着裹在滚圆的腰身上，上面有几处蕃茄酱留下的污渍。西格尔还见到了杜南和罗伯特·帕斯查尔。杜南负责具体安排西格尔做秘密调查工作。西格尔仔细端详了一下杜南，发现他看着像一个强壮的爱尔兰人。西格尔觉得杜南身上好像有什么东西似曾相识，但他肯定以前并没有见过这个人。
卡伯里对西格尔印象颇深。西格尔是他提讯的第一个“顶层”投资业务员，利文和威尔基斯当然不属于这种人，而布斯基更不是，他是一个套利人。另外，西格尔形象俊朗，富有魅力，而且镇静自若。
“他们会盯住你的眼睛看，以识别你是否可信。”拉考夫此前告诉西格尔说，“回答他们的问题，告诉他们实情。”在会面中，西格尔把他与布斯基和弗里曼的所有交易原原本本讲了一遍。尽管都是凭记忆追述，但他尽力做到精确。有些交易涉及的收购案很复杂，特别是与弗里曼一起进行的那些，例如尤纳考公司收购案，其中的股票回购比例计算非常复杂，再如斯托勒通信公司收购案，这起收购案旷日持久，一波三折。那天晚上的问讯用了约一个半小时。后来，类似的会面又进行过多次。
西格尔在供述中从不试图为自己开脱，没有暗示他的行为是不慎落入了“灰色地带”或华尔街上每个人都在这样做，等等。他没有给自己找任何借口。利文和布斯基也表示过悔恨，但他们的主要懊悔似乎是自己被抓住了。检察官们认为，西格尔的态度是真诚的，他切实认识到自己的行为是错误的，想要赔罪。
这些问讯都没有证交会的律师参加。美国检察官办事处与证交会之间的关系不和谐，西格尔对此感觉很明显。检察官办事处仍然顾忌于证交会的不利报道。他们不让西格尔向证交会律师们透露任何事情，特别是关于戈德曼和塞克斯公司的情况，担心被泄露。
“不要给他们讲。”杜南对西格尔说，“他们只会把事情弄砸。”
1987年1月，证交会要求让西格尔印证一些布斯基的供述，于是安排伦纳德·王在格拉莫西公园饭店一个房间里讯问西格尔，同时参加的还有另一位证交会律师。美国检察官办事处要求西格尔只讲与布斯基有关的内容，不要提弗里曼的事情。
当西格尔同意与政府合作时，拉考夫提醒他说，他以前所熟悉的生活很快就将成为过去，他必须面对这个现实。他现在和过去生活的方方面面都可能要受到严密审查，他必须接受这一点。西格尔同意认罪时，拉考夫要他去看一位精神病医生或心理医生。但那是不可能的，因为戈德曼和塞克斯公司可能去医生那儿了解情况。病人纪录未必不让在联邦法庭上披露。
拉考夫和斯特劳斯敦促西格尔尽快搬家，远离现在这个“风暴中心”，以便在西格尔认罪的消息公开之前有时间调整心态。这个计划简·戴特别难以接受，她喜欢康涅狄格的家，那里的布局和装潢都是她和西格尔亲自设计的。而且，离开这里就意味着要离开她的亲朋好友，还要把孩子们从他们熟悉的学校转走，一想到这些她就黯然神伤。然而，她知道迁居是必要的，既然同意与西格尔站在一起，就要接受这个到另一个地方筹建新生活的计划。他们选择去佛罗里达，该州的宅地法保护被告人的家产不受债权人侵夺。西格尔把康涅狄格的房子和纽约的公寓放到市场上出售，并用几个周末的时间到佛罗里达州的各个城市物色新家。他从坦帕开始，沿西海岸一路南行，然后折往东海岸，再一路北上，最后到杰克逊维尔。在路上，西格尔又产生了自杀的冲动。开车在95号州际公路上行驶时，他想，自杀是多么容易啊，只需动一动手里的方向盘，迎头撞向对面疾驰而来的车辆就行了。但是，一想到这样会造成交通事故，会伤及无辜，他阻止了自己。
西格尔决定把家安在杰克逊维尔，因为坦帕和圣彼得斯堡太沉闷，迈阿密太喧嚣，而棕榈滩是富贵人扎堆的地方，住在这里会传送错误信息。此外，他不想在新居住地碰到华尔街和商业圈里的老同事。西格尔喜欢杰克逊维尔浓厚的商业气氛。他想，一旦渡过这场劫难，他可以在这里开创一份事业，——但愿有这么一天。而且，西格尔在杰克逊维尔看上了一所漂亮的房子。那是一幢高高的现代风格的小楼，就坐落在庞特维德拉海滩上。这所房子共有三层，一、二层住人，室内装有壁炉，第三层是一个角楼，在主人卧室上面，视野很好，可以改建成一个完美的家用办公室。房子一侧有一个可停放三辆车的车库，车库顶上可以建几间儿童房，给孩子们用。西格尔还买下了与房子毗邻的那部分海滨地的产权。这所房子、土地和改建扩建共花了西格尔350万美元。
西格尔原有的两处房产没怎么费事就出手了，康涅狄格的房子卖了350万美元，纽约的公寓卖了150万美元。曼哈顿的房地产市场仍然很红火，西格尔的那套公寓中意者很多，最后的买主是第一个看房者。几乎所有的卖房所得都用在了杰克逊维尔的新家购置、缴纳税款和支付律师费上。没有人知道西格尔夫妇将要搬到佛罗里达去，但他们卖房的消息不可避免地传了出去。邻居们马上得出结论说，西格尔和简·戴要闹离婚。更让西格尔恼火的是，一个邻居给他打电话，急切地问他的喷气式快艇是不是也要卖。
1987年1月中旬，简·戴、多丽丝、杰西卡和双胞胎儿女驱车搬往佛罗里达的新家。西格尔则留在纽约，尽力表现出什么事也没有发生似的。他想在家人们到达新家那天赶过去与他们团聚，但一场大雪阻止了他。搬到新家前六个月，每当一家人开车从外面回家，双胞胎之一斯科蒂总是问：“看门的在哪儿？”
西格尔很寂寞地呆在纽约，但他想方设法表现出正常的样子，该上班就去上班，该回电话就回电话。德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司没有追逼他做更多的解释。该公司雇佣的卡希尔、戈登和雷恩德尔律师事务所的律师经常给拉考夫打电话，不断询问西格尔是不是真地对德莱克赛尔的不当活动一无所知，并试图套问更多关于西格尔处境的消息，而后者是其主要目的。拉考夫只是说西格尔的事都是有关他来德莱克赛尔以前的工作，但他拒绝详细说明。德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司尽力不疏远西格尔。1月，西格尔拿到了他的300万美元奖金，把它上缴了证交会。
了解西格尔的人都发现他的表现很反常。他精力不再，热情顿消，活力殆尽，公司的管理委员会会议也不参加了，而且也没有再做成任何新交易。美国检察官办事处指示西格尔和拉考夫，为了掩护西格尔的秘密身份，必要时要不惜撒谎，但这种时候很少。
“我听说你在配合。”一天，约瑟夫随意地问道。西格尔只是耸了耸肩，约瑟夫也就不再追问。
有一次，《纽约时报》记者约翰·克鲁德尔给西格尔打电话，问他是不是遇到了麻烦。
“没有。”西格尔说。
一开始，西格尔不愿配合政府做秘密调查工作，但检察官办事处坚持要他这么做。他们想通过西格尔窃听德农齐奥和塔伯尔，以获取他们的罪证。他们还告诉西格尔不要与弗里曼有任何联系。
杜南对他说：“我们不要你以任何方式接触弗里曼。”他们要谨慎行事，观察西格尔的表现，并评判他联系的那些人的反应。他们不想冒险惊动弗里曼。
检察官办事处计划在西格尔身上装上窃听器，让他与拉尔夫·德农齐奥见面。见面时，西格尔要把话题引到基德尔和皮博迪公司以前利用弗里曼的内幕消息做套利业务的事上。根据西格尔的揭发，德农齐奥对基德尔和皮博迪公司做内幕交易的事是知道的，通过这种方法可以确证西格尔的话，从而获得德农齐奥有罪的证据。由于德农齐奥本人没有具体进行交易，检察官办事处人员需要更多关于他的证据，他们不想只凭西格尔的证词指控德农齐奥。但是，因为西格尔不愿意这样做，他认为他在基德尔和皮博迪公司处境困难时离开它而去了德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司，现在再与德农齐奥见面似乎于情于理都不通。
杜南和帕斯查尔的安排是，让西格尔与他的好朋友彼得·古德森打电话，古德森现在是基德尔和皮博迪公司的兼并收购部主管。西格尔要向古德森谎称想回基德尔和皮博迪公司，理由是德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司受到了布斯基丑闻的牵连。他要让古德森安排他与德农齐奥见个面，到时候他身上带着窃听器参加。西格尔对这个计划很不乐意，因为古德森是他在基德尔和皮博迪公司时最好的朋友，他还是古德森女儿的教父。但是，杜南和帕斯查尔坚决要他这么做，他别无选择。
于是，西格尔给古德森往家里打电话，杜南在他旁边站着。西格尔打了三次才找到古德森。古德森好像对西格尔的话深信不疑，说他会努力安排西格尔与德农齐奥见面。然而，最后，该项计划无果而终。古德森回告说德农齐奥拒绝见西格尔，显然仍然对西格尔的背叛行为耿耿于怀。德农齐奥给西格尔的口信是：“你这是自作自受。”
检察官办事处对威格顿不大有兴趣，因为他与西格尔基本没有共同点，关系一般，很难找到让西格尔给他打电话的合理化理由。塔伯尔（即威格顿以前做套利时的搭档）情况则不一样，杜南马上把他锁定为潜在目标。
塔伯尔在西格尔离开基德尔和皮博迪公司后不久也离开了这里。他成功地假借他的那些套利“经验”到别的公司谋得了头衔和高薪。他先去了化工银行，在那里被任命为套利主管。他准备在化工银行建立新的套利业务部，但这个计划宣布后引发了对该银行不利的舆论，客户们对化工银行打算从恶意兼并中谋利感到不快。于是化工银行告诉塔伯尔说，他做套利业务不能介入恶意兼并交易。这个限制有些荒谬，有哪个真正的套利人不做恶意兼并交易的？结果，塔伯尔离开了化工银行，去美林公司当套利人。
美国检察官办事处相信，塔伯尔对起诉的威胁会特别害怕。利文被捕的消息公布后，塔伯尔就曾给在德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司的西格尔打电话。“我们没事吧？”他问西格尔，说明他知道西格尔对他是个威胁。西格尔向他保证说他与利文没有关系。有一次，塔伯尔在美林公司又给西格尔打电话，当时西格尔正在帮助哈夫特家族收购塞夫威（Ｓａｆｅｗａｙ）公司，这起收购案又是德莱克赛尔融资支持的。美林公司在这起收购中是做被收购公司的代理。塔伯尔在电话中谈起美林公司关于如何应对收购的考虑，他称之为“美林公司的思路”，其中包括有关董事会会议日程的机密信息。塔伯尔所谈近乎内幕消息，西格尔认为他是希望建立起一种关系，但西格尔始终没理他的茬儿。
按照杜南和帕斯查尔的安排，西格尔给塔伯尔打电话。在电话中，西格尔建议与塔伯尔聚一聚，“叙叙旧”，聊聊在基德尔和皮博迪公司时的事。塔伯尔似乎有所困惑，推托了。西格尔又试另外一种方法，他借故德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司受到布斯基丑闻的牵连，说想离开这里。“或许我们可以自立门户，一起干。”他说。这种方法也没有结果。于是，西格尔又打电话，对塔伯尔说：“或许我可以跟你谈谈我去美林公司的事。”
塔伯尔一定对西格尔突然极力想与他“聚聚”感到纳闷儿，他们同在基德尔和皮博迪公司工作时都很少相聚。西格尔给塔伯尔打的这些电话杜南都在监听，通常是通过他办公室里的一个分机监听的。
1987年2月11日是个星期三，这天下午4点半左右，杜南和帕斯查尔来到西格尔的公寓。这套公寓虽已出售，但过户手续还没有办完，所以西格尔还在这里住着。那天下午，塔伯尔被美林公司解雇了，这可能会削弱他对西格尔邀请见面的抗拒，从而增加与政府合作的可能性。杜南和帕斯查尔对西格尔在配合调查方面缺乏效果感到沮丧，并越来越不耐烦。同时，最近《纽约邮报》漫谈专栏提到西格尔可能因布斯基一案陷入麻烦，这也使他们感到紧张，他们知道这种报道会加强人们对西格尔的怀疑。时间越来越紧迫。
“这是你最后的机会。”杜南严厉地对西格尔说，“找塔伯尔，拉他见面。”西格尔拿起电话，打给在家里的塔伯尔。西格尔先是对塔伯尔被解雇表示同情，继而再次提起与他一起建立套利公司的事，建议就此事的可能性进行面谈。这次塔伯尔直截了当地拒绝了，说他“太忙”。
杜南用另一个电话监听西格尔与塔伯尔的通话，他听到西格尔把电话挂了，然后听到塔伯尔挂断电话的