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根据南非司法部长1959年的决定，罗本岛成为囚禁“非白人”（非洲人、有色人和亚洲人）男性政治犯的最太监狱。罗本岛周围1英里范围之内不允许其他船只进入。这个岛上的监狱实际分为三处。第一处为隔离监禁所，这是在旧监狱旁边新建起的特殊监狱，共有88个牢房，它与旧监狱之间有一道6米高的大墙相隔。每个牢房约7平方英尺，有一个照明用的灯泡。曼德拉、西苏鲁、姆贝基等重刑犯和一些“知识分子”犯人被关在隔离监禁所。
第二处为恐怖分子集中营，囚禁来自纳米比亚、罗德西亚和南非共和国的自由战士。这些犯人多为进行武装反抗或游击作战的非洲人。第三处为总集中营。原来每个容纳25名犯人的牢房，到60年代初要挤进60人。这里除关押了政治犯以外，还关押了300多名服无期徒刑的黑人刑事犯。犯人的床就是两块草垫，一块铺在水泥地上，一块卷起来当枕头。冬天有三条毯子，夏天两条。据一位被囚禁过的犯人回忆，“膳食很差，以致很多人患了结核病。经常因为一点点鸡毛蒜皮的小事就不准吃饭，如没有扣好衣服钮扣，说话或吸烟，等等。”
曼德拉刚到罗本岛时，被关在总集中营一个临时的“锌皮房”，新建的隔离监禁所完工后，他们共33名重要政治犯被带到这一新牢房，与其他犯人隔绝。最初，曼德拉等“利沃尼亚人”被整天关在牢房，没有任何户外活动。后来经过犯人们的斗争，监狱当局同意让他们到院子里“从事有益于健康的劳动”——打石头，即将采石场采的大石块碎成石料。后来，还让犯人从冰冷的海水里捞取海带。据说，这些海带经过加工装船运往日本。
最艰难的工作是采石灰。罗本岛中部有一个石灰石采石场。从1965年2月到1974年，这些政治犯每天早晨排队到采石场，然后被解开脚镣。犯人们下到一个很大的石灰石田地，用尖镐和铁锹挖掘石灰石。他们一刻不停地挖石、装车，手和脚都起了泡，腰酸背痛。特别在夏季，烈日烤得石灰石很烫，犯人们还要在看守的监视下苦干。一天下来，浑身上下都是石灰粉，有时吹到眼睛里，十分痛。这种劳动强度大，对犯人健康很有害。在国际红十字会的反复交涉下，监狱才同意停止让政治犯挖石灰石。但据狱友后来透露，这种工作仅在1975年停了一段，以缓和国际舆论的压力，后来又恢复了。
最初，曼德拉等人被列为D类犯人，其与外界接触的待遇是：每6个月允许写一封500字的信，允许亲属探监一次，但只能谈家庭琐事。后来，曼德拉被升为A类犯人，待遇有所提高：每个月允许写3封信外邮，也可以接收3封信；每个月允许两个人的两次探监，每次半小时。根据规定，A类犯人允许“接触性探监”，即探监者和犯人可以有肉体接触，但是曼德拉等A类政治犯没有此种权利；同时一般A类犯人可以看报、听收音机，而曼德拉等人也被剥夺了这种权利。
监狱的生活是十分单调的，据曼德拉的好友、在罗本岛过了12年铁窗生涯的麦克·马哈拉吉回忆：
早上被叫醒后，我们通过走廊走到集体的盥洗室，这是洗澡室和厕所。我们有半个小时洗漱并洗涮便桶的时间。共有四个洗涤槽供30人洗漱。如果我们想洗澡，也必须在这半个小时内完成。
早餐是由圆桶送到隔离监禁所的门口，然后由政治犯志愿小组来打饭。从开门到吃完早饭是一个小时，然后我们出去干活。在早些年间，我们还可以享受步行到工作地点的奢侈，这样我们可以一路上看到点岛上的景致。但后来他们为了防止我们与其他犯人接触，就把我们装进卡车运到工作地点。
我们开始工作，不停地干到吃午饭。午饭时间也只有一个小时。饭是用圆桶送来的，我们自己盛，然后坐下来吃，露天，没有桌子，就坐在地上吃，餐具则是一把句和一个铁盘子。下午3点半或4点钟，我们散工了。我们必须回到牢房，在半个小时内所有的犯人都要洗完澡，然后吃晚餐并洗涮餐具，在4点半或5点差一刻的时候又被锁进牢房。这样，看守可在5点准时下班，而下一班看守可准时接班。
从5点起，如果我们没有获准学习的话，可以在自己的单胖房呆到8点，然后必须上床睡觉。那些允许参加大学入学考试水平的犯人可以学习到10点。那些允许修大学课程的则可呆到11点。
就是在这种单一的监狱生活中，曼德拉始终把他的事业放在第一位。从被送进罗本岛监狱的第一天起，曼德拉就率领全体政治犯为他们的权利而斗争。为了改善生活待遇和监狱条件，他们进行了绝食、罢工、派代表团谈判和向司法部长写信等活动。1966年7月，当曼德拉等关在隔离监禁所的重要政治犯得知总集中营的犯人已开始绝食，以反对恶劣的生活条件时，他们义无反顾地加入了绝食。虽然监狱当局不断用美味可口的牛肉和新鲜青菜引诱政治犯，但曼德拉等人始终如一，一直坚持到总集中营派人与狱方谈判通知绝食结束为止。曼德拉回忆：“这是岛上第一次也是最成功的一次绝食。”他多次代表政治犯向监狱长写信，但监狱长或是长期不露面，或是借口太忙，并警告曼德拉不要代表他人说话。但在曼德拉的一再坚持下，才建立了反映意见的制度。开始规定每个人只能代表自己讲话，但这种反映情况是根本不可能在规定的时间内完成的。最后，又改进为派代表交涉的制度。
1969年4月22日，曼德拉代表被关押在隔离监禁所的所有政治犯致函司法部长。在这份请愿书中，曼德拉指出一些阿非里卡人在“一战”和“二战”时均因叛国罪而判刑，但他们都未服满刑期即被释放，曼德拉与他的21名单人牢房的战友要求享受同样待遇；在释放之前，他们要求真正享受政治犯的待遇，即有比较合适的伙食、衣服、床上用品；应有阅读一切未遭禁止的书籍报刊、听广播和看电影的权利，应有选择专业学习的机会。他们指出，政府将政治犯不是作为有价值的人看待，而是千方百计去惩罚他们；政府未能将监狱作为恢复政治犯名誉的场所，而是将这作为处罚的工具。一些其他犯人可享有的权利，政治犯则被剥夺。这封请愿书在南非议会引起了震动。
为了解真相，南非白人反对党——进步党的议员苏兹曼夫人到罗本岛会见了曼德拉。海伦·苏兹曼夫人出生于约翰内斯堡一犹太富豪家庭，毕业于威特沃特斯兰德大学，获经济学贸易学士学位，二战后任教于该校。1947年开始从事政治活动，参加统一党。1959年她与11名统一党议员退出该党，另组进步党。1961年大选时，她是进步党人选议会的惟一党员，直到1974年，她一直是反对南非当局种族主义政策的惟一反对派议员，多次强烈抨击议会通过的压迫黑人的法令。由于她坚持反对种族主义的立场，在70年代，赞比亚、加纳、塞内加尔、肯尼亚、坦桑尼亚等国先后邀请她访问。
曼德拉在与苏兹曼夫人会谈时，重申了自己在请愿书中提出的无条件释放的要求。他指出，历史上那些因武装反抗政府而被判决终身监禁的白人都先后被释放。据此，他们这些黑人造反者也应当享受同样待遇。苏兹曼夫人则认为曼德拉的理由论据不足，“你们是否准备放弃暴力和武装斗争？你们与那些白人的不同之处是你们的斗争尚在继续进行。不错，1915年的反叛者是被释放了，但他们的斗争已被挫败。这一点削弱了你们的论点。我不能要求释放你们。”曼德拉的答复明确无误：在南非人民赢得自由以前，我和我的战友们是不会放弃武装斗争的。同时，据马哈拉吉回忆，曼德拉在监狱期间对暴力和武装斗争的考虑更加周密，认识更加完善。他认为，光口头上谈论武装斗争不行，必须要有严密的组织系统去贯彻执行这一方针。
曼德拉以他的高昂斗志、不屈不挠的精神和对前途的坚强信念赢得了所有难友的信任和爱戴。一名自由党党员埃迪·丹尼尔斯曾与曼德拉同关在罗本岛。他回忆当时的情景，“我们到了监狱，政府有两个目的：摧毁我们的士气和让世界忘掉我们。他们灰溜溜地失败了。由于有曼德拉和西苏鲁在一起，我们没有被削弱。他们帮助你，使你坚强起来。”在丹尼尔斯生病时，曼德拉嘱咐其他的难友一起照顾他，而曼德拉自己也经常来看望他，还帮他倒大小便，清洗便桶。难怪他曾充满感情地对曼德拉作了如下评价：
曼德拉先生是一位善良的人。他能同国王一起散步，也能同乞丐一起散步。我要告诉博塔，他如果同纳尔逊·曼德拉说话，他就是同一位通情达理的人而不是同一个狂暴的人说话——他是最和蔼、最诚实、最爱和平的人士之一。
曼德拉也是监狱内各种政治活动的组织者。由于生活单调，有些犯人只好以聊天来打发时间，曼德拉则不然。他的聊天总是与政治有关，往往是有针对性地找人谈，谈组织之间的关系、难友们的抱怨、针对监狱当局的联合行动等。据难友迈克尔·丁加基回忆，“在所有的政治犯中，纳尔逊是各种讨论的最热心的参加者。他参加非洲人国民大会成员内部的正式讨论，还与其他组织的成员进行非正式的、双边的或小组的讨论。”为了锻炼自己的思辨能力和辩才，曼德拉还组织辩论，迈克尔还记得有好几次被曼德拉辩得败下阵来。
从入狱的那天起，曼德拉和难友们从未放弃过逃跑的念头，但最大的困难是大海。一个名叫杰夫·马斯莫拉的难友甚至乘看守不备，将监狱钥匙用肥皂套下模子，并自己想法做了一把开监狱大门的钥匙。1974年的一天，难友马哈拉吉被带到开普敦一个诊所看牙医。他发现，这位牙医自己也有一个亲戚被关在监狱，对政治犯十分同情。更令他惊喜的是，他发现诊所二楼的窗户下就是一条小路，这不正是逃跑的绝妙地点吗？
回到监狱后。他抑制不住内心的喜悦，悄悄地将此信息告诉了曼德拉和其他几位难友。他建议可以约几个人一起实行逃跑计划。于是，好几位难友都申请去看牙医。有一天，马哈拉吉、曼德拉、姆克瓦依和另一名犯人一起去看牙医。临行前，他们三人已通好气，一致同意越狱逃跑，但第四个犯人拒绝一起行动。曼德拉对此人有些怀疑，说：“他是否会去告密呢？”当他们三人来到牙医诊所时，发现二楼的窗户确实如马哈拉吉所说，正对着小街。三人高兴极了。突然，马哈拉吉皱起了眉头。他小声地说：“有点不对劲。大白天，又是在开普敦市中心，街上怎么会没有一个人影呢？”果真，街心死一般的沉寂。一上次我在这儿时交通拥挤，人来人往。这可能是圈套。”曼德拉也同意他的判断。这样，此次越狱计划只好放弃了。
在凯西和西苏鲁的建议下，曼德拉从1974年起开始写回忆录。“不要把这看作是个人的事，”被人们称为“非国大的历史学家”的西苏鲁语重心长地说：“这是我们斗争的历史。”凯西则建议：“你知道什么时候发表这部回忆录最适宜吗？你的60岁生日那天。还有四年功夫呢。”但是，在监狱里写东西谈何容易。曼德拉说干就干，每天吃完晚饭就睡觉，10点钟起来后一直工作到凌晨。在采石场工作后，他睡到晚饭时刻，然后吃完饭再睡。后来，他告诉狱方，睡得不舒服，不能到采石场工作。这样整个白天都可以用来睡觉。
曼德拉的进度很快，在短短4个月时间里，他即完成了初稿，他从自己的出世一直写到利沃尼亚审判，以罗本岛的一些记录结束。手稿以一种流水作业方式在几位难友中传阅。凯西一般在第二天拿到曼德拉头天晚上完成的手稿，写下评论，一起读给西苏鲁听。然后，凯西将两人的意见一起写在手稿上，再转给奇巴。奇巴于第二天晚上将手稿压缩为“近乎显微镜里才能看到似的缩写”，将10页手稿上的内容写在一张小纸片上。将手稿带出去则是马哈拉吉的任务了。马哈拉吉将这些缩写手稿藏在自己的笔记本中，计划在他被释放时将手稿带出去发表。
但是，原手稿也应妥善保存啊！只有在缩写稿顺利带出去以后才可以销毁。为安全起见，他们将长达500页的手稿分三处埋在监狱的花园里。几个星期后，狱方为了加强对不同集中营的政治犯的隔离，决定在花园里建立一排栏杆，以加固已有的围墙。尽管曼德拉等人及时转移了两捆手稿，第三捆还是被狱方发现了。几天以后，副监狱长鲁埃将曼德拉、西苏鲁和凯西三人叫去，以滥用学习权利非法写书的名义取消了他们的学习权利。
曼德拉对事业的执着和对前途的信心深深地感染着身边的难友。针对监狱当局的种种限制，他据理力争。有一次，他向监狱负责安全的头目奥堪普上校严正地提出，他有权与奥立弗·坦博建立通讯联系，以交换彼此对民族解放运动的看法。难怪与曼德拉～起坐了12年牢的马哈拉吉谈到：“他对前途的信心一直在增长。他从来没有给人这样的印象——他内心深处认为自己可能活不到出狱了。无论在私下交谈，还是在公开场合，他都很乐观。”
曼德拉不仅是非洲人国民大会成员的核心，他还注意团结所有能够团结的人。他在监狱的一个最大变化就是更深切地认识到在南非这样一个多种族的国度里，要反对种族隔离制，民族团结是何等重要。正是因为这一点，他连监狱的看守都不放过，千方百计与他们打交道，以图建立比较正常的工作关系。在上、中、下三级监狱官员中，他与中层官员的关系最差，这大概是因为这一层官员为了向上爬，往往不顾廉耻，不讲道德。而对上层，曼德拉总是提出一些尖锐的问题，同时也要求他们帮助解决一些监狱管理问题。对于下层，曼德拉则力争搞好关系。他和白人看守格列高里的友谊即是一例。
刚与曼德