装载鸦片的麻袋，抛到海面，等到海水退潮时，再用舢板捞起，或者由在岸边的高手，用竹竿挠钩把麻袋钩上岸。一些人便乘机抢劫鸦片烟土，杜月笙就是靠抢劫鸦片烟土发迹的。当时上海抢劫鸦片烟土最狠的角色就是以英租界巡捕房探目沈杏山为首的“大八股党”（包括沈和季云青、杨再田、鲍海筹、郭海珊、余炳文、谢葆生、戴步祥等）和以杜月笙为首的“小八股党”（由顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣、杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根等八人组成）。
小八股党中人各个身怀绝技。顾嘉棠，小名泉根，世居上海赵家桥（现在的常德路）一带。早年曾在北新泾当花匠，故绰号“花园泉根”，懂武术，有胆力。发迹以后，在静安寺一带广置房地产，其门徒党羽，也多分布在此，因而号称“沪西半爿天”。叶焯山，广东潮州人，自幼生活在上海，小名阿根，及长，曾在美国领事馆充当汽车司机，故绰号“花旗阿根”。他会使斧，枪法颇准，据说在房间内，别人向天花板抛一铜板，他拔枪而出，便可将其击中。高鑫宝，出生于上海马立斯路（今延安中路与成都南路）一带，曾在网球场上代外国人拾球，会一些英语，曾在美国人开设的飞星车行当司机。他组织了马立斯路远近闻名的“斧头党”，经常聚众斗殴，敲诈勒索。钱增福在马霍路（今黄陂路）设了一个赌台，不让高鑫宝分成，高鑫宝便砍伤钱增福赌台的一个赌客，给钱增福颜色看。高鑫宝发迹以后，在麦特赫司脱路（现泰兴路）开设了丽都花园舞厅（今上海市政协所在地），被人称为“丽都之狼”。芮庆荣，世居上海漕河泾，以打铁为业，残暴异常，曾将自己的老婆用门闩活活打死。孙传芳统治时期，当过军阀李宝章的“大刀队”队长。他到了哪里，便将灾祸带到哪里，人以不祥之物“火老鸦”称之。除这四人之外，杜月笙还先后物色了杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根四人。以这八人为核心的“小八股党”，便成了杜月笙对付“大八股党”的基本力量。
两者的争斗开始于1918年冬。当时，“大八股党”利用英国租界的巡捕房、缉私营和水警营的力量，把持着走私鸦片从公海到英租界的水陆运输，很快超过了黄金荣，并切断了其他帮会鸦片贸易的财源。为了对付大八股党对鸦片贸易的垄断，黄金荣责成杜月笙去争夺鸦片承运的垄断权。杜月笙立即回到十六铺召集顾嘉棠、高鑫宝等八人，组成“小八股党”，进入英租界，先抢劫那些已经向“大八股党”缴纳过保护费的鸦片商，然后又直接抢劫“大八股党”所经营的鸦片。他们常常利用月黑风高、大雨降临之机，把握时机，把鸦片抢下，运到事先买通的三马路潮州会馆，放入空棺材里，然后再伺机运回法租界。在一个夏天的夜晚，杜月笙根据从黄金荣处得到的情报，带领“小八股党”的兄弟们，划着小船，停泊在吴淞口江面的黑暗处，等候“大八股党”运送的鸦片。当载有鸦片的远洋货轮进入港口抛锚后，船上灯火立即全部熄灭，于午夜时分将装有鸦片的麻袋丢入江中。这时，“大八股党”便派小船前来取货。而“小八股党”的小船则飞快地接近装有鸦片的麻袋，当“大八股党”的船只到达时，“小八股党”已经将麻袋夺获并迅速返回江边。
1920年7月20日，“小八股党”再次夺取鸦片成功。在前一天傍晚，日本籍日清公司的一艘“乐阳丸”号轮船驶入浦东码头，旅客中有人夹带了1万余两烟土，分装在两个大皮箱和一件行李当中，由湖北人雷鸿见负责保驾运送，与大八股党相约登岸取货。杜月笙早已获得情报，次日凌晨2时许，他纠集了十余名弟兄，各执斧头、棍棒，乘船在江中埋伏守候。雷鸿见等人将皮箱和行李从轮船上卸下来装在旁边的小船中，准备划向岸边。这时，杜月笙等迅速将船截住，抢得了全部烟土离去。经过几次较量，小八股党终于夺得了鸦片运输的垄断权。黄金荣看杜月笙精明过人，便把法租界里最大一家鸦片行承包给他。当时，杜月笙不仅亲自运销鸦片，而且派人去查拿别人的“私土”。由于他经营得法，法租界的10家大鸦片商全部由杜月笙控制起来。
鸦片生意虽然财源滚滚，但却是严重违法的勾当，杜月笙＇文＇之所＇人＇以敢＇书＇于大胆＇屋＇经营鸦片，主要因为他有后台。为了使鸦片生意不断扩大而且能够合法化，杜月笙便伙同黄金荣、张啸林于1918年成立了“三鑫公司”，垄断了鸦片的运输和保险、包销等业务。凡是从国外或西南、西北、东北各地军阀贩运到上海的鸦片和其他毒品，均由三鑫公司负责运输、包销，每年从中获得几千万元的暴利。
杜月笙另外一个生财之道，便是开设赌场。黄金荣见杜月笙一天比一天老练，加之林桂生经常在耳边吹风，便将当时法租界三大赌场之一的“公兴记俱乐部”交给杜月笙经营。一天，林桂生对杜月笙说：“月笙，公兴记那个台子，就在巡捕房隔壁，你去寻他们老板，就说我喊你来的，要帮帮他们的忙，照例吃一份俸禄。”杜月笙第一次去却碰了钉子，赌场老板说他“空口无凭”。结果林桂生带他亲自前往，对赌场老板说：“你要凭据，现在凭据自家来了！”赌场老板只好低声下气地赔罪。当场决定给杜月笙吃一份长生俸禄，每月支领30块银洋。她又在一张推牌九的台子旁停下来说“我来推几副”，结果赢了不少钱。于是对杜月笙说：“我还有事，你帮我接下去！”三个钟头下来，杜月笙竟赢了2400多块钱！他便雇了一辆黄包车，急忙回到黄公馆，向老板娘交账。林桂生却对他说：“这笔钱统统归你，我一文也不要！”杜月笙急忙说：“我是代你推庄的，赢钱是你的运气。”杜月笙一再推辞，林桂生随后说：“我拿400块的红钱，那两千块你拿走！”其实，这是林桂生对他的一次考验，看他如何使用这些钱！林桂生对黄金荣说：“假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，那么他充其量不过是个小白相人的材料！假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。而他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他、扶植他！”杜月笙果然拿着这笔钱既没有挥霍，也没有存银行或买房子，而是用来送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后非常欣赏，于是把杜月笙当做心腹来培养，不仅把法租界的一处赌台拨给他，而且帮他成了家，还帮他在黄公馆附近租了一幢房子，以便于同黄金荣随时联络。
要经管赌台，必须首先保证赌台的安全，赌台老板则定期送他巨额款项作为报酬。这虽是件无本万利的美差，但要干好，却也不易。因为输红了眼的赌徒，可能铤而走险，杀人夺财。因此，负责赌场安全的大流氓，既要有管理一大批打手以维持赌场秩序的手腕，更要能摆平各方面的关系。
杜月笙走马上任时，正面临各赌场时常遇到的两大难题：一是“剥猪猡”，二是“捉大闸蟹”。“剥猪猡”是指抢劫单人赌客。因为赌场打烊一般都要到晚上12点以后，那些赢了钱的赌客，往往成为“剥猪猡”的对象。抢劫者不仅抢走赌客的全部钱财、首饰，往往把衣服也剥光，所以叫做“剥猪猡”。这类事情几经发生，赌客自然视赌场为畏途，止步不前，影响赌场的生意。杜月笙上任后，凭借黄金荣及青帮势力，找到了那些专干“剥猪猡”勾当的头目，答应由赌场每月在盈利之中抽出一成，交给他们分润，使之不再抢劫赌客，甚至还成了赌客的义务保镖。所谓“捉大闸蟹”，是指租界巡捕捉赌。巡捕房虽然按月收取赌场巨额“孝敬”，但为了应付舆论，有时也故意兴师动众地捉赌。捉住赌客后，将他们用绳子连成一串游街，其状类似用绳串起的螃蟹，因而戏称“捉大闸蟹”。凡是到赌台玩的人，大多有点身家、名声，当众游街，当然难以承当，所以，使得赌台的生意一落千丈。对赌场来说，赌客不能少，巡捕房也开罪不起，因此是赌场老板很头痛的难题。
赌场行话日场称“前和”，夜场谓“夜局”，大赌客多数参加“夜局”。杜月笙托黄金荣在巡捕房打通关节，如要捉赌，“只捉前和，不捉夜局”。白天在众目睽睽之下捉赌，既有利于巡捕房作秀，又因网开一面，众赌客可以放心赶“夜局”，一举两得。同时，杜月笙还安排若干流氓弟兄在“前和”场内专充被捕角色，巡捕房只捉他们游街，其他赌客保证无事，“前和”场因此也可以拉到一定数量的赌客。
杜月笙解决了公兴记俱乐部赌场的两大难题，赌客依旧，财源滚滚，黄金荣于是夸奖杜月笙“绝顶聪明”。
3。张啸林：小混混成了“张大帅”
张啸林原名小林，乳名阿虎，后改名张寅，以啸林为号，清光绪三年五月初四日（1877年6月14日）生于浙江慈溪县一个偏僻的山村。父亲张全海是木匠，因为收入微薄，难以养家，在张啸林十岁那年，举家来到杭州拱宸桥，开设了一家“张记箍桶铺”。这时，张家的生活有所改善，张全海把大儿子张大林送到一家织造绸缎的机房当学徒，而把张啸林送进私塾去读书。私塾里有不少纨绔子弟，张啸林同这些人为伍，很快就学会了偷、摸、赌、色以及打架等本领。
张啸林13岁那年，江浙一带遭受天灾，疫病大作，张全海由于积劳成疾而病故。张啸林的母亲和兄长张大林，只好重操父亲的旧业，勉强维持生活。张啸林则离开私塾，进了机房学习织纺绸，但他游手好闲，喜与流氓地痞为伍，不久便弃工考入杭州的浙江武备学校。在此期间，他与同学张载阳等人结为密友。张啸林在武备学堂待了两年，没有毕业就离开了，然后找到杭州衙门的探目李修堂，并且拜他为“先生”。从此，他除了充当李修堂的跑腿外，就在拱宸桥一带从事敲诈、勒索的勾当。后来因为与当地一伙赌棍为仇，寡不敌众，只好离开拱宸桥，跟着吴鸿跑到上海鬼混。吴鸿是原浙江省警务厅厅长夏超的旧部，当过杭州第二警署署长，在上海青帮中有很多熟人。到上海后，吴鸿四处奔走，遍访青帮中的头目，托人把张啸林先后介绍给市区宝裕里的低级烟馆及沪西大赌台“荣生公司”当稽查（俗称“抱台脚”）。
不久，张用得来的不义之财，在重庆路马乐里租到一处房屋，每天聚赌抽头。1912年，他结识了上海英租界的著名流氓头子季云卿，两人一见如故，成为莫逆之交。张跟随季云卿在五马路（今广东路）满庭芳一带吃赌台和妓院的“俸禄”，专门干勾引嫖客、串赌、贩卖人口和逼良为娼的勾当。不久，张啸林邂逅其父生前的友人唐观经，经唐介绍，拜青帮大字辈樊瑾承（成）为“老头子”，成为青帮通字辈成员。从此，他利用帮会势力，与人合伙贩卖烟土，同时广收门徒，扩张势力。由于他身材魁梧，臂粗力大，打起架来异常凶狠，且自比奉系军阀张作霖，于是被门徒们称作“张大帅”。张啸林读过一些书，对于青帮的秘籍颇为熟悉，因此受到帮内兄弟的尊敬。
后来他与杜月笙结为莫逆之交，并且拉拢日本浪人土肥原，又经土肥原介绍，认识了日本军人永野修身，经常在一起秘密活动。军阀混战时期，张啸林以“实业救国”为名，联络青帮头目范回春、周邦俊、黄楚九等，共同组织大赛马场“远东公共运动场股份有限公司”（实际上是个大赌场）。又在法租界爱多亚路（今延安路）共舞台对面设立杭州饭庄。并与杜月笙合作组建“霖记木行”，由张啸林任董事长，杜月笙任总经理，独家经销苏联的木材。由于他早就与东北的日军有所勾结，故与汉奸殷汝耕取得默契，把从苏联运来的木材，全部调到沈阳，由木行业务主任派一心腹办理卸货与交接事宜。后来，又在木行内组织“长城唱片公司”，拉拢文艺界、新闻界的人物捧场。
号称“张大帅”的张啸林张啸林早年上过浙江武备学堂，与后来的浙江省长张载阳、军阀周凤岐等人有同学之谊，遂通过张载阳的关系，又结识了浙江督军卢永祥，这对张啸林日后的发迹有很大作用。当时上海滩的帮会各霸一方，互相争雄。张啸林为了夺取码头上贩运水果的权利，和广东帮的流氓大打出手，最后终于夺得在码头上贩运水果的特权。之后他又与南市的流氓范开泰（绰号“乌木开泰”）、范回春（绰号“象牙回春”）、苏嘉寿等，为了抢夺鸦片贩运权，而同法租界的流氓金廷荪等发生斗殴。金廷荪乃是黄金荣的徒弟，而张啸林则与当时浙江省省长张载阳和督军卢永祥有私交，双方都不愿把关系搞僵，于是，请出青帮大字辈出面调停，提出租界各帮会互相合作，合伙贩运鸦片的约定，遂把事情摆平。
四 上海青帮蜕变为黑社会
1。从黑老大到党国要人
上海青帮从旧式帮会向黑社会组织的蜕变，首先表现为政治上投靠国民党当局，成为反共的急先锋。
1927年以黄金荣、杜月笙和张啸林为首的青帮三大亨，尽管在租界里已经与当局相勾结，具备了黑社会的规模和特点，成为上海滩最大的帮会头子。但是，他们当时还仅仅是外国殖民者手下豢养的奴才，在国内政治舞台上还没有形成气候。尽管他们可以在租界以至上海滩为非作歹，为所欲为，大赚黑钱，成为暴发户；但是，社会地位仍然卑下；仅仅是帮会的“老头子”，还没能登上国内的政治舞台。在蒋介石发动的“四一二”政变中，以三大亨为首的上海青帮投靠了国民党当局，成为反共的打手，为国民党当局反共立下了汗马功劳，成了国民党政府的统治基础，从此青帮便成了典型的黑社会组织。青帮三大亨也从一般帮会头子，变成了国民党当局的“党国要人”。所以，“四一二”事变可以说是上海青帮从旧式帮会向黑社会蜕变完成的标志。
1926年6月，蒋介石被广州的国民政府任命为国民革命军总司令�